6-fluorohomovanillic acid | 140146-47-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 6-fluorohomovanillic acid
• 英文别名: 2-(2-fluoro-4-hydroxy-5-methoxyphenyl)acetic acid
• CAS: 140146-47-0
• 化学式: C₉H₉FO₄
• 分子量: 200.166
• InChiKey: JPDCBZYVMUTEFB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  385.5±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.394±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-fluorohomovanillic acid 在 硫酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 ethyl 2-(4-(2-(diethylamino)-2-oxoethoxy)-2-fluoro-5-methoxyphenyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  在苯基上被氟取代的乙酸苯酯衍生物，可作为快速恢复的催眠药，具有反射抑制作用

  摘要：

  我们报告了新型的，潜在的催眠的氟取代的乙酸苯酯衍生物的合成。我们描述了导致我们有希望的衍生物的结构-活性关系：2-（4-（2-（二乙氨基）-2-氧乙氧基）-5-乙氧基-2-氟苯基）乙酸乙酯（55）。化合物55的独特药理特性是其对GABA A受体的亲和力相对较高，以及对NMDA受体的独特亲和力，与丙烷和AZD3043不同。在动物模型中，化合物55的催眠潜能和丙二醛和AZD3043的LORR更长，但仍保持了步行和行为恢复的快速恢复时间。特别是化合物55 在输注过程中表现出反射抑制。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2014.10.073
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4-氟苯甲醚 在 盐酸 、 正丁基锂 、 tin(II) chloride dihdyrate 、 双氧水 、 溶剂黄146 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 8.08h， 生成 6-fluorohomovanillic acid
  参考文献：
  名称：

  在苯基上被氟取代的乙酸苯酯衍生物，可作为快速恢复的催眠药，具有反射抑制作用

  摘要：

  我们报告了新型的，潜在的催眠的氟取代的乙酸苯酯衍生物的合成。我们描述了导致我们有希望的衍生物的结构-活性关系：2-（4-（2-（二乙氨基）-2-氧乙氧基）-5-乙氧基-2-氟苯基）乙酸乙酯（55）。化合物55的独特药理特性是其对GABA A受体的亲和力相对较高，以及对NMDA受体的独特亲和力，与丙烷和AZD3043不同。在动物模型中，化合物55的催眠潜能和丙二醛和AZD3043的LORR更长，但仍保持了步行和行为恢复的快速恢复时间。特别是化合物55 在输注过程中表现出反射抑制。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2014.10.073

文献信息

• 苯基氟取代的苯乙酸酯化合物及其应用
  申请人：武汉珈瑜科技有限公司

  公开号：CN104211615B

  公开（公告）日：2017-11-03

  本发明涉及一种如通式(Ⅰ)的苯基氟取代的苯乙酸酯化合物，包含其的药物组合物以及其在麻醉、镇静、镇痛中的应用。
• Synthesis of metabolites of 6-fluoro-DOPA
  作者：Jun-ying Nie、Kenneth L. Kirk

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)82354-4

  日期：1991.12

  Key metabolites of 6-fluoro-DOPA have been prepared by side-chain elaboration of 6-fluorovanillin and 6-fluoroveratraldehyde.
• Luxen, A.; Monclus, M.; Hendrickx, P.-Y., Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1993, vol. 102, # 3, p. 217 - 226
  作者：Luxen, A.、Monclus, M.、Hendrickx, P.-Y.、Masson, C.、Melega, W. P.

  DOI：——

  日期：——
• [EN] MOLECULAR PROBES FOR PET-IMAGING OF DOPAMINE NEUROTRANSMISSION AND NEUROENDOCRINE PROCESSES IN VIVO<br/>[FR] SONDES MOLÉCULAIRES POUR UNE IMAGERIE PET DE LA NEUROTRANSMISSION DE LA DOPAMINE ET DE PROCESSUS NEURO-ENDOCRINES IN VIVO
  申请人：UNIV COLUMBIA

  公开号：WO2009097144A1

  公开（公告）日：2009-08-06

  The present invention relates to compounds of the general structure (I), wherein Y is O, X is O, bond alpha is absent and bond beta is present, or, Y is H, X is CH, bond alpha is present, and bond beta is is absent, atom Z is a carbon and bonds X, delta and gamma are present, or atom Z is a nitrogen and bonds X, delta and gamma are absent, or atom Z is a nitrogen and bonds X and delta are present and gamma is absent R1, R2, R3, R4, R5 and R6 are various subtitutents as described in the specification.
• Phenyl acetate derivatives, fluorine-substituted on the phenyl group, as rapid recovery hypnotic agents with reflex depression
  作者：Heng Zhang、Xiangqing Xu、Yin Chen、Yinli Qiu、Xin Liu、Bi-Feng Liu、Guisen Zhang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2014.10.073

  日期：2015.1

  We report the synthesis of novel, potentially hypnotic fluorine-substituted phenyl acetate derivatives. We describe the structure–activity relationship that led us to the promising derivative: ethyl 2-(4-(2-(diethylamino)-2-oxoethoxy)-5-ethoxy-2-fluorophenyl) acetate (55). The unique pharmacological features of compound 55 are its relatively high affinity for the GABAA receptor, together with a unique

  我们报告了新型的，潜在的催眠的氟取代的乙酸苯酯衍生物的合成。我们描述了导致我们有希望的衍生物的结构-活性关系：2-（4-（2-（二乙氨基）-2-氧乙氧基）-5-乙氧基-2-氟苯基）乙酸乙酯（55）。化合物55的独特药理特性是其对GABA A受体的亲和力相对较高，以及对NMDA受体的独特亲和力，与丙烷和AZD3043不同。在动物模型中，化合物55的催眠潜能和丙二醛和AZD3043的LORR更长，但仍保持了步行和行为恢复的快速恢复时间。特别是化合物55 在输注过程中表现出反射抑制。