methyl 3α-acetoxy-11-oxo-5β-cholan-24-oate | 4651-66-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: methyl 3α-acetoxy-11-oxo-5β-cholan-24-oate
• 英文别名: methyl 3α-acetoxy-11-oxo-cholanate；3α-acetoxy-11-oxo-5β-cholan-24-oic acid methyl ester；3α-Acetoxy-11-oxo-5β-cholan-24-saeure-methylester；3α-Acetoxy-11-oxo-5β-cholansaeure-(24)-methylester；methyl (4R)-4-[(3R,5R,8S,9S,10S,13R,14S,17R)-3-acetyloxy-10,13-dimethyl-11-oxo-1,2,3,4,5,6,7,8,9,12,14,15,16,17-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl]pentanoate
• CAS: 4651-66-5
• 化学式: C₂₇H₄₂O₅
• 分子量: 446.627
• InChiKey: YWMXOBLUILSCFX-JKSYJIPYSA-N

物化性质

• 熔点：
  129.4-131.8 °C
• 沸点：
  516.8±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3α-acetoxy-11-oxo-5β-cholan-24-oate 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 生成 3α-acetoxy-11β-hydroxy-5β-cholan-24-oic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  A New Route to 11-Ketosteroids by Fission of a ▵⁹⁽¹¹⁾-Ethylene Oxide^1,2

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01155a074
• 作为产物：
  描述：

  9,11α-epoxy-3α-hydroxy-5β-cholan-24-oic acid methyl ester 在 chromium(VI) oxide 、 sodium hydroxide 、 氯仿 、 boron fluoride ether 、 氢溴酸 作用下， 生成 methyl 3α-acetoxy-11-oxo-5β-cholan-24-oate
  参考文献：
  名称：

  A New Route to 11-Ketosteroids by Fission of a ▵⁹⁽¹¹⁾-Ethylene Oxide^1,2

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01155a074

文献信息

• Über Steroide und Sexualhormone. 192. Mitteilung. Überführung von 11,12°-Oxido-Steroiden in 11-Keto-Verbindungen
  作者：A. Fürst、R. Scotoni

  DOI：10.1002/hlca.19530360626

  日期：——

  Mit Hilfe einer einfachen Reaktionsfolge gelingt es, den Δ11-3α-Acetoxy-cholensäure-methylester über die 11,12α-Oxido-Verbindung I in recht guter Ausbeute in das entsprechende β-Oxyd III überzuführen. Das β-Oxyd III liefert auf einem neuen Wege ebenfalls in guter Ausbeute die 11-Keto-Verbindung VI.

  用一个简单的反应的帮助序列有可能转换的Δ 11 -3α乙酰氧基胆烯酸甲基酯通过11,12α氧桥I化合物转化成相应的β-III氧化物在相当良好的产率。β-氧化物III以新的方式也以良好的收率提供了11-酮化合物VI。
• Über Steroide und Sexualhormone. 176. Mitteilung. Ein neuer Weg zur Synthese von 11-Keto-Steroiden
  作者：H. Heusser、K. Eichenberger、P. Kurath、H. R. Dällenbach、O. Jeger

  DOI：10.1002/hlca.19510340654

  日期：——

  Es wird ein einfacher, präparativ ergiebiger und allgemein anwendbarer Weg zur Synthese von 11-Keto-Steroiden beschrieben. Dieser ist auch auf solche Steroide anwendbar, die im Ring C keine Sauerstoffunktion vorgebildet enthalten. So ist es zum Beispiel gelungen, ausgehend von Δ7;22-3β-Acetoxy-ergostadien („α”-Dihydro-ergosterinacetat, VII) mit Hilfe einfacher und übersichtlicher Reaktionen (VII VIII

  Es wird ein einfacher，präparativergiebiger和allgemein anwendbarer Weg zur Synthese von 11-Keto-Steroiden beschrieben。Dieser和Auf solche Steroide anwendbar，死于Ring C凯恩·萨乌斯特·托芬奇（Sauerstoffunktion）的歌迷。因此，贝斯比尔·格伦根（Ausgehend vonΔ7 ; 22-3β-乙酰氧基-麦角二酰胺（“α”-二氢-麦角甾醇酯，VII））希尔夫·恩法赫尔（Hilfe einfacher）和übersichtlicherReaktionen（VII VIII IX XIII XIV dav- 22 - XV）。 3β-乙酰氧基-7,11-二酮-麦角ten（XVI）zu bereiten。在dieem中存在于der Stellung
• A short and efficient degradation of the bile acid side chain. Some novel reactions of sulphines and α-ketoesters
  作者：Derek H.R. Barton、Jocelyne Wozniak、Samir Z. Zard

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89235-8

  日期：1989.1

  with thionyl chloride and pyridine followed by addition of methanol. The sulphine group can be cleaved to the 23-ketone 9 in high yield using a variety of oxidising agents such as ozone, sodium hypochlorite, hydrogen peroxide or dinitrogen tetroxide or alternatively by exposure to acetic anhydride-sulphuric acid. With dinitrogen tetroxide, the reaction can be stopped at the oxime 10 stage. Finally aerial

  通过用亚硫酰氯和吡啶处理，然后添加甲醇，很容易将11-氧代-石脑油酸乙酸酯5转化为23-亚磺酰基衍生物6。可以使用多种氧化剂，例如臭氧，次氯酸钠，过氧化氢或四氧化二氮，或通过暴露于乙酸酐-硫酸，将高产率的硫基裂解为23-酮9。使用四氧化二氮，可以在肟10阶段终止反应。最后，在有机碱和催化量的铜（II）盐存在下的空中氧化将酮基酯9有效降解为20-酮19。通过在温和的条件下操作，可以很好地分离出中间体22-醛18屈服。
• Synthesis of 11-Ketosteroids.¹ I. Dichromate Oxidation of a Bile Acid Δ^7,9(11)-Diene
  作者：Louis F. Fieser、Wei-Yuan Huang、John C. Babcock

  DOI：10.1021/ja01097a033

  日期：1953.1
• �ber Gallens�uren und verwandte Stoffe. 27. Mitteilung. ?-Oxyde der beiden 3-Oxy- und der 3-Keto-cholen-(11)-s�ure
  作者：G. H. Ott、T. Reichstein

  DOI：10.1002/hlca.19430260610

  日期：1943.10.15