5-氧代-L-脯氨酸丙酯 | 85153-83-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 5-氧代-L-脯氨酸丙酯
• 英文名称: (S)-propyl 5-oxopyrrolidine-2-carboxylate
• 英文别名: pyroglutamic acid n-propyl ester；Propyl 5-oxo-L-prolinate；propyl (2S)-5-oxopyrrolidine-2-carboxylate
• CAS: 85153-83-9
• 化学式: C₈H₁₃NO₃
• 分子量: 171.196
• InChiKey: BGXWNKLNZHEEMA-LURJTMIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丙醇 、 L-焦谷氨酸 在 氯化亚砜 作用下， 反应 12.0h， 以90%的产率得到5-氧代-L-脯氨酸丙酯
  参考文献：
  名称：

  天然产物铅合成l-焦谷氨酸类似物的合成和生物活性评估

  摘要：

  设计并合成了一系列来自天然产物铅的1-焦谷氨酸类似物，并描述了它们对疫霉菌的抗真菌活性，中枢神经活性，抗菌活性和消炎活性。生物测定和SAR研究表明，大多数1-焦谷氨酸酯类对P. infestans具有显着的抗真菌活性，尤其是2d和2j表现出最佳的活性，EC 50值为1.44和1.21μgmL -1，约为7倍于市售三氧化氮（7.85μgmL -1）。此外，化合物图2e，2g和4d显示了抗LPS诱导的BV-2小胶质细胞中NO产生的抗炎活性。NGF诱导的PC-12细胞中的神经生成活性是相同的。这项研究表明，化合物2d和2j是控制P. infestans的潜在药物。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2018.07.041

文献信息

• Use of pyroglutamic acid alkyl esters for the manufacture of a medicament for the treatment of ichthyosis
  申请人：UNILEVER PLC

  公开号：EP0342055A2

  公开（公告）日：1989-11-15

  A therapeutic composition for the treatment of skin disorders comprises a therapeutically effective amount of a curative agent chosen from special esters of pyroglutamic acid, and mixtures thereof, in a therapeutically acceptable vehicle for topical application.

  一种用于治疗皮肤疾病的治疗组合物，包括一种治疗有效量的治疗剂，该治疗剂选自焦谷氨酸的特殊酯类及其混合物，并置于治疗上可接受的载体中，供局部使用。
• Benzisothiazolinone-1-dioxide derivatives as elastase inhibitors
  申请人：UNILEVER PLC

  公开号：EP0446047A1

  公开（公告）日：1991-09-11

  The invention relates to pharmaceutical and cosmetic compositions comprising at least one benzisothiazolinone-1-dioxide derivative with the formula: where R¹ can be hydrogen, and R² can be certain generally hydrophobic C₈-C₂₀ aliphatic groups or the group: where R⁵ is aliphatic or else R² is a saturated or unsaturated C₂-C₆ group ending in an aromatic nucleus. These compositions can be used to inhibit elastases such as human leucocytic elastase. They may be applied topically as a cosmetic. Many of the benzisothiazolinone-1-dioxide derivative specified as active ingredient in such compositions are novel compounds.

  本发明涉及包含至少一种苯并异噻唑啉酮-1-二氧化物衍生物的药物和化妆品组合物，其化学式为 其中 R¹ 可以是氢，R² 可以是某些一般疏水的 C₈-C₂₀ 脂肪族基团或基团： 其中 R⁵ 是脂肪族，否则 R² 是以芳香核结尾的饱和或不饱和 C₂-C₆ 基团。 这些成分可用于抑制弹性蛋白酶，如人白细胞弹性蛋白酶。它们可作为化妆品局部使用。 许多被指定为此类组合物活性成分的苯并异噻唑啉酮-1-二氧化物衍生物都是新型化合物。
• Cosmestic composition
  申请人：UNILEVER PLC

  公开号：EP0572167A1

  公开（公告）日：1993-12-01

  A composition suitable for topical application to mammalian skin and hair for inducing, maintaining or increasing hair growth comprises a hair growth promoter chosen from glutamic acid derivatives and salts thereof. The composition preferably also comprises an activity enhancer which may be chosen from hair growth stimulants, penetration enhancers and cationic polymers.

  一种适用于哺乳动物皮肤和毛发的外用组合物，可诱导、维持或增加毛发生长，其中包括一种毛发生长促进剂，选自谷氨酸衍生物及其盐类。该组合物最好还包含一种活性增强剂，它可以选自毛发生长刺激剂、渗透增强剂和阳离子聚合物。
• Cosmetic composition containing DOPA derivatives
  申请人：UNILEVER PLC

  公开号：EP0580409A2

  公开（公告）日：1994-01-26

  A composition for topical application to human hair or skin contains a chemical analogue of dihydroxyphenyl alanine (DOPA). This chemical analogue can be absorbed by skin or by a hair follicle and metabolised in-vivo, thus leading to the formation of melanin in skin or to the growth of melanin-pigmented hair. Consequently the composition can give controlled skin darkening to mimic sun-induced tanning or can bring about the growth of dar hair in place of the grey or white hair.

  一种用于人体毛发或皮肤局部涂抹的组合物含有一种二羟基苯丙氨酸（DOPA）的化学类似物。这种化学类似物可被皮肤或毛囊吸收并在体内代谢，从而导致皮肤黑色素的形成或黑色素毛发的生长。因此，这种成分可以控制皮肤变黑，模拟日光引起的晒黑，或使灰发或白发长出黑发。
• Cosmetic composition containing hair-growth promoter
  申请人：UNILEVER PLC

  公开号：EP0571198A1

  公开（公告）日：1993-11-24

  A composition suitable for topical application to mammalian skin and hair for inducing, maintaining or increasing hair growth comprises a hair growth promoter chosen from glutamine derivatives and salts thereof. The composition preferably also comprises an activity enhancer which may be chosen from hair growth stimulants, penetration enhancers and cationic polymers.

  一种适用于哺乳动物皮肤和毛发的外用组合物，可诱导、维持或增加毛发生长，其中包括一种毛发生长促进剂，选自谷氨酰胺衍生物及其盐类。该组合物最好还包含一种活性增强剂，它可以选自毛发生长刺激剂、渗透增强剂和阳离子聚合物。