4-(4-nitrophenyl)-1,3,4-triacetoxybutan-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(4-nitrophenyl)-1,3,4-triacetoxybutan-2-one
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₉
• 分子量: 367.312
• InChiKey: YBTAYRAXEXNQDI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.26
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  139.11
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯甲醛 在 吡啶 、 (2S,2'S)-N,N'-((1S,2S)-1,2-diphenylethane-1,2-diyl)bis(2-amino-3-((tertbutyldiphenylsilyl)oxy)propanamide) 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4-(4-nitrophenyl)-1,3,4-triacetoxybutan-2-one
  参考文献：
  名称：

  水溶性催化剂促进二羟基丙酮的仿生-羟醛反应

  摘要：

  未受保护的二羟基丙酮与甘油醛的顺式选择性直接羟醛反应已由基于丝氨酸的有机催化剂催化。催化剂的应用模拟了己酮糖在水性溶剂中的生物合成，并导致果糖和山梨糖具有出色的非对映选择性（高达 95:5 dr）。本文提出的有机催化 C3 + C3 方法是一种通用的直接进入 D 和 L 系列受保护的同构型糖的方法。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301436

文献信息

• Organocatalytic Asymmetric<i>syn</i>-Aldol Reactions of Aldehydes with Long-Chain Aliphatic Ketones on Water and with Dihydroxyacetone in Organic Solvents
  作者：Ming-Kui Zhu、Xiao-Ying Xu、Liu-Zhu Gong

  DOI：10.1002/adsc.200800105

  日期：2008.6.9

  syn-aldol reaction of aliphatic ketones with aromatic aldehydes catalyzed by a primary amino acid-based organocatalyst afforded the syn-aldol adducts in high yields with excellent diastereo- and enantioselectivities (up to > 20/1 dr, >99% ee), and a highly enantioselective syn-aldol reaction of dihydroxyacetone with a variety of aldehydes in THF proceeded with 14/1 to >20/1 dr and 92 to >99% ee. Water not

  脂族酮与伯醛基有机催化剂催化的脂肪醛酮与芳族醛的水上，不对称和直接的顺式-羟醛反应，可高收率地得到顺式-羟醛加合物，具有优异的非对映体和对映体选择性（最高> 20/1 dr，> 99％ee）和二羟基丙酮与多种醛在THF中的高度对映选择性顺丁烯醛反应以14/1至> 20/1 dr和92至> 99％ee进行。水不仅加速了反应，而且增强了对映选择性。这种积极的水效应可能是由于表面水分子在疏水界面处的侧基羟基与有机催化剂的酰胺氧之间形成的氢键而产生的，这增加了酰胺NH的酸度，从而增强了与水合形成的相关氢键。醛。
• Highly Enantioselective Direct <i>syn</i>- and <i>anti</i>-Aldol Reactions of Dihydroxyacetones Catalyzed by Chiral Primary Amine Catalysts
  作者：Sanzhong Luo、Hui Xu、Long Zhang、Jiuyuan Li、Jin-Pei Cheng

  DOI：10.1021/ol703023t

  日期：2008.2.1

  We present herein simple primary-tertiary diamine-Bronsted acid conjugates that catalyze both syn- and anti-adol reactions of dihydroxyacetones (DHAs) with high diastereoselectivities and enantioselectivities. This type of organocatalysts functionally mimics all four DHA aldolases, namely L-fuculose-1-phosphate aldolase, D-tagatose-1,6-diphosphate aldolase, D-fructose-1,6-diphosphate aldolase, and L-rhamnulose-1-phosphate aldolase.
• Amine-Catalyzed Direct Aldol Reactions of Hydroxy- and Dihydroxyacetone: Biomimetic Synthesis of Carbohydrates
  作者：Oskar Popik、Monika Pasternak-Suder、Katarzyna Leśniak、Magdalena Jawiczuk、Marcin Górecki、Jadwiga Frelek、Jacek Mlynarski

  DOI：10.1021/jo500860g

  日期：2014.6.20

  This article presents comprehensive studies on the application of primary, secondary, and tertiary amines as efficient organocatalysts for the de novo synthesis of ketoses and deoxyketoses. Mimicking the actions of aldolase enzymes, the synthesis of selected carbohydrates was accomplished in aqueous media by using proline- and serine-based organocatalysts. The presented methodology also provides direct access to unnatural L-carbohydrates from the (S)-glyceraldehyde precursor. Determination of the absolute configuration of all obtained sugars was feasible using a methodology consisting of concerted ECD and VCD spectroscopy.