(2'R,4'R)-2'-azidomethyl-N-(tert-butoxycarbonyl)-4'-hydroxy-pyrrolidine | 431991-32-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (2'R,4'R)-2'-azidomethyl-N-(tert-butoxycarbonyl)-4'-hydroxy-pyrrolidine
• 英文别名: tert-butyl (2R,4R)-2-(azidomethyl)-4-hydroxypyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 431991-32-1
• 化学式: C₁₀H₁₈N₄O₃
• 分子量: 242.278
• InChiKey: QWIHXIKBPWFJJM-HTQZYQBOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  64.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2'R,4'R)-2'-azidomethyl-N-(tert-butoxycarbonyl)-4'-hydroxy-pyrrolidine 在 18-冠醚-6 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 硫化氢 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 (2'R,4'R)-2'-aminomethyl-N-(tert-butoxycarbonyl)-4'-(N⁶-benzoyladenin-9-yl)-pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  Stereospecific backbone methylation of pyrrolidine–amide oligonucleotide mimics (POM)

  摘要：

  在吡咯烷酰胺寡核苷酸模拟物（POM）的骨架中引入（7â²S）-甲基不会干扰互补核酸的高亲和性识别，而（7â²R）-甲基化则会严重破坏杂交。

  DOI：

  10.1039/b518171b
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (2R,4R)-2-(azidomethyl)-4-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]pyrrolidine-1-carboxylate 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 以98%的产率得到(2'R,4'R)-2'-azidomethyl-N-(tert-butoxycarbonyl)-4'-hydroxy-pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  Stereospecific backbone methylation of pyrrolidine–amide oligonucleotide mimics (POM)

  摘要：

  在吡咯烷酰胺寡核苷酸模拟物（POM）的骨架中引入（7â²S）-甲基不会干扰互补核酸的高亲和性识别，而（7â²R）-甲基化则会严重破坏杂交。

  DOI：

  10.1039/b518171b