2,8-dihydroxydibenzothiophene | 55316-86-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: 2,8-dihydroxydibenzothiophene
• 英文别名: dibenzothiophene-2,8-diol；Dibenzothiophen-2,8-diol；2,8-Dihydroxy-benzothiophen
• CAS: 55316-86-4
• 化学式: C₁₂H₈O₂S
• 分子量: 216.26
• InChiKey: ORACUDSQEWJAQK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  274-277 °C
• 沸点：
  477.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.501±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  68.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,8-dihydroxydibenzothiophene 在 双氧水 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2,8-di(cyclohexylmethyloxy)dibenzothiophene-S,S-dioxide
  参考文献：
  名称：

  Efficient deep blue fluorescent polymer light-emitting diodes (PLEDs)

  摘要：

  报告了一系列新型深蓝/蓝色发光共聚物。我们合成了不同成分的聚(9,9-二己基芴-3,6-二基和 2,7-二基-2,8-二己氧基二苯并噻吩-S,S-二氧化物-3,7-二基)衍生物 p(F-S)。带有二烷氧基侧链的两种不同 S 衍生物、F ：在 ITO/PEDOT:PSS/polymer/TPBi/LiF/Al 结构中，从光物理和聚合物发光二极管 (PLED) 器件性能的角度，研究了 S 单体进料比以及 F 单元的元共轭与对位共轭的影响。三种不同共聚单体比例（P1-3）的元聚合物聚(9,9-二己基芴-3,6-二基-2,8-二(O-亚甲基环己基)二苯并噻吩-S,S-二氧化物-3,7-二基) p(Fm-SOCy)在 415 纳米波长处发出深蓝色电致发光，其比例为 70 ：30 的 p(Fm : SOCy) 产生的最大外部量子效率 (EQE) ηext 最大为 2.7%，而 85 ：而 85 : 15 的比例产生的最高亮度 Lmax 为 81 cd m-2，CIE 坐标为（0.17, 0.12) 类似的对位系列聚（9,9-二己基芴-2,7-二基-2,8-二（O-亚甲基环己基）二苯并噻吩-S,S-二氧 化物-3,7-二基）p（Fp-SOCy）和聚（9、P4-7 两种不同比例的聚(9, 9-二己基芴-2,7-二基-2,8-二己基氧基二苯并噻吩-S,S-二氧 化物-3,7-二基)p(Fp-SO6)在约 450 纳米波长处产生蓝色发射峰。450 纳米。70 ：30 F :S 单位的比例始终比相应的 50 ：50 的共聚物相比。此外，还观察到含有体积较大的 SOCy 衍生物的共聚物能产生更高效、更明亮的器件，其中聚合物 P5 的ηext、最大值 3.2%、4.4 cd A-1、3.4 lm W-1、最大亮度 2500 cd m-2（CIE 值为 0.16、0.18）都非常出色。

  DOI：

  10.1039/c4tc00896k
• 作为产物：
  描述：

  二苯并噻吩 在 溴 、 sodium methylate 、 三溴化硼 、 copper(I) bromide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 85.0h， 生成 2,8-dihydroxydibenzothiophene
  参考文献：
  名称：

  金属大环化合物的液晶取向的金属离子诱导开关

  摘要：

  基于动态共价化学合成了一系列新的形状持久的亚胺桥大环化合物。大环具有二苯并噻吩和N，N'的交替序列-双（水杨基）-乙二胺（salen）束缚支链烷基链。带有长链和支链烷基链的大环和四核金属大环在宽温度范围内均表现出热致柱状液晶相，而金属大环很大程度上取决于配位金属离子的特性。无金属的大环化合物显示出具有层状结构且双折射差的液晶相。与之形成鲜明对比的是，大环镍配合物显示出柱状倾斜液晶相，而钯和铜配合物显示出具有层状结构的柱状液晶相。

  DOI：

  10.1002/chem.201601941

文献信息

• The interplay of conformation and photophysical properties in deep-blue fluorescent oligomers
  作者：Haiying Li、Andrei S. Batsanov、Kathryn C. Moss、Helen L. Vaughan、Fernando B. Dias、Kiran T. Kamtekar、Martin R. Bryce、Andrew P. Monkman

  DOI：10.1039/c0cc00211a

  日期：——

  We report the synthesis, X-ray crystal structures and photophysics of new donor-acceptor oligomers of fluorene (F) and dibenzothiophene-S,S-dioxide (S) with constrained dihedral angles in the backbone. The materials display bright deep-blue fluorescence and evidence is presented for a planarised intramolecular charge-transfer (PICT) state in the F-S systems.

  我们报告了骨架（di）中受约束的二面角的芴（F）和二苯并噻吩-S，S-二氧化物（S）的新供体-受体低聚物的合成，X射线晶体结构和光物理性质。该材料显示出明亮的深蓝色荧光，并提供了在FS系统中存在平面化分子内电荷转移（PICT）状态的证据。
• 一种四苯基硅及二苯并噻吩的衍生物及其制 备方法
  申请人：山东盛华新材料科技股份有限公司

  公开号：CN105418667B

  公开（公告）日：2018-03-13

  本发明公开了一种四苯基硅及二苯并噻吩的衍生物，该衍生物具有如下所示结构：，是将带烷氧基的二苯并噻吩四苯基硅溴代物与吡啶‑4‑硼酸，以1mol：1.0~3.3mol的比例，溶在甲苯和乙醇或是THF和水的有机溶剂中，在聚合物载体负载Pd催化剂和PSQ型硅基助催化剂的催化下，于50~100℃条件下反应5~10h，得到四苯基硅及二苯并噻吩的衍生物。本发明具有热稳定性优良、量子效率高、较高的三线态能级、制备简单等特点。
• 一种电致发光空穴传输材料及其制备方法
  申请人：山东盛华新材料科技股份有限公司

  公开号：CN105367595B

  公开（公告）日：2017-12-26

  本发明公开了一种电致发光空穴传输材料，具有如下所示结构：，是将带烷氧基的二苯并噻吩四苯基硅溴代物与吡啶‑4‑硼酸，以1mol：1.0~3.3mol的比例，溶在甲苯、THF等有机溶剂中，在聚合物载体负载Pd催化剂和PSQ型硅基助催化剂的催化下，于50~100℃条件下反应5~10h，得到四苯基硅及二苯并噻吩的衍生物。本发明具有热稳定性优良、量子效率高、较高的三线态能级、制备简单等特点。
• 一种有机电致发光材料及其制备方法
  申请人：山东盛华新材料科技股份有限公司

  公开号：CN105368445B

  公开（公告）日：2017-06-27

  本发明公开了一种有机电致发光材料，具有如下所示结构：，是将带烷氧基的二苯并噻吩四苯基硅溴代物与吡啶‑4‑硼酸，以1mol：1.0~3.3mol的比例，溶在甲苯、THF等有机溶剂中，在聚合物载体负载Pd催化剂和PSQ型硅基助催化剂的催化下，于50~100℃条件下反应5~10h，得到四苯基硅及二苯并噻吩的衍生物。本发明具有热稳定性优良、量子效率高、较高的三线态能级、制备简单等特点。
• Pharmaceutically useful sulfur containing heterocyclic derivatives
  申请人：Richardson-Merrell Inc.

  公开号：US03937835A1

  公开（公告）日：1976-02-10

  Compounds of the following general formula are useful in the treatment of conditions of delayed hypersensitivity. ##SPC1## Wherein X represents a bond, --CH.sub.2 --, or oxygen; Y represents a vinlyene group, --CH(OH)--, carbonyl, oxygen, divalent sulfur, or carbonyloxy with the proviso that when Y is oxygen, divalent sulfur or carbonyloxy, X represents a bond; A represents a straight or branched alkylene chain of from 1 to 6 carbon atoms with the proviso that when Y is vinlyene, A contains from 1 to 5 carbon atoms; and with the proviso that when Y is carbonyloxy, A contains from 2 to 6 carbon atoms; each of R.sup.1 and R.sup.2 is selected from hydrogen, a straight or branched lower alkyl group of from 1 to 4 carbon atoms; or alkenyl of 3 to 6 carbon atoms having the vinyl unsaturation in other than the 1-position, and pharmaceutically acceptable acid addition salts thereof.

  以下通式的化合物在治疗迟发型超敏反应方面有用。 ##SPC1## 其中，X代表键，--CH.sub.2 --或氧; Y代表vinlyene基团，--CH(OH)--，羰基，氧，二价硫或羰氧基，但当Y为氧，二价硫或羰氧基时，X表示键; A代表1至6个碳原子的直链或支链烷基链，但当Y为vinlyene时，A含有1至5个碳原子; 当Y为羰氧基时，A含有2至6个碳原子; R1和R2中的每一个都选择自1至4个碳原子的直链或支链低烷基; 或3至6个碳原子的烯丙基，其乙烯不饱和度在1-位以外，并且其药学上可接受的酸加盐。