3,4-dichloropyridine N-oxide | 117196-06-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3,4-dichloropyridine N-oxide
• 英文别名: 3,4-dichloro-pyridine-1-oxide；3,4-Dichlor-pyridin-1-oxid；3,4-Dichloro-1-oxidopyridin-1-ium
• CAS: 117196-06-2
• 化学式: C₅H₃Cl₂NO
• 分子量: 163.991
• InChiKey: JHZJGFUDVGUMAC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  134.5-135 °C
• 沸点：
  348.2±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.47±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-dichloropyridine N-oxide 在 lithium tetrafluoroborate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以75%的产率得到3,4-二氯吡啶
  参考文献：
  名称：

  一种温和的杂环氮氧化物电化学还原方法。

  摘要：

  杂芳族 N-氧化物的脱氧通常使用化学或酶促方法完成。在这项工作中，我们报告了在温和条件下电化学还原吡啶 N-氧化物衍生物的权宜之计。多种单氮氧化物和双氮氧化物以良好的产率转化为相应的氮碱。重要的是，该方法对 N-氧化物具有高度选择性，并且可以耐受杂芳环中​​具有挑战性的卤素和硝基取代基。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202000377
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氯吡啶 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 以81%的产率得到3,4-dichloropyridine N-oxide
  参考文献：
  名称：

  一种温和的杂环氮氧化物电化学还原方法。

  摘要：

  杂芳族 N-氧化物的脱氧通常使用化学或酶促方法完成。在这项工作中，我们报告了在温和条件下电化学还原吡啶 N-氧化物衍生物的权宜之计。多种单氮氧化物和双氮氧化物以良好的产率转化为相应的氮碱。重要的是，该方法对 N-氧化物具有高度选择性，并且可以耐受杂芳环中​​具有挑战性的卤素和硝基取代基。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202000377

文献信息

• den Hertog et al., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1955, vol. 74, p. 59,67
  作者：den Hertog et al.

  DOI：——

  日期：——
• TALIK, ZOFIA;TALIK, TADEUSZ;WASYLINA, LUCYNA, PR. NAUK. AE WROELAWIU,(1987) N 397, 149-156
  作者：TALIK, ZOFIA、TALIK, TADEUSZ、WASYLINA, LUCYNA

  DOI：——

  日期：——
• A Mild Method for Electrochemical Reduction of Heterocyclic <i>N</i> -Oxides
  作者：Yasuaki Fukazawa、Aleksandr E. Rubtsov、Andrei V. Malkov

  DOI：10.1002/ejoc.202000377

  日期：2020.6.16

  heteroaromatic N-oxides is commonly accomplished using chemical or enzymatic methods. In this work, we report on an expedient protocol for electrochemical reduction of pyridine N-oxide derivatives under mild conditions. A diverse range of mono- and bis-N-oxides were converted into the corresponding nitrogen bases in good yields. Importantly, the method is highly selective towards N-oxides and tolerates

  杂芳族 N-氧化物的脱氧通常使用化学或酶促方法完成。在这项工作中，我们报告了在温和条件下电化学还原吡啶 N-氧化物衍生物的权宜之计。多种单氮氧化物和双氮氧化物以良好的产率转化为相应的氮碱。重要的是，该方法对 N-氧化物具有高度选择性，并且可以耐受杂芳环中​​具有挑战性的卤素和硝基取代基。