(R)-1-(phenylthio)-3-pentanol | 187671-41-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (R)-1-(phenylthio)-3-pentanol
• 英文别名: (R)-1-phenylthiopentan-3-ol；(3R)-1-phenylsulfanylpentan-3-ol
• CAS: 187671-41-6
• 化学式: C₁₁H₁₆OS
• 分子量: 196.313
• InChiKey: PMERGQPHAHQTFA-SNVBAGLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1-(phenylthio)-3-pentanol 在 双氧水 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.0h， 以98%的产率得到(R)-1-(phenylsulfonyl)-3-pentanol
  参考文献：
  名称：

  以粉状毕赤酵母催化反前体规则还原为关键步骤制备含硫光学活性仲醇

  摘要：

  Pichia farinosa IAM 4682 介导的含硫酮还原得到具有 (R)-绝对构型的仲醇。例如，4-(苯硫基)-2-丁酮和4-(苯磺酰基)-2-丁酮以90%的产率提供(R)-4-(苯硫基)-2-丁醇(91%ee)和(R)- 4-(苯磺酰基)-2-丁醇(97%ee)分别为94%产率。在产品的ee不令人满意的情况下，任何污染的(S)-对映体被玫瑰色红球菌IFO 15564选择性氧化，留下纯的(R)-对映体。进一步检查了粉状毕赤酵母介导的还原和玫瑰色红球菌介导的氧化的底物特异性。

  DOI：

  10.1246/bcsj.70.483
• 作为产物：
  描述：

  (R)-1-phenylthiopentan-3-yl acetate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 (R)-1-(phenylthio)-3-pentanol
  参考文献：
  名称：

  β-和γ-羟基硫化物的动力学拆分来自腐质霉（Humicola lanuginosa）的真菌脂肪酶。

  摘要：

  外消旋的β-和γ-羟基硫化物通过Humicola lanuginosa脂肪酶催化的酯交换反应而分离，使用乙酸乙烯酯作为酰基供体和溶剂。观察到取代基和间隔基长度对反应速率和对映选择性的影响。

  DOI：

  10.1080/10242430212883

文献信息

• Photo-biocatalytic One-Pot Cascades for the Enantioselective Synthesis of 1,3-Mercaptoalkanol Volatile Sulfur Compounds
  作者：Kate Lauder、Anita Toscani、Yuyin Qi、Jesmine Lim、Simon J. Charnock、Krupa Korah、Daniele Castagnolo

  DOI：10.1002/anie.201802135

  日期：2018.5.14

  The synthesis of enantiomerically pure 1,3‐mercaptoalkanol volatile sulfur compounds through a one‐pot photo‐biocatalytic cascade reaction is described. Two new KRED biocatalysts with opposite enantioselectivity were discovered and proved to be efficient on a wide range of substrates. The one‐pot cascade reaction combining photocatalytic thio‐Michael addition with biocatalytic ketoreduction in an aqueous

  描述了通过单锅光生物催化级联反应合成对映体纯的1,3-巯基链烷醇挥发性硫化合物。发现了两种具有相反对映选择性的新型KRED生物催化剂，并证明它们在多种底物上均有效。在水介质中将光催化硫代迈克尔加成反应与生物催化酮还原反应相结合的单锅级联反应为高对映体纯的1,3-巯基链烷醇的生产提供了绿色且可持续的方法，并具有出色的对映选择性。
• Photo-Biocatalytic Cascades for the Synthesis of Volatile Sulfur Compounds and Chemical Building Blocks
  作者：Daniele Castagnolo、Kate Lauder

  DOI：10.1055/s-0039-1690784

  日期：2020.5

  catalysis that exploits enzymes to perform highly stereoselective chemical transformations under mild and sustainable conditions. This Synpact highlights how biocatalysis can be used in the synthesis of chiral 1,3-mercaptoalkanols, an important class of compounds responsible for the flavours and aromas of many foods and beverages. The identification of two ketoreductase (KRED) enzymes able to reduce prochiral

  生物催化是催化的一个分支，它利用酶在温和和可持续的条件下进行高度立体选择性的化学转化。该 Synpact 重点介绍了如何在手性 1,3-巯基烷醇的合成中使用生物催化，这是一类重要的化合物，负责许多食品和饮料的风味和香气。介绍了两种酮还原酶 (KRED) 酶的鉴定，它们能够对映选择性地将前手性酮前体还原为带有 C-O 立体中心的 1,3-巯基链烷醇。此外，还提出了光催化硫杂-迈克尔反应获得前手性酮与随后的 KRED 生物催化还原在一锅级联中的组合。光生物催化级联反应是合成化学中新的和最有趣的挑战之一，因为多米诺过程中不同催化方法的组合提供了独特的机会，以高度的选择性和避免分离反应中间体的需要来超越顺序反应。1 引言 2 1,3-巯基烷醇的生物催化合成 3 1,3-巯基烷醇的光生物催化合成 4 光生物催化级联反应 5 结论
• Asymmetric Hydrogenation of Phenylthio Ketones with Chiral Ru(II) Catalysts
  作者：Jean-Philippe Tranchier、Virginie Ratovelomanana-Vidal、Jean-Pierre Genêt、Shaojing Tong、Theodore Cohen

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00530-3

  日期：1997.4

  Asymmetric hydrogenation of phenylthio ketones using chiral Ru(II) catalysts is reported. Complete conversions and enantiomeric excesses up to 98% were obtained. © 1997 Published by Elsevier Science Ltd.

  据报道，使用手性Ru（II）催化剂可对苯硫基酮进行不对称氢化。获得完全转化和对映体过量高达98％。©1997由Elsevier Science Ltd发布。
• Enantioselective biosynthesis of (R)-γ-hydroxy sulfides via a one-pot approach with ChKRED20
  作者：Wei-Fan Lu、Yuan Yu、Ru-De Lin、Yao Yao、Yan Liu、Zhong-Liu Wu、Yan-Hong Liu、Na Wang

  DOI：10.1016/j.mcat.2022.112655

  日期：2022.10

  enantioselective one-pot reaction for ChKRED20 (Ketoreductase20 from Chryseobacterium sp. CA49) for the conversion of thiols and unsaturated α, β-carbonyl compounds into γ-hydroxy sulfides was proposed. The reaction is carried out in water phase, where spontaneous thio-Michael addition is sufficient to provide substrates for enzyme reaction. The effects of aromatic thiophenol substituents on the biocatalytic

  提出了一种高效、高对映选择性的 ChKRED20（来自金黄杆菌属 CA49 的酮还原酶 20）的一锅反应，用于将硫醇和不饱和 α，β-羰基化合物转化为 γ-羟基硫化物。该反应在水相中进行，其中自发的硫代-迈克尔加成足以为酶反应提供底物。通过分子对接模拟研究了芳族苯硫酚取代基对生物催化过程的影响。通过这种绿色可持续的方法，可以得到18 种R醇的 γ-羟基硫化物，具有高对映选择性。
• Enantioselective ruthenium-mediated hydrogenation: developments and applications
  作者：Virginie Ratovelomanana-Vidal、Jean-Pierre Genêt

  DOI：10.1016/s0022-328x(98)00680-9

  日期：1998.9

  A general preparation of chiral ruthenium(II) catalysts and the homogeneous enantioselective hydrogenation of prochiral olefins and keto groups are presented. Some applications to the synthesis of biologically active compounds are reported. (C) 1998 Elsevier Science S.A. All rights reserved.