2,4,5-trimethoxybenzamide | 4424-79-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,4,5-trimethoxybenzamide
• 英文别名: 3,4,6-(OMe)3C6H2CONH2；2,4,5-trimethoxy-benzoic acid amide；2,4,5-Trimethoxy-benzoesaeure-amid；2.4.5-Trimethoxy-benzamid；Asaronsaeureamid
• CAS: 4424-79-7
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₄
• mdl: MFCD11643215
• 分子量: 211.218
• InChiKey: KYUZIRWFJFFSCS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  181-182 °C
• 沸点：
  301.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.172±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  70.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4,5-trimethoxybenzamide 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 2,4,5-三甲氧基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  枯萎病和抗生素。30日沟通。用于原料药总合成的起始产品†

  摘要：

  从香兰素（1）经由甲氧基氢醌（2），其酯2a，b和1,2,4-三甲氧基苯（2c）起具有FRIES的scher位移，FRIEDEL-CRAFTS反应，用于生产合成苦参碱的起始产物曼尼希缩合反应和曼尼希缩合反应产生了大量的3、4、5、6型化合物，这些化合物在o，m，p位置上已引入的氧官能团带有新引入的取代基。使用丙二酸酯合成的进一步积累反应产生了类型为20、21的单环制剂，其中z为。它们中的一些已经以正确的顺序包含了javanicin的所有C和O原子，但是到目前为止，它们还不能被环化以形成javanicin的衍生物。

  DOI：

  10.1002/hlca.19640470740
• 作为产物：
  描述：

  2,4,5-三甲氧基苯甲酸 在 氯化亚砜 、 氨 、 苯 作用下， 生成 2,4,5-trimethoxybenzamide
  参考文献：
  名称：

  Haraszti, Acta Physica et Chemica, 1931, vol. 2, p. 59,70, 71; dtsch. Ref. S. 77, 78

  摘要：

  DOI：

文献信息

• FeIII-Catalyzed Synthesis of Primary Amides from Aldehydes
  作者：Ravikumar R. Gowda、Debashis Chakraborty

  DOI：10.1002/ejoc.201001738

  日期：2011.4

  A direct synthetic route for the transformation of aldehydes into primary amides in the presence of catalytic amounts of FeCl 3 in water is described.

  描述了在水中催化量的 FeCl 3 存在下将醛转化为伯酰胺的直接合成路线。
• I2-TEMPO as an efficient oxidizing agent for the one-pot conversion of alcohol to amide using FeCl3 as the catalyst
  作者：Rima Das、Debashis Chakraborty

  DOI：10.1016/j.catcom.2012.04.027

  日期：2012.9

  A high yield one-pot method for the synthesis of amides from alcohols is described. The aldehyde was generated in situ using iodine-TEMPO as oxidizing agent followed by intermediate oxime formation through reaction with NH2OH center dot HCl and finally rearrangement of oxime catalyzed by FeCl3. (C) 2012 Elsevier B.V. All rights reserved.
• Synthesis and preliminary evaluation of hydroquinone-substituted histidine derivatives as putative histaminergic neurotoxins
  作者：MQ Zhang、HWM Steinbusch、PJ Kooij、H Timmerman

  DOI：10.1016/0223-5234(94)90142-2

  日期：1994.1

  A series of hydroquinone-substituted histidine derivatives were synthesized as potential histaminergic neurotoxins. The compounds undergo autoxidation at physiologic pH as exemplified by 2-amino-3-[2-4,5,-trihydroxyphenyl)imidazo-4-yl]propionic acid 11. One of the synthesized histidine derivatives, namely 2-amino-3-[2-(2,3-dihydroxyphenyl)imidazo-4-yl]propionic acid 8, was tested for its degenerating effect on histaminergic, dopaminergic and serotonergic neurons in rat brain. After 4 d of an unilateral injection of 1 mu l 3 mM 8 in 0.1 M phosphate buffer (pH 7.4) into the posterior hypothalamus, a decrease in immunoreactivity in the presumable histaminergic neurons was observed whilst dopaminergic and serotonergic neuronal elements were little affected. A possible mechanism of action is discussed.
• On the structure of a stable (In the Lyapunov sense) attractor
  作者：O. V. Druzhinina、A. A. Shestakov

  DOI：10.1134/1.171737

  日期：2000.4