2-amino-4-(4-chlorophenyl)-6-phenylsulfanylpyridine-3,5-dicarbonitrile | 79359-43-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-amino-4-(4-chlorophenyl)-6-phenylsulfanylpyridine-3,5-dicarbonitrile
• 英文别名: 2-amino-4-(4-chloro-phenyl)-6-phenylsulfanyl-pyridine-3,5-dicarbonitrile；2-amino-4-(4-chlorophenyl)-6-(phenylsulfanyl)-3,5-pyridinedicarbonitrile；2-amino-4-(4-chlorophenyl)-6-(phenylsulfanyl)pyridine-3,5-dicarbonitrile；2-amino-4-(4-chlorophenyl)-6-phenylsulfanyl-pyridine-3,5-dicarbonitrile；2-amino-3,5-dicarbonitrile-4-(4-chlorophenyl)-6-(phenylthio)pyridine；2-amino-4-(4-chlorophenyl)-6-(phenylthio)pyridine-3,5-dicarbonitrile
• CAS: 79359-43-6
• 化学式: C₁₉H₁₁ClN₄S
• 分子量: 362.842
• InChiKey: JZQKNKKGRTZZRK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-4-(4-chlorophenyl)-6-phenylsulfanylpyridine-3,5-dicarbonitrile 在 sodium sulfide 、 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 3,6-diamino-2-benzoyl-4-(4-chlorophenyl)thieno[2,3-b]pyridine-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Cascade Synthesis of Thieno[2,3-b]pyridines by Using Intramolecular Cyclization Reactions of 3-Cyano-2-(organylmethylthio)pyridines

  摘要：

  2-Amino-4-aryl-6-mercaptopyridine-3,5-dicarbonitriles as starting materials have been prepared by reducing of 2-amino-4-aryl-6-(phenylthio)pyridine-3,5-dicarbonitrile derivatives which were synthesized on stepwise one-pot three component reaction of malononitrile, aldehydes and thiophenol in the presence of base catalysts such as triethylamine, high surface area (HSA) MgO or nanocrystalline magnesium oxide. Alkylation of 2-amino-4-aryl-6- mercaptopyridine-3,5-dicarbonitriles with alpha-halogen compounds in presence of sodium alkoxide as base catalyst followed with cyclization afforded thethieno[2,3-b]pyridine derivatives in excellent yields and in a short reaction time.

  DOI：

  10.5935/0103-5053.20150309
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯甲醛 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-amino-4-(4-chlorophenyl)-6-phenylsulfanylpyridine-3,5-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  合成，体外和计算机筛选2-氨基-4-芳基-6-（苯硫基）吡啶-3,5-二腈作为新型α-葡萄糖苷酶抑制剂。

  摘要：

  抑制α-葡萄糖苷酶对于治疗糖尿病（DM）至关重要。除许多有机支架外，以前已报道吡啶基化合物具有广泛的生物活性。本研究报告了一系列基于吡啶的合成类似物，通过体外，动力学和计算机模拟研究评估了其对α-葡萄糖苷酶抑制的潜力。为此目的，合成了2-氨基-4-芳基-6-（苯硫基）吡啶-3，5-二腈1-28，并进行了体外筛选。与标准阿卡波糖（IC50 = 750±10 µM）相比，包括1-3、7、9、11-14和16在内的几种类似物显示出许多潜在的抑制作用增加。有趣的是，化合物7（IC50 = 55.6±0.3 µM）的抑制强度是标准阿卡波糖的13倍。对最有效分子7的动力学研究揭示了竞争型抑制机制。在计算机上进行了研究以检查配体（化合物7）与α-葡糖苷酶的活性位点残基的结合模式。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.103879

文献信息

• Heterogeneous Cu(<scp>ii</scp>)/<scp>l</scp>-His@Fe₃O₄ nanocatalyst: a novel, efficient and magnetically-recoverable catalyst for organic transformations in green solvents
  作者：Masoomeh Norouzi、Arash Ghorbani-Choghamarani、Mohsen Nikoorazm

  DOI：10.1039/c6ra19776k

  日期：——

  A novel, efficient and green Cu(II)/L-His@Fe3O4 catalyst has been applied successfully in the synthesis of heterocyclic compounds. The resulting catalyst was used in the synthesis of 2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-ones, polyhydroquinolines and 2-amino-6-(arylthio)pyridine-3,5-dicarbonitriles as biologically interesting compounds. The present research is focused on investigation of recycling, reusability

  一种新颖，高效，绿色的Cu（II）/ L- His @ Fe 3 O 4催化剂已成功用于杂环化合物的合成。所得催化剂用于合成2，3-二氢喹唑啉-4（1H）-酮，聚氢喹啉和2-氨基-6-（芳硫基）吡啶-3，5-二碳腈作为生物学上感兴趣的化合物。本研究的重点是研究相反应中催化剂的循环利用，可重复使用性和稳定性。Cu（II）/ L -His @ Fe 3 O 4该催化剂至少使用了六次，其活性与新鲜催化剂相当。通过TGA / DTG，EDS，XRD，VSM，FT-IR和SEM对催化剂的化学组成和结构进行了分析。
• 室温合成多取代吡啶类化合物的方法
  申请人：盐城师范学院

  公开号：CN107628992A

  公开（公告）日：2018-01-26

  本发明公开了室温合成多取代吡啶类化合物的方法。其技术关键是采用乙二胺/三硝基甲烷低共熔体为催化剂，乙醇水溶液为反应介质，以芳香醛、丙二氰、苯硫酚为原料，在常温、常压下合成该目标化合物。优点为：(1)原料来源广泛，制备方便；(2)催化剂催化效果好，分离简单，可循环使用、节能减排的效果明显；(3)反应在常温常压下进行，安全平稳，容易工业放大，是环境友好的化工过程。
• 一种三组分一锅法反应制备6-巯基多取代吡 啶衍生物的系统及方法
  申请人：马鞍山市泰博化工科技有限公司

  公开号：CN107417607B

  公开（公告）日：2019-09-17

  本发明公开了一种三组分一锅法反应制备6‑巯基多取代吡啶衍生物的系统及方法，属于有机合成技术领域。本发明的6‑巯基多取代吡啶衍生物的制备系统，包括依次设置的原料混合装置、微波反应装置、抽滤装置、洗涤装置和真空干燥装置，其中，微波反应装置用于对原料混合装置内的反应原料进行微波加热反应，抽滤装置用于对反应所得产物进行抽滤处理，洗涤装置和真空干燥装置用于对抽滤所得滤渣分别进行洗涤和真空干燥处理；本发明是以芳香醛、丙二腈和巯基化合物为反应原料，在碱性离子液体催化剂的催化作用下来制备6‑巯基多取代吡啶衍生物的。本发明中催化剂的催化活性较高，其使用量及循环损失量均较少，所得产物的产率及纯度均较高。
• SnO nanoparticles as an efficient catalyst for the one-pot synthesis of chromeno[2,3-b]pyridines and 2-amino-3,5-dicyano-6-sulfanyl pyridines
  作者：Javad Safaei-Ghomi、Hossein Shahbazi-Alavi、Elham Heidari-Baghbahadorani

  DOI：10.1039/c4ra04769a

  日期：——

  SnO nanoparticles have been used as an efficient catalyst for the preparation of chromeno[2,3-b]pyridines and 2-amino-3,5-dicyano-6-sulfanyl pyridines under reflux conditions in ethanol in good to excellent yields. This flexible and nano-catalytic procedure showed good recyclability and provides a clean condensation reaction in a short reaction time.

  SnO纳米颗粒已被用作高效的催化剂，用于在乙醇中回流条件下以良好至极好的收率制备苯并[2,3- b ]吡啶和2-氨基-3,5-二氰基-6-硫烷基吡啶。这种灵活的纳米催化程序显示出良好的可回收性，并在较短的反应时间内提供了干净的缩合反应。
• Borax catalyzed domino reactions: synthesis of highly functionalised pyridines, dienes, anilines and dihydropyrano[3,2-c]chromenes
  作者：Aniruddha Molla、Sahid Hussain

  DOI：10.1039/c4ra03627a

  日期：——

  Borax, an innocuous, inexpensive, and a naturally occurring material, very efficiently catalyzes the Knoevenagel condensation and Michael addition in domino fashion for the construction of highly functionalised pyridines, dienes, anilines and dihydropyrano[3,2-c]chromenes. The present protocol offers advantages in terms of higher yields, wide scope of substrates, operational simplicity, short reaction time, no requirement of workup or column chromatography, and easy access to a wide range of structurally diverse functionalized molecules of biological importance. Recycling of the catalyst and scaling up of the reactions are important attributes of this catalytic process.

  硼砂是一种无害、廉价且自然存在的物质，它以串联方式高效催化Knoevenagel缩合反应和Michael加成反应，用于构建高度功能化的吡啶、二烯、苯胺和二氢吡喃[3,2-c]色烯结构。目前的协议在产量、底物范围广度、操作简便性、反应时间短、无需后处理或柱层析以及易于获得结构多样且具有生物学意义的官能化分子等方面具有优势。催化剂的回收和反应的规模放大是该催化过程的重要特点。