2-己基硫基苯并噻唑 | 57050-78-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 中文名称: 2-己基硫基苯并噻唑
• 英文名称: 2-(hexylthio)benzothiazole
• 英文别名: 2-Hexylmercapto-benzothiazol；2-(hexylthio)benzo[d]thiazole；2-hexylsulfanyl-benzothiazole；Benzothiazole, 2-(hexylthio)-；2-hexylsulfanyl-1,3-benzothiazole
• CAS: 57050-78-9
• 化学式: C₁₃H₁₇NS₂
• 分子量: 251.417
• InChiKey: LLAUXKHRACJDDF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-己基硫基苯并噻唑 在 sodium tetrahydroborate 、 potassium permanganate 作用下， 以 甲醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 苯并噻唑
  参考文献：
  名称：

  一种方便且通用的烷烃亚磺酸合成方法

  摘要：

  2-(烷基磺酰基)苯并噻唑用四氢硼酸钠还原，得到高产率的烷烃亚磺酸。

  DOI：

  10.1246/cl.1984.2125
• 作为产物：
  描述：

  苯并噻唑 、 1-己硫醇 在 2,2'-联吡啶 、 copper(l) iodide 、 氧气 、 sodium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以80%的产率得到2-己基硫基苯并噻唑
  参考文献：
  名称：

  铜介导的杂环与硫醇的C–H活化/ C–S交叉偶联

  摘要：

  我们报告了在化学计量的CuI，2,2'-联吡啶存在下，通过铜介导的需氧C–H键活化，通过苯并噻唑与芳基或烷基硫醇的直接硫醇化反应，合成了一系列芳基或烷基取代的2-巯基苯并噻唑和Na 2 CO 3。我们还表明该方法可以扩展到噻唑，苯并咪唑和吲哚底物。此外，我们目前对Cu（I）介导的直接硫醇化反应的详细机理研究。计算研究和实验结果均表明，铜-硫醇盐络合物[（L）Cu（SR）]（L：基于氮的双齿配体，例如2,2'-联吡啶； R：芳基或烷基）是第一反应性负责观察到的有机转化的中间体。此外，我们的计算研究表明，基于氢原子提取途径的逐步反应机理，比包括β-氢化物消除，单电子转移，氢原子转移，氧化加/还原消除和σ在内的许多其他可能途径在能量上更可行。键易位。

  DOI：

  10.1021/jo2017444

文献信息

• Stereoselective Synthesis of <i>C</i>,<i>C</i>-Glycosides from <i>exo</i>-Glycals Enabled by Iron-Mediated Hydrogen Atom Transfer
  作者：Damien Tardieu、Marine Desnoyers、Claire Laye、Damien Hazelard、Nicolas Kern、Philippe Compain

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02496

  日期：2019.9.20

  We describe herein a convenient strategy for the construction of C,C-glycoside building blocks via the intermediacy of tertiary pseudoanomeric radicals. Application of an iron-mediated hydrogen atom transfer/Michael–Giese coupling enables the anomeric quaternization of readily available exo-glycals with good to complete stereocontrol in the pyranose and furanose series. Carefully optimized conditions

  我们在本文中描述了通过叔假异构基团的中间体构建C，C-糖苷结构单元的方便策略。铁介导的氢原子转移/ Michael–Giese偶联的应用使得易得的外糖的异头季铵化反应能够很好地完成吡喃糖和呋喃糖系列的立体控制。精心优化的条件允许使用具有挑战性的易取代的三取代衍生物，使其易于进一步精制成稳定的新糖缀合物。还讨论了直接C-二糖合成的初步结果。
• Novel 3-Methyl-2-alkylthio Benzothiazolyl-Based Ionic Liquids: Synthesis, Characterization, and Antibiotic Activity
  作者：Teng Zhang、Hao He、Jun Du、Zhi He、Shun Yao

  DOI：10.3390/molecules23082011

  日期：——

  first time. After structural identification, their melting point, solubility, and thermostability together with antibiotic activity were determined successively. As a result, 3-methyl-2-alkylthio benzothiazolyl p-toluene sulfonate was found to have the highest antibacterial activity among the three series of ILs. Meanwhile, it has a good solubility in water as well. On the basis of comprehensive comparison

  首次合成了三个系列的新型3-甲基-2-烷硫基苯并噻唑基离子液体（ILs）。结构鉴定后，依次测定它们的熔点，溶解度和热稳定性以及抗生素活性。结果，发现在三个系列的IL中，3-甲基-2-烷硫基苯并噻唑基对甲苯磺酸盐具有最高的抗菌活性。同时，它在水中也具有良好的溶解性。在与类似化合物进行全面比较的基础上，探讨并讨论了这些苯并噻唑类ILs的阳离子和阴离子对典型物理性能以及抗生素性能的影响，这对于最大程度地利用其结构可设计性达到各种目的是非常有益的。此外，
• Julia‐Kocienski‐Like Connective C−C and C=C Bond‐Forming Reaction
  作者：David J.‐Y. D. Bon、Daniel Chrenko、Ondřej Kováč、Vendula Ferugová、Pavel Lasák、Markéta Fuksová、František Zálešák、Jiří Pospíšil

  DOI：10.1002/adsc.202301054

  日期：2024.2.19

  methods that address the selective formation of (Z)-olefins. In such cases, specific catalysts (e. g., cross-metathesis)3 or modified anion stabilizing groups (e. g., Still-Gennari modification of Horner-Wadsworth-Emmons olefination)4 are utilized. The Peterson olefination,2g, 2h on the other hand, allows for the stereoselective formation of either (E) or (Z)-olefins from the same starting material by a

  介绍 碳-碳键形成反应是有机合成化学中的关键连接反应。其中，不饱和键（特别是烯烃）的立体选择性形成具有重要意义，因为它们参与天然产物、生物活性化合物和材料的合成。目前，实现立体选择性连接烯化的两种常用方法是烯烃交叉复分解1和阴离子稳定试剂与醛或酮的偶联2（图 1）。这些方法通常在温和的反应条件下进行，对官能团表现出良好的耐受性，并且主要产生( E )-构型的烯烃。然而，解决( Z )-烯烃的选择性形成的方法有限。在这种情况下，使用特定的催化剂（例如交叉复分解）3或改性阴离子稳定基团（例如Horner-Wadsworth-Emmons烯化的Still-Gennari改性）4 。另一方面，Peterson 烯化（2g，2h）允许通过反应后处理（酸性与碱性）的简单改变，从相同的起始材料立体选择性地形成（ E）或（Z ）-烯烃。 5然而，即使在这种情况下，原位生成的加合物 (顺/反)的立体选择性也反映在烯化反应的最终立体化学结果中。
• UENO, YOSHIO;KOJIMA, AKIHIKO;OKAWARA, MAKOTO, CHEM. LETT., 1984, N 12, 2125-2128
  作者：UENO, YOSHIO、KOJIMA, AKIHIKO、OKAWARA, MAKOTO

  DOI：——

  日期：——
• US4141845A
  申请人：——

  公开号：US4141845A

  公开（公告）日：1979-02-27