2-苯基-1,3-二氮杂螺[4.4]-1-壬烯-4-酮 | 779309-80-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-苯基-1,3-二氮杂螺[4.4]-1-壬烯-4-酮
• 英文名称: 2-phenyl-1,3-diazaspiro[4,4]non-1-en-4-one
• 英文别名: 2-phenyl-1,3-diazaspiro[4.4]non-1-en-4-obe；2-phenyl-1,3-diazaspiro[4.4]non-1-en-4-one；2-Phenyl-1,3-diaza-spiro[4.4]non-1-EN-4-one
• CAS: 779309-80-7
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O
• 分子量: 214.267
• InChiKey: UCSYXQRNSALHOK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  202-203 °C(Solv: N,N-dimethylformamide (68-12-2))
• 沸点：
  346.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-苯基-1,3-二氮杂螺[4.4]-1-壬烯-4-酮 在 [RuHCl(CO)(PPh₃)₃] 、 苯硅烷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以65%的产率得到2-Phenyl-1,3-diazaspiro<4.4>nona-2,9-diene
  参考文献：
  名称：

  OMS-2纳米棒支持的钴催化剂对邻苯二甲酸和Am的需氧脱氢环化：获得功能化的咪唑酮

  摘要：

  开发可重复使用的贱金属催化剂以进行创新的催化转化是实现精细化学品，药物和其他功能产品可持续生产的关键技术。本文中，我们报告了八面体分子筛（OMS-2）纳米棒负载的钴催化剂的新型新型高分散锰氧化物的制备，该催化剂成功用于邻位二醇和am的需氧脱氢环化反应，以获取结构多样的咪唑啉酮，这是一类有价值的在众多天然和生物医学产品中发现的化合物。已开发出的催化转化方法具有广泛的底物范围，良好的官能团相容性，使用绿色分子氧和可重复使用的钴催化剂，这为将丰富且可持续的酒精资源转化为功能性N杂环化合物提供了重要平台。预计将纳米催化剂设计与好氧脱氢偶联相结合的策略可实现其他具有挑战性的催化转化。

  DOI：

  10.1016/j.jcat.2021.04.022
• 作为产物：
  描述：

  1,2-环己二醇 在 吡啶 、 氧气 、 potassium hydroxide 作用下， 反应 18.0h， 生成 2-苯基-1,3-二氮杂螺[4.4]-1-壬烯-4-酮
  参考文献：
  名称：

  OMS-2纳米棒支持的钴催化剂对邻苯二甲酸和Am的需氧脱氢环化：获得功能化的咪唑酮

  摘要：

  开发可重复使用的贱金属催化剂以进行创新的催化转化是实现精细化学品，药物和其他功能产品可持续生产的关键技术。本文中，我们报告了八面体分子筛（OMS-2）纳米棒负载的钴催化剂的新型新型高分散锰氧化物的制备，该催化剂成功用于邻位二醇和am的需氧脱氢环化反应，以获取结构多样的咪唑啉酮，这是一类有价值的在众多天然和生物医学产品中发现的化合物。已开发出的催化转化方法具有广泛的底物范围，良好的官能团相容性，使用绿色分子氧和可重复使用的钴催化剂，这为将丰富且可持续的酒精资源转化为功能性N杂环化合物提供了重要平台。预计将纳米催化剂设计与好氧脱氢偶联相结合的策略可实现其他具有挑战性的催化转化。

  DOI：

  10.1016/j.jcat.2021.04.022

文献信息

• Efficient 4,5-dihydro-1H-imidazol-5-one formation from amidines and ketones under transition-metal free conditions
  作者：Yanjun Xie、Xiufang Cheng、Saiwen Liu、Hui Chen、Wang Zhou、Luo Yang、Guo-Jun Deng

  DOI：10.1039/c4gc01515k

  日期：——

  An efficient procedure for 4,5-dihydro-1H-imidazol-5-one preparation from aryl amidines and ketones under transition-metal free conditions is described. When cyclic ketones were employed, various spiro-fused 4,5-dihydro-1H-imidazol-5-ones were formed in high yields via rearrangement reaction.

  描述了在无过渡金属的条件下由芳基am和酮制备4,5-二氢-1 H-咪唑-5-酮的有效方法。当使用环状酮时，通过重排反应以高收率形成各种螺环稠合的4，5-二氢-1 H-咪唑-5-酮。
• 一种咪唑啉酮衍生物的合成方法
  申请人：五邑大学

  公开号：CN113087667B

  公开（公告）日：2022-06-24

  本发明公开了一种咪唑啉酮衍生物的合成方法。其以脒类化合物和多元醇类化合物为原料，通过钴催化剂催化多元醇的高值转化成一系列咪唑啉酮衍生物，开发出了一条新颖的、绿色的、符合可持续化学原则的合成路径，实现了可再生资源的高值转化，从而满足了对咪唑啉酮衍生物的合成需求。该合成方法具备了底物适用性广、良好的官能团兼容性、使用可重复利用的廉价金属催化剂和空气作为氧化剂的优点，有潜力去大规模一步制备咪唑啉酮衍生物，也为生物质资源转换成高价值的功能分子提供重要途径。
• Oxidation of substituted imidazolidin-4-ones: New alternative method preparation of 4,5-dihydro-1H-imidazol-5-ones
  作者：Illia Panov、Pavel Drabina、Zdeňka Padělková、Jiří Hanusek、Miloš Sedlák

  DOI：10.1002/jhet.454

  日期：2010.11

  (S)‐2‐amino‐2,3‐dimethylbutanamide has been used to prepare substituted imidazolidin‐4‐ones 1a, 1b, 1c, 1d, 1e, 1f, 1g (a: R1 = CH3(CH2)3; b: R1 = C6H5; c: R1 = 4‐CH3OC6H4; d: R1 = 4‐NO2C6H4; e: R1 = 2‐HOC6H4; f: R1 = 2‐pyridyl; for R2 = R3 = (CH2)4), and g: R1 = 2‐pyridyl; for R2 = CH3; R3 = CH(CH3)2) in the yields of 53–83%. Subsequent oxidations with various reagents gave the corresponding 4,5‐dihyd

  醛（戊醛，苯甲醛，4-甲氧基苯甲醛，4-硝基苯甲醛，水杨醛，吡啶-2-甲醛）与1-氨基环戊酰胺或（S）-2-氨基-2,3-二甲基丁酰胺的反应已用于制备取代的咪唑啉二酮‐4‐one 1a，1b，1c，1d，1e，1f，1g（a：R 1 = CH 3（CH 2）3 ; b：R 1 = C 6 H 5 ; c：R 1 = 4-CH3 OC 6 H 4；d：R 1＝ 4-NO 2 C 6 H 4； n ＝1。e：R 1＝ 2-HOC 6 H 4； n ＝ 1 。f：R 1＝ 2-吡啶基；对于R 2＝ R 3＝（CH 2）4），和g：R 1＝ 2-吡啶基；对于R 2 = CH 3；R 3 = CH（CH 3）2），产率为53–83％。随后用各种试剂氧化，得到相应的4,5-二氢-1 H-咪唑-5-酮2a，2b，2c，2d，2e，2f，2g：Pd / C（72–93％），DDQ（25– 80％）和MnO
• 4,4-二取代-4,5-二氢-1H–咪唑-5-酮、衍生物 及其合成方法
  申请人：湘潭大学

  公开号：CN104177298B

  公开（公告）日：2018-10-02

  一种4,4‑二取代‑4,5‑二氢‑1H–咪唑‑5‑酮、衍生物及其合成方法，它首次采用不需要使用催化剂，只在碱的作用下，用空气或氧气作为氧化剂，用吡啶、喹啉、三乙胺、NMP、DMA、DMSO、1,4‑二氧六环、甲苯等作有机溶剂，将脒类化合物和酮转化为咪唑酮及衍生物的技术方案。它克服了现有咪唑酮类化合物的合成方法存在合成步骤复杂，需要采取多步合成工艺才能完成，还需要使用金属催化剂、化学当量的金属氧化剂或者过氧化物的困难。它适合作多种功能材料；特别适合用于制造治疗高血压药物Avapro的重要原料。
• Discovery of Irbesartan Derivatives as BLT2 Agonists by Virtual Screening
  作者：Victor Hernandez-Olmos、Jan Heering、Iris Bischoff-Kont、Alexander Kaps、Rinusha Rajkumar、Ting Liu、Robert Fürst、Dieter Steinhilber、Ewgenij Proschak

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.1c00240

  日期：2021.8.12