2-甲硫基嘧啶-4,5,6-三胺 | 1431-40-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 中文名称: 2-甲硫基嘧啶-4,5,6-三胺
• 中文别名: 2-甲硫基-4,5,6-三氨基嘧啶
• 英文名称: 2-methylsulfanyl-pyrimidine-4,5,6-triamine
• 英文别名: 4,5,6-triamino-2-(methylthio)pyrimidine；4,5,6-triamino-2-(methylsulfanyl)-pyrimidine；2-(methylthio)-4,5,6-triaminopyrimidine；4,5,6-triamino-2-(methylthio)-pyrimidin；2-Methylthio-4,5,6-triaminopyrimidine；4,5,6-triamino-2-methylthiopyrimidine；2-Methylsulfanylpyrimidine-4,5,6-triamine
• CAS: 1431-40-9
• 化学式: C₅H₉N₅S
• 分子量: 171.226
• InChiKey: CTHYWCCCVXWRCA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2933599090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  应存放在室温、避光且处于惰性气体环境中的地方。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲硫基嘧啶-4,5,6-三胺 在 碳酸氢钠 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 2-(6-amino-2-(methylthio)-9H-purin-8-ylthio)-N-(3,4-dimethoxyphenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  咪唑并吡啶-和嘌呤-硫代乙酰胺衍生物：核苷酸焦磷酸酶/磷酸二酯酶1（NPP1）的强抑制剂。

  摘要：

  核苷酸焦磷酸酶/磷酸二酯酶1（NPP1）属于胞外核苷酸酶家族，可控制细胞外核苷酸，核苷和（di）磷酸盐的水平。为了研究具有药物样特性的NPP1强效和选择性抑制剂的（病理）生理作用。因此，使用比色测定法以对硝基苯基5'-胸苷单磷酸酯（p -Nph-5'-TMP）作为人工底物，筛选化合物库中的NPP1抑制剂。这导致发现2-（3 H-咪唑并[4,5 - b ]吡啶-2-基硫基）-N-（3,4-二甲氧基苯基）乙酰胺（5a）为具有K i的命中化合物。值为217 nM。随后的结构-活性关系研究导致了嘌呤和咪唑并[4,5- b ]吡啶类似物的开发，用p -Nph-5'-进行测定具有高抑制力（K i值分别为5.00 nM和29.6 nM）。以TMP为底物。出乎意料的是，与ATP作为底物相比，测试时这些化合物的效力明显较低，K i值在低微摩尔范围内。对原型抑制剂的抑制机理进行了研究，发现该抑制剂与两种底物都具有竞争性。

  DOI：

  10.1021/jm501434y
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基-6-氯-2-甲硫基嘧啶 在 氨 、 溶剂黄146 、 sodium sulfate 、 sodium nitrite 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 194.0h， 生成 2-甲硫基嘧啶-4,5,6-三胺
  参考文献：
  名称：

  咪唑并吡啶-和嘌呤-硫代乙酰胺衍生物：核苷酸焦磷酸酶/磷酸二酯酶1（NPP1）的强抑制剂。

  摘要：

  核苷酸焦磷酸酶/磷酸二酯酶1（NPP1）属于胞外核苷酸酶家族，可控制细胞外核苷酸，核苷和（di）磷酸盐的水平。为了研究具有药物样特性的NPP1强效和选择性抑制剂的（病理）生理作用。因此，使用比色测定法以对硝基苯基5'-胸苷单磷酸酯（p -Nph-5'-TMP）作为人工底物，筛选化合物库中的NPP1抑制剂。这导致发现2-（3 H-咪唑并[4,5 - b ]吡啶-2-基硫基）-N-（3,4-二甲氧基苯基）乙酰胺（5a）为具有K i的命中化合物。值为217 nM。随后的结构-活性关系研究导致了嘌呤和咪唑并[4,5- b ]吡啶类似物的开发，用p -Nph-5'-进行测定具有高抑制力（K i值分别为5.00 nM和29.6 nM）。以TMP为底物。出乎意料的是，与ATP作为底物相比，测试时这些化合物的效力明显较低，K i值在低微摩尔范围内。对原型抑制剂的抑制机理进行了研究，发现该抑制剂与两种底物都具有竞争性。

  DOI：

  10.1021/jm501434y

文献信息

• Fructose-1,6-bisphosphatase Inhibitors. 1. Purine Phosphonic Acids as Novel AMP Mimics
  作者：Qun Dang、Brian S. Brown、Yan Liu、Robert M. Rydzewski、Edward D. Robinson、Paul D. van Poelje、M. Rami Reddy、Mark D. Erion

  DOI：10.1021/jm900078f

  日期：2009.5.14

  Inhibition of FBPase is considered a promising way to reduce hepatic gluconeogenesis and therefore could be a potential approach to treat type 2 diabetes. Herein we report the discovery of a series of purine phosphonic acids as AMP mimics targeting the AMP site of FBPase, which was achieved using a structure-guided drug design approach. These non-nucleotide purine analogues inhibit FBPase in a similar

  抑制FBPase被认为是减少肝脏糖异生的有前途的方法，因此可能是治疗2型糖尿病的潜在方法。本文中，我们报道了一系列嘌呤膦酸的发现，它们是针对FBPase AMP位点的AMP模拟物，这是使用结构指导药物设计方法实现的。这些非核苷酸嘌呤类似物以与AMP相似的方式和相似的效力抑制FBPase。更重要的是，几种嘌呤类似物表现出有效的细胞和体内降糖活性，从而获得了抑制FBPase作为药物发现靶标的概念证明。例如，就FBPase抑制而言，化合物4.11和4.13与AMP等价。此外，化合物4.11 抑制原代大鼠肝细胞中的葡萄糖生成，并显着降低禁食大鼠的血糖水平。
• A Simple One-Pot Synthesis of New Imidazol-2-yl-1<i>H</i>-quinolin-2-ones from the Direct Reaction of 2-Chloroquinolin-3-carbaldehyde with Aromatic<i>o</i>-Diamines
  作者：Rodrigo Abonia、Juan Castillo、Paola Cuervo、Braulio Insuasty、Jairo Quiroga、Alejandro Ortíz、Manuel Nogueras、Justo Cobo

  DOI：10.1002/ejoc.200901014

  日期：2010.1

  An alternative and general one-pot synthesis of a library of novel imidazol-2-yl-1H-quinolin-2-one derivatives was performed in 70% aqueous acetic acid by the direct reaction of 2-chloroquinolin-3-carbaldehyde with aromatic o-diamines. Experiments showed that adding Amberlyst ® -15 (20 % w/w) to the reaction media increased both the speed of reaction as well as the yield of products. Both DFT theoretical

  通过 2-氯喹啉-3-甲醛与芳香族邻苯二甲酸酯的直接反应，在 70% 乙酸水溶液中进行了新型咪唑-2-基-1H-喹啉-2-one 衍生物库的替代和通用一锅合成-二胺。实验表明，将 Amberlyst ® -15 (20 % w/w) 添加到反应介质中既提高了反应速度，也提高了产物的产率。DFT 理论计算和 X 射线衍射研究均证实了所提出的结构和所得产物的更稳定构象。针对 60 种不同癌细胞系的抗肿瘤研究显示了这些化合物的潜力。
• Pteridine. Teil XCIV. Synthese und Eigenschaften von 5,6-Dihydro-6-(1,2,3-trihydroxypropyl)pteridinen: Kovalente intramolekulare Addukte
  作者：Rainer Soyka、Wolfgang Pfleiderer、Roland Prewo

  DOI：10.1002/hlca.19900730407

  日期：1990.6.20

  Pteridines: Synthesis and Characteristics of 5,6-Dihydro-6-(1,2,3-trihydroxypropyl)pteridines: Covalent Intramolecular Adducts

  蝶啶：5,6-二氢-6-（1,2,3-三羟丙基）蝶啶的合成与特征：共价分子内加合物
• Antimycobacterial Activity of Pyrimido[4,5-b]diazepine Derivatives
  作者：Braulio Insuasty、Angélica García、Juan Bueno、Jairo Quiroga、Rodrigo Abonia、Alejandro Ortiz

  DOI：10.1002/ardp.201100433

  日期：2012.9

  Three series of novel 8,9‐dihydro‐7H‐pyrimido[5,4‐b][1,4]diazepines, 4a–d, 5a–d, and 7a–d, were efficiently obtained in good yields using simple reaction methodologies. These pyrimidodiazepines were evaluated against 15 Mycobacterium spp. strains. Moderate activity in the inhibition of 13 microorganisms was obtained for the four compounds 4a, 5a, 5c, and 5d.

  使用简单的反应方法以良好的收率有效地获得了三个系列的新型 8,9-二氢-7H-嘧啶并[5,4-b][1,4]二氮杂类，4a-d、5a-d 和 7a-d . 这些嘧啶二氮卓类药物针对 15 种分枝杆菌进行了评估。菌株。四种化合物 4a、5a、5c 和 5d 在抑制 13 种微生物中获得了中等活性。
• 156. Potential anti-purines. Part I. The synthesis of derivatives of 8-thiapurine (2-thia-1 : 3 : 4 : 6-tetra-azaindene) by a new reaction
  作者：G. M. Timmis

  DOI：10.1039/jr9580000804

  日期：——