(6-bromohexyl)(phenyl)sulfane | 65117-29-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (6-bromohexyl)(phenyl)sulfane
• 英文别名: 1-bromo-6-(phenylthio)hexane；6-phenylthiohexyl bromide；Benzene, [(6-bromohexyl)thio]-；6-bromohexylsulfanylbenzene
• CAS: 65117-29-5
• 化学式: C₁₂H₁₇BrS
• 分子量: 273.237
• InChiKey: JRQSEAPNYXKFJL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6-bromohexyl)(phenyl)sulfane 在 溴 、 碘 、 magnesium 、 三丁基氧化锡 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 1-phenyl-7-phenylsulfinyl-1-heptanone
  参考文献：
  名称：

  邻基参与羟基硫化物的氧化。反应过程和产物的控制

  摘要：

  研究了羟基硫化物 [PhS(CH2)nCH(OH)R] 与六丁基二锡氧烷 (HBD)-溴体系的氧化，以澄清反应过程中相邻基团的参与。发现氧化产物高度依赖于两个官能团 [硫化物和羟基] 的位置。因此，当 n=1 或 2 时，主要产物为羟基亚砜 [PhSO(CH2)nCH(OH)R]，当 n=3 或 4 时，主要产物为溴砜 [PhSO2(CH2)nCHBrR]。酮亚砜 [PhSO( CH2)nCOR]仅在 n=6 时形成。根据两个官能团的位置，根据不同的分子内相互作用来讨论结果。

  DOI：

  10.1246/bcsj.53.3615
• 作为产物：
  描述：

  1,6-二溴己烷 、 苯硫酚 在 sodium hydroxide 、 四丁基溴化铵 作用下， 以 水 、 苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以56%的产率得到(6-bromohexyl)(phenyl)sulfane
  参考文献：
  名称：

  硫杂大环的合成及其前体的构象研究

  摘要：

  合成了1-（4-硝基苯基）-7-苯基硫庚烷（1）和-9-苯基硫壬烷（2），并在溶液和固态下研究了它们的构象。MMX计算表明，全局能量最小结构在气相中弯曲，这可能是由于富电子和贫电子末端芳基之间的边对面分子内吸引力相互作用所致。使用2D NOESY NMR在溶液中确认了这些构象。在固态下，1和2以交错的线性构象存在，头尾相叠，硝基的平面倾斜于苯环的平面上方。看来晶格力克服了在气相和溶液中占主导地位的弱的面对面分子间芳族相互作用。相应的叠氮化物用三氟甲磺酸处理以生成nitr离子，该nitr离子经过分子内闭环反应以适度收率得到相应的17和19元环噻唑大环。这些结果支持这样的建议，即在适当的模型化合物上进行MMX计算可能有助于预测哪些前体会导致大环，而哪些不会。

  DOI：

  10.1021/jo991139z

文献信息

• Intramolecular formal [4+2] cycloaddition of 3-ethoxycyclobutanones and alkenes
  作者：Jun-ichi Matsuo、Shun Sasaki、Takaya Hoshikawa、Hiroyuki Ishibashi

  DOI：10.1039/b919332d

  日期：——

  Intramolecular formal [4+2] cycloaddition between 3-ethoxycyclobutanones and a carbon-carbon double bond to the corresponding bicyclo[4.n.0]alkan-2-one derivatives proceeded effectively by using ethylaluminium dichloride.

  3-乙氧基环丁酮和碳-碳双键与相应的双环[4.n.0] alkan-2-one衍生物之间的分子内形式[4 + 2]环加成反应通过使用二氯化乙基铝有效地进行。
• Direct conversion of carboxylic acids and carboxylic esters into S,S′-diphenyl acetals and phenyl sulfides with thexylphenylthioborane
  作者：Sunggak Kim、Sung Soo Kim

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96008-8

  日期：1987.1

  Reaction of carboxylic acids with thexylphenylthioborane in methylene chloride at room temperature gives S,S′-diphenyl acetals in high yields and carboxylic esters are converted into phenyl sulfides in the presence of zinc iodide under similar conditions.

  在室温下，羧酸与二甲苯基苯硫基硼烷在二氯甲烷中反应以高收率得到S，S'-二苯基乙缩醛，并且在类似条件下，在碘化锌存在下，羧酸酯转化为苯硫醚。
• Benzoic acid compounds and use thereof as medicaments
  申请人：Yoshitomi Pharmaceutical Industries, Ltd.

  公开号：US05864039A1

  公开（公告）日：1999-01-26

  Benzoic acid compounds of the formula ##STR1## wherein each symbol is as defined in the specification, optical isomers thereof and pharmaceutically acceptable salts thereof; pharmaceutical composition comprising this compound and pharmaceutically acceptable additive; and serotonin 4 receptor agonists, gastrointestinal prokinetic agents and therapeutic agents for various gastrointestinal diseases, which comprise this compound as active ingredient. The compounds of the present invention have high and selective affinity for serotonin 4 receptor, and show agonistic effects thereon. Accordingly, they are useful medications for the prophylaxis and treatment of various gastrointestinal diseases, central nervous disorders, cardiac function disorders, urinary diseases, and the like, as well as useful anti-nociceptors for analgesic use which increase threshold of pain.

  苯甲酸化合物的化学式为##STR1##，其中每个符号如规范中定义，其光学异构体及其药用可接受盐；包括该化合物和药用可接受添加剂的药物组合物；以及将该化合物作为活性成分的5-羟色胺4受体激动剂、胃肠促动力剂和用于各种胃肠疾病的治疗剂。本发明的化合物具有对5-羟色胺4受体的高度和选择性亲和力，并显示出激动效应。因此，它们可用于预防和治疗各种胃肠疾病、中枢神经障碍、心脏功能障碍、泌尿系统疾病等，同时还可用作提高疼痛阈值的镇痛用途的有用抗痛觉剂。
• <i>o</i>-Nitrophenyl Sulfoxides: Efficient Precursors for the Mild Preparation of Alkenes
  作者：Xiao Lu、Timothy E. Long

  DOI：10.1021/jo902248z

  日期：2010.1.1

  to be efficient synthetic precursors of various alkene types. The elimination occurs in toluene and NaOAc to generate substituted and terminal alkenes. Alkene products were easily obtained in high purity due to the simultaneous precipitation of the o-nitrophenyl sulfenic acid byproduct. The methods described have practical applications for the preparation of unsaturated compounds under mild, thermolytic

  发现邻硝基硝基苯亚砜是各种烯烃类型的有效合成前体。消除发生在甲苯和NaOAc中，生成取代的和末端的烯烃。由于邻硝基苯基亚磺酸副产物的同时沉淀，容易获得高纯度的烯烃产物。所述方法具有在温和的热解条件下制备不饱和化合物的实际应用。
• Microwave-Assisted Alkylations of Activated Methylene Groups
  作者：Rudolph A. Abramovitch、Quing Shi、Dariusz Bogdal

  DOI：10.1080/00397919508010781

  日期：1995.1

  Abstract Alkylations under ‘dry conditions’ of nitrophenylacetates, of an indole, and of methyl benzylidene glycinate induced by microwaves have been studied, leading to a very simple synthesis of arenes linked by a long hydrocarbon chain. N-Alkylation of the indole occurs, and monoalkylated methyl benzylideneglycinate is obtained, but in poor yield.

  摘要 已经研究了在“干燥条件”下由微波诱导的硝基苯乙酸酯、吲哚和亚苄基甘氨酸甲酯的烷基化，从而可以非常简单地合成由长烃链连接的芳烃。吲哚发生N-烷基化反应，得到单烷基化的亚苄基甘氨酸甲酯，但收率很低。