4-amino-3-methyl-5-styryl isoxazole | 53558-01-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-amino-3-methyl-5-styryl isoxazole
• 英文别名: 3-methyl-4-amino-5-styrylisoxazole；4-Amino-3-methyl-5-styrylisoxazole；3-methyl-5-(2-phenylethenyl)-1,2-oxazol-4-amine
• CAS: 53558-01-3
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O
• 分子量: 200.24
• InChiKey: AYACQMBOAGPRAP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  52
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-amino-3-methyl-5-styryl isoxazole 以 溶剂黄146 、 异丙醇 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 3-[3-Methyl-5-((E)-styryl)-isoxazol-4-yl]-5-[1-phenyl-meth-(E)-ylidene]-2-((E)-styryl)-3,5-dihydro-imidazol-4-one
  参考文献：
  名称：

  Prameela, B.; Rajanarendar, E.; Krishna Murthy, A., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1989, vol. 54, # 4, p. 1092 - 1095

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-styryl-4-nitro-3-methylisoxazole 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 生成 4-amino-3-methyl-5-styryl isoxazole
  参考文献：
  名称：

  新型手性异恶唑啉-苯并呋喃-磺酰胺衍生物的设计、合成、抗真菌活性和分子对接研究

  摘要：

  琥珀酸脱氢酶（SDH）是开发新型杀菌剂最重要的分子靶标之一。随着植物真菌病原菌抗药性问题的出现，需要开发具有高杀菌活性的新型化合物，但近年来用于抑制高破坏性植物病原菌的手性农药的研究却鲜有报道。因此，设计了一系列新型手性异恶唑啉-苯并呋喃-磺酰胺衍生物来研究潜在的新型抗真菌分子。将手性目标化合物3a作为单晶进行培养并使用X射线衍射进行确认。对所有目标化合物进行抗真菌活性测试，发现化合物3c 、 3i 、 3s和3r对核盘菌具有显着的抗真菌作用，EC 50值为0.42 mg/L、0.33 mg/L、0.37 mg/L。 、 和 0.40 mg/L，分别优于商业杀菌剂氟吡菌酰胺 (EC 50 = 0.47 mg/L)。化合物3i针对核盘菌SDH的IC 50值为0.63 mg/mL，这通过酶活性测定进一步得到证实。扫描电镜结果表明3i对核盘菌有显着的抑制作用。此外，荧光猝灭分析表明，化合物3i与

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.3c05730

文献信息

• Water-acetic acid mediated an efficient one-pot eco-friendly synthesis of novel bis-isoxazolopyrroloquinoline derivatives
  作者：Sri Venkateswarlu Rayudu、Dipankar Karmakar、Pramod Kumar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.151025

  日期：2019.9

  An efficient, cost-effective and environmentally benign synthesis of novel tetracyclic bis-isoxazolopyrroloquinoline derivatives has been developed via one-pot four-component reaction of 4-amino-3-methyl-5-styrylisoxazoles, dimedone, aryl glyoxal monohydrates and 5-amino-3-methylisoxazole by employing water as a reaction medium and acetic acid (AcOH) as a green promoter. The advantages of this protocol

  通过4-氨基-3-甲基-5-苯乙烯基恶唑，二甲酮，芳基乙二醛一水合物和5-氨基的一锅四组分反应，开发了一种新型的四环双-异恶唑并吡咯并喹啉衍生物的高效，经济，环保的合成方法。通过使用水作为反应介质和使用乙酸（AcOH）作为绿色促进剂来制备-3-甲基异恶唑。该方案的优点是环保，无金属，反应时间短，操作简便，产率高，底物范围广且易于纯化。最重要的是，此方法是绿色的。
• SYNTHESIS OF SOME NOVEL ISOXAZOLYL-SPIRO-[3H-INDOLE-3,2'-THIAZOLIDINE]-2,4'-(1H)-DIONES, [3H-INDOLE-3,4'-AZETIDINE]-2,2'-(1H)- DIONES AND [3H-INDOLE-3,5'-3'-PHENYL-1',2',4'-OXADIAZOLINE]-2(1H)-ONES
  作者：E. Rajanarendar、G. Mohan、P. Ramesh、E. Kalyan Rao

  DOI：10.1515/hc.2006.12.6.431

  日期：2006.1

  3(3-methyl-5-styryl-4-isoxazolylimino)-2-indolinones 3. Cyclocondensation of 3 with mercaptoacetic acid and chloroacetyl chloride affords spiro thiazolidinones 4 and spiroazetidinones 5 respectively, while cycloaddition of 3 with benzo nitrileoxide leads to spiro 1,2,4-oxadiazolines 6. The structures of the compounds 3-6 have been established on the basis of their elemental analyses and spectral (IR

  4-amino-3-melthyl-5-styryIisoxazoles 1 与不同的靛红 2 缩合得到 3(3-methyl-5-styryl-4-isoxazolylimino)-2-indolinones 3。3 与巯基乙酸和氯乙酰氯环缩合得到螺噻唑烷酮 4 和螺氮杂环丁酮 5，而 3 与苯并腈的环加成生成螺 1,2,4-恶二唑啉 6。化合物 3-6 的结构是基于它们的元素分析和光谱（IR，' H NMR 和质量）数据。
• DABCO-promoted facile and convenient synthesis of novel isoxazolyl-1H-2,3-pyrrole dicarboxylates
  作者：Rajanarendar Eligeti、Kishore Baireddy、Ramakrishna Saini

  DOI：10.1016/j.cclet.2013.01.002

  日期：2013.2

  Abstract Synthesis of isoxazolyl-1 H -2,3-pyrrole dicarboxylate ( 4 ) was simply achieved by one-pot three component reaction of isoxazole amine ( 1 ) with diethyl acetylenedicarboxylate (DEAD) ( 2 ), and glyoxal ( 3 ), in acetonitrile catalyzed by diazabicyclo octane (DABCO).

  摘要异恶唑基-1 H -2,3-吡咯二羧酸盐（4）的合成简单地通过异恶唑胺（1）与乙二酸二乙酯（DEAD）（2）和乙二醛（3）的一锅三组分反应完成。二氮杂双环辛烷（DABCO）催化的乙腈。
• Microwave-assisted synthesis of new isoxazolyl triazinethiones and isoxazolyl oxadiazinethiones in dry media
  作者：E. Rajanarendar、K. Ramu、D. Karunakar、P. Ramesh

  DOI：10.1002/jhet.5570420437

  日期：2005.5

  azol-4-yl)-N'-aryl thioureas (2), paraformaldehyde and primary amines using montmorillonite K-10 in dry media under microwave irradiation leads to isoxazolyl triazinethiones (3) in high yield. Condensation of 2 with paraformaldehyde alone under similar conditions provide isoxazolyl oxadiazinethiones (4) in excellent yield.

  使用蒙脱石K-10在干燥介质中微波辐照下N-（3-甲酰基-5-苯乙烯基-异恶唑-4-基）-N'-芳基硫脲（2），多聚甲醛和伯胺的三分子缩合反应会生成异恶唑基三嗪硫酮（3）高产。在相似的条件下，将2与单独的低聚甲醛缩合可提供优异的收率的异恶唑基恶二嗪硫酮（4）。
• BF₃·Et₂O promoted selective synthesis of benzimidazoles
  作者：E. Rajanarendar、P. Ramesh、E. Kalyan Rao、G. Mohan、A. Siva Rami Reddy

  DOI：10.1002/jhet.5570440529

  日期：2007.9

  Benzimidazoles 3, 6 and 9 have been synthesized selectively in excellent yields by cyclocondensation of β-(3-methyl-5-styryl-4-isoxazolyl amido) benzoic acids, acrylic acids and propionic acids with 1,2-phenylene diamines by employing BF3·Et2O as the catalyst. When the same reaction was carried out in pyridine it resulted in mixture of products in each case (3 & 4, 6 & 7 and 9 & 10). Other methods

  苯并咪唑3，6和9已被选择性地以优良产率通过采用BF合成由β-（3-甲基-5-苯乙烯基-4-异恶唑基酰氨基）的环化缩合苯甲酸，丙烯酸和丙酸与1,2-苯二胺3 ·Et 2 O作为催化剂。当相同的反应在吡啶中进行它导致了在每种情况下（产物的混合物3和4，6和7和9和10）。通过使用多磷酸尝试过其他方法，盐酸，TFA也导致的混合物3和4，6和7和9和10在每种情况下，类似于吡啶反应。