tert-butyl [(1R,5S,6S)-6-(aminomethyl)-3-ethylbicyclo[3.2.0]hept-3-en-6-yl]acetate | 1138245-20-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl [(1R,5S,6S)-6-(aminomethyl)-3-ethylbicyclo[3.2.0]hept-3-en-6-yl]acetate
• 英文别名: tert-butyl [(1R*,5S*,6S*)-6-aminomethyl-3-ethylbicyclo[3.2.0]hept-3-en-6-yl]acetate；tert-butyl 2-[(1R,5S,6S)-6-(aminomethyl)-3-ethyl-6-bicyclo[3.2.0]hept-3-enyl]acetate
• CAS: 1138245-20-1
• 化学式: C₁₆H₂₇NO₂
• 分子量: 265.396
• InChiKey: IZXVSXNNJJCZQI-XJKCOSOUSA-N

物化性质

• 沸点：
  339.9±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.003±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl [(1R,5S,6S)-6-(aminomethyl)-3-ethylbicyclo[3.2.0]hept-3-en-6-yl]acetate 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以70.8 %的产率得到米罗巴林
  参考文献：
  名称：

  一种米洛巴林催化氰基化制备方法

  摘要：

  本发明涉及米洛巴林，具体涉及一种米洛巴林催化氰基化制备方法。该方法包括以(1R,5S)‑3‑乙基‑双环[3.2.0]庚烷‑3‑烯‑6‑酮为起始原料SM1，以二乙基膦酰基乙酸叔丁酯/乙酯/甲酯为起始原料SM2，碱性条件下缩合为中间体M2；利用TMSCN/催化剂体系进行高效、安全上氰基反应，替代高毒性致死的氰化钾或氰化钠方法，得到M3，最后经还原氰基为胺得M4、化学拆分得M5、水解得M6；本发明为治疗神经痛的药物米洛巴林提供一条安全可靠、可操作性强、成本低廉的商业化生产路线。

  公开号：

  CN117800858A
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl [(1R*,5S*,6S*)-6-aminomethyl-3-ethylbicyclo[3.2.0]hept-3-en-6-yl]acetate p-toluenesulfonate 在 碳酸氢钠 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以to obtain the free form of tert-butyl [(1R*,5S*,6S*)-6-aminomethyl-3-ethylbicyclo[3.2.0]hept-3-en-6-yl]acetate的产率得到tert-butyl [(1R,5S,6S)-6-(aminomethyl)-3-ethylbicyclo[3.2.0]hept-3-en-6-yl]acetate
  参考文献：
  名称：

  Method for producing bicyclic γ-amino acid derivative

  摘要：

  提供了生产具有α2δ配体活性的化合物的方法。

  公开号：

  US08324425B2

文献信息

• Optical Resolution Methods for Bicyclic Compounds Using Enzymes
  申请人：Daiichi Sankyo Company, Limited

  公开号：US20150038738A1

  公开（公告）日：2015-02-05

  An object of the present invention is to efficiently produce an optically active bicyclic compound. The optically active bicyclic compound is efficiently produced using an enzyme.

  本发明的目的是高效地生产光学活性的双环化合物。利用酶可以高效地生产光学活性的双环化合物。
• BICYCLIC gamma-AMINO ACID DERIVATIVE
  申请人：SHIMADA KOUSEI

  公开号：US20100249229A1

  公开（公告）日：2010-09-30

  It is intended to provide a bicyclic γ-amino acid derivative having excellent activity as an α 2 δ ligand. The present invention provides a compound represented by the general formula (I): wherein R 1 , R 2 , R 2′ , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , and R 8′ are a hydrogen atom or the like; and R 3 is a hydrogen atom, a halogen atom, a C1-C6 alkyl group, or the like.

  本发明旨在提供一种具有作为α2δ配体的优异活性的双环γ-氨基酸衍生物。本发明提供一种由通式(I)表示的化合物：其中R1、R2、R2'、R4、R5、R6、R7、R8和R8'是氢原子或类似物；而R3是氢原子、卤素原子、C1-C6烷基或类似物。
• Bicyclic γ-amino acid derivative
  申请人：Daiichi Sankyo Company, Ltd.

  公开号：US07947738B2

  公开（公告）日：2011-05-24

  It is intended to provide a bicyclic γ-amino acid derivative having excellent activity as an α2δ ligand. The present invention provides a compound represented by the general formula (I): wherein R1, R2, R2′, R4, R5, R6, R7, R8, and R8′ are a hydrogen atom or the like; and R3 is a hydrogen atom, a halogen atom, a C1-C6 alkyl group, or the like.

  本发明旨在提供一种具有优异的α2δ配体活性的双环γ-氨基酸衍生物。本发明提供了一种由通式（I）表示的化合物：其中R1、R2、R2'、R4、R5、R6、R7、R8和R8'是氢原子或类似物；而R3是氢原子、卤素原子、C1-C6烷基或类似物。
• METHOD FOR PRODUCING BICYCLIC gamma-AMINO ACID DERIVATIVE
  申请人：Kitagawa Yutaka

  公开号：US20120071685A1

  公开（公告）日：2012-03-22

  Methods for producing compounds having activity as an α 2 δ ligand are provided.

  提供了制备具有α2δ受体配体活性的化合物的方法。
• BICYCLIC -AMINO ACID DERIVATIVE
  申请人：Daiichi Sankyo Company, Limited

  公开号：EP2192109B1

  公开（公告）日：2013-09-04