(E)-1,3-dibromo-2-methylbut-2-ene | 100606-28-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机溴化物
• 英文名称: (E)-1,3-dibromo-2-methylbut-2-ene
• CAS: 100606-28-8
• 化学式: C₅H₈Br₂
• 分子量: 227.927
• InChiKey: JTOVLCAFLIAQAQ-SNAWJCMRSA-N

物化性质

• 沸点：
  194.2±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.744±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1,3-dibromo-2-methylbut-2-ene 在 oxonium 、 三正丁基氢锡 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 (3S,3aS,5aR)-3,5a,7,8-Tetramethyl-1,2,3,3a,5a,6-hexahydro-5H-cyclopenta[c]pentalen-4-one
  参考文献：
  名称：

  Tandem radical cyclization approach to angular triquinanes. A short synthesis of (.+-.)-silphiperfol-6-ene and (.+-.)-9-episilphiperfol-6-ene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00265a055
• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-methyl-3-bromobut-2-en-1-ol 在 氢溴酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以80%的产率得到(E)-1,3-dibromo-2-methylbut-2-ene
  参考文献：
  名称：

  串联三环角喹啉的自由基自由基环化方法：模型研究与（±）-Silphiperfolene和（±）-9-Episilphiperfolene的全合成

  摘要：

  报道了模型研究和silphiperfol-6-ene（4个，七个步骤）和9-epilsilphiperfol-6-ene（14个，五个步骤）的总合成。串联自由基环化的使用允许快速构建必需的三环核。在最直接的方法中，关键的串联环化反应（18 → 19）将C-9差向异构体作为主要产物。在一种改进的方法中，衍生自18（27 → 28）的二氧戊环缩酮的环化产生有用的过量的天然异构体。关于乙烯基硅烷快速质子异构化为烯丙基硅烷的有趣观察（21 → 22 + 23）也进行了讨论。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87744-9

文献信息

• Single-Electron/Pericyclic Cascade for the Synthesis of Dienes
  作者：Natalie E. Campbell、Glenn M. Sammis

  DOI：10.1002/anie.201403234

  日期：2014.6.10

  The highly efficient and diastereoselective synthesis of E dienes has been accomplished through radical cyclization of bromoallyl hydrazones. This methodology has been further extended to generate these products through a one‐pot condensation/radical cyclization/cycloreversion cascade from simple aldehyde starting materials in high yields (>75 %) and high diastereoselectivities (>95:5). Mechanistic

  E 二烯的高效和非对映选择性合成是通过溴代烯丙基的自由基环化完成的。通过单罐缩合/自由基环化/环还原级联反应，从简单的醛原料中以高收率（> 75％）和高非对映选择性（> 95：5）扩展了该方法，以生成这些产物。机理研究表明，级联反应在环还原之前通过环状重氮中间体进行。
• Mereshkowski, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1925, vol. <4>37, p. 867
  作者：Mereshkowski

  DOI：——

  日期：——
• Wohl, Chemische Berichte, 1919, vol. 52, p. 61
  作者：Wohl

  DOI：——

  日期：——
• CURRAN, DENNIS P.;KUO, SHEN-CHUN, TETRAHEDRON, 43,(1987) N 23, 5653-5661
  作者：CURRAN, DENNIS P.、KUO, SHEN-CHUN

  DOI：——

  日期：——