2-己基磺酰基-1,3-苯并噻唑 | 19196-14-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 中文名称: 2-己基磺酰基-1,3-苯并噻唑
• 英文名称: 2-(hexylsulfonyl)benzo[d]thiazole
• 英文别名: 2-(Hexane-1-sulfonyl)-1,3-benzothiazole；2-hexylsulfonyl-1,3-benzothiazole
• CAS: 19196-14-6
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₂S₂
• 分子量: 283.415
• InChiKey: YGIMXGGNJLJKRO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-己基磺酰基-1,3-苯并噻唑 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 benzyl hexyl sulfone
  参考文献：
  名称：

  一种方便且通用的烷烃亚磺酸合成方法

  摘要：

  2-(烷基磺酰基)苯并噻唑用四氢硼酸钠还原，得到高产率的烷烃亚磺酸。

  DOI：

  10.1246/cl.1984.2125
• 作为产物：
  描述：

  2-己基硫基苯并噻唑 在 chromium(VI) oxide 、 高碘酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以10.0 g的产率得到2-己基磺酰基-1,3-苯并噻唑
  参考文献：
  名称：

  类似 Julia-Kocienski 的连接 C−C 和 C=C 成键反应

  摘要：

  介绍 碳-碳键形成反应是有机合成化学中的关键连接反应。其中，不饱和键（特别是烯烃）的立体选择性形成具有重要意义，因为它们参与天然产物、生物活性化合物和材料的合成。目前，实现立体选择性连接烯化的两种常用方法是烯烃交叉复分解1和阴离子稳定试剂与醛或酮的偶联2（图 1）。这些方法通常在温和的反应条件下进行，对官能团表现出良好的耐受性，并且主要产生( E )-构型的烯烃。然而，解决( Z )-烯烃的选择性形成的方法有限。在这种情况下，使用特定的催化剂（例如交叉复分解）3或改性阴离子稳定基团（例如Horner-Wadsworth-Emmons烯化的Still-Gennari改性）4 。另一方面，Peterson 烯化（2g，2h）允许通过反应后处理（酸性与碱性）的简单改变，从相同的起始材料立体选择性地形成（ E）或（Z ）-烯烃。 5然而，即使在这种情况下，原位生成的加合物 (顺/反)的立体选择性也反映在烯化反应的最终立体化学结果中。

  DOI：

  10.1002/adsc.202301054

文献信息

• Stereoselective Synthesis of <i>C</i>,<i>C</i>-Glycosides from <i>exo</i>-Glycals Enabled by Iron-Mediated Hydrogen Atom Transfer
  作者：Damien Tardieu、Marine Desnoyers、Claire Laye、Damien Hazelard、Nicolas Kern、Philippe Compain

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02496

  日期：2019.9.20

  We describe herein a convenient strategy for the construction of C,C-glycoside building blocks via the intermediacy of tertiary pseudoanomeric radicals. Application of an iron-mediated hydrogen atom transfer/Michael–Giese coupling enables the anomeric quaternization of readily available exo-glycals with good to complete stereocontrol in the pyranose and furanose series. Carefully optimized conditions

  我们在本文中描述了通过叔假异构基团的中间体构建C，C-糖苷结构单元的方便策略。铁介导的氢原子转移/ Michael–Giese偶联的应用使得易得的外糖的异头季铵化反应能够很好地完成吡喃糖和呋喃糖系列的立体控制。精心优化的条件允许使用具有挑战性的易取代的三取代衍生物，使其易于进一步精制成稳定的新糖缀合物。还讨论了直接C-二糖合成的初步结果。
• UENO, YOSHIO;KOJIMA, AKIHIKO;OKAWARA, MAKOTO, CHEM. LETT., 1984, N 12, 2125-2128
  作者：UENO, YOSHIO、KOJIMA, AKIHIKO、OKAWARA, MAKOTO

  DOI：——

  日期：——
• A CONVENIENT AND GENERAL SYNTHESIS OF ALKANE SULFINIC ACIDS
  作者：Yoshio Ueno、Akihiko Kojima、Makoto Okawara

  DOI：10.1246/cl.1984.2125

  日期：1984.12.5

  2-(Alkylsulfonyl)benzothiazoles are reduced with sodium tetrahydroborate to give alkane sulfinic acids in good yield.

  2-(烷基磺酰基)苯并噻唑用四氢硼酸钠还原，得到高产率的烷烃亚磺酸。
• Julia‐Kocienski‐Like Connective C−C and C=C Bond‐Forming Reaction
  作者：David J.‐Y. D. Bon、Daniel Chrenko、Ondřej Kováč、Vendula Ferugová、Pavel Lasák、Markéta Fuksová、František Zálešák、Jiří Pospíšil

  DOI：10.1002/adsc.202301054

  日期：2024.2.19

  methods that address the selective formation of (Z)-olefins. In such cases, specific catalysts (e. g., cross-metathesis)3 or modified anion stabilizing groups (e. g., Still-Gennari modification of Horner-Wadsworth-Emmons olefination)4 are utilized. The Peterson olefination,2g, 2h on the other hand, allows for the stereoselective formation of either (E) or (Z)-olefins from the same starting material by a

  介绍 碳-碳键形成反应是有机合成化学中的关键连接反应。其中，不饱和键（特别是烯烃）的立体选择性形成具有重要意义，因为它们参与天然产物、生物活性化合物和材料的合成。目前，实现立体选择性连接烯化的两种常用方法是烯烃交叉复分解1和阴离子稳定试剂与醛或酮的偶联2（图 1）。这些方法通常在温和的反应条件下进行，对官能团表现出良好的耐受性，并且主要产生( E )-构型的烯烃。然而，解决( Z )-烯烃的选择性形成的方法有限。在这种情况下，使用特定的催化剂（例如交叉复分解）3或改性阴离子稳定基团（例如Horner-Wadsworth-Emmons烯化的Still-Gennari改性）4 。另一方面，Peterson 烯化（2g，2h）允许通过反应后处理（酸性与碱性）的简单改变，从相同的起始材料立体选择性地形成（ E）或（Z ）-烯烃。 5然而，即使在这种情况下，原位生成的加合物 (顺/反)的立体选择性也反映在烯化反应的最终立体化学结果中。