4,4'-(ethyne-1,2-diyl)bis(N,N-diphenylaniline) | 607716-27-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 4,4'-(ethyne-1,2-diyl)bis(N,N-diphenylaniline)
• 英文别名: 4,4'-(1,2-ethynediyl)bis[N,N-diphenylbenzenamine]；N,N-diphenyl-4-[2-[4-(N-phenylanilino)phenyl]ethynyl]aniline
• CAS: 607716-27-8
• 化学式: C₃₈H₂₈N₂
• 分子量: 512.654
• InChiKey: KQLXKYNPNMQYLR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  673.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.4
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  6.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4'-(ethyne-1,2-diyl)bis(N,N-diphenylaniline) 、 2-甲基烯丙基胺 在 sodium hexaflorophosphate 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 copper(II) acetate monohydrate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以81%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  多个目标的时间依赖性光动力疗法：一种用于选择性细菌消除和癌细胞消融的高效AIE活性光敏剂。

  摘要：

  病原体感染和癌症是人类的两个主要健康问题。在这里，我们报告通过一步反应合成称为4TPA-BQ的有机盐光敏剂（PS）。4TPA-BQ提出了聚集诱发的排放特征。由于产生了聚集诱导的活性氧，并且ΔE ST足够小，因此4TPA-BQ的1 O 2产生效率达到了令人满意的97.8％。体外和体内实验证实4TPA-BQ对氨苄青霉素耐药的大肠杆菌表现出强大的光动力抗菌性能在短时间内（15分钟）具有良好的生物相容性。当孵育时间持续足够长的时间（12小时）时，癌细胞将被有效消融，而正常细胞则基本不受影响。这是首次在单个PS中报告时间依赖性荧光引导的光动力疗法，只需改变外部条件即可实现有序和多重靶向。4TPA-BQ揭示了在临床应用中实施高效PS的新设计原理。

  DOI：

  10.1002/anie.201909706
• 作为产物：
  描述：

  4-(2,2-dibromovinyl)-N,N-diphenylaniline 在 丁二酰亚胺 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 4,4'-(ethyne-1,2-diyl)bis(N,N-diphenylaniline)
  参考文献：
  名称：

  干反应条件下炔烃的合成

  摘要：

  开发了一种简单的合成方法，该方法在干燥反应条件下由1,1-二溴烯烃制备丁炔，并在作为亲核试剂和质子供体的琥珀酰亚胺存在下制备。广泛的末端炔烃的合成证明了这一点，并在串联反应条件下扩展到合成内部炔烃。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2021.153051

文献信息

• Harnessing sulfur and nitrogen in the cobalt(<scp>iii</scp>)-catalyzed unsymmetrical double annulation of thioamides: probing the origin of chemo- and regio-selectivity
  作者：Majji Shankar、Arijit Saha、Somratan Sau、Arghadip Ghosh、Vincent Gandon、Akhila K. Sahoo

  DOI：10.1039/d1sc00765c

  日期：——

  a concept which is uncovered for the first time. The power of the N-masked methyl phenyl sulfoximine (MPS) directing group in this annulation sequence is established. The transformation is successfully developed, building a novel chemical space of structural diversity (56 examples). In addition, the late-stage annulation of biologically relevant motifs and drug candidates is disclosed (17 examples)

  提出了一种非常规的钴( III )催化的芳基硫代酰胺与未活化的炔烃的一锅多米诺骨牌双环化反应。芳基硫代酰胺的硫 (S)、氮 (N) 和o , o '-C-H 键参与该反应，从而能够获得稀有的 6,6-稠合硫代吡喃并异喹啉衍生物。硫代酰胺与助催化剂的更传统“N”配位相比，反向“S”配位专门调节了四个[C-C和C-S]键的形成，然后是C-N和C-C]键的形成单一操作，这是首次提出的概念。在此环化序列中，N-掩蔽的甲基苯基亚磺酰亚胺 (MPS) 导向基团的力量已确定。该转化已成功开发，构建了结构多样性的新型化学空间（56 个实例）。此外，还公开了生物学相关基序和候选药物的后期成环（17 个例子）。讨论了吡喃并异喹啉衍生物的初步光物理性质。密度泛函理论 (DFT) 研究证实了 7 元 S 螯合钴环的独特 6π 电环化参与环化过程。
• Rhodium/Copper Cocatalyzed Highly <i>trans</i>-Selective 1,2-Diheteroarylation of Alkynes with Azoles via C–H Addition/Oxidative Cross-Coupling: A Combined Experimental and Theoretical Study
  作者：Guangying Tan、Lei Zhu、Xingrong Liao、Yu Lan、Jingsong You

  DOI：10.1021/jacs.7b07242

  日期：2017.11.8

  experimental and theoretical methods, the reaction mechanism for addition/oxidative cross-coupling of internal alkynes with azoles has been investigated. Theoretical calculations reveal that the metalation/deprotonation of azole could occur with either rhodium or copper species. When azolylrhodium is formed, an alkyne could insert into the Rh–C bond. Another azolyl group could then transfer to rhodium from azolylcopper

  用芳基化试剂过渡金属催化的二芳基炔烃的加成反应以合成四芳基乙烯通常遇到严格的反应条件，并且依赖于使用预官能化的底物，例如有机卤化物或替代物以及有机金属试剂。在这项工作中，我们建立了高度跨性别的铑/铜共催化的C–H加成/氧化偶联过程使炔烃与唑类化合物进行1,2-选择性1,2-二杂芳基化反应。此外，本文开发的二杂芳基化反应可为杂芳烃掺杂的四芳基乙烯的合成打开一扇门，THF-水混合物和固体粉末中的光致发光（PL）光谱验证了这些四（杂）芳基乙烯是聚集诱导发射（AIE）活跃，建立一个新的AIE分子库。结合实验和理论方法，研究了内部炔烃与吡咯的加成/氧化交叉偶联的反应机理。理论计算表明，无论是铑还是铜，都可能发生吡咯的金属化/去质子化。当形成偶氮基铑时，炔可以插入Rh-C键中。然后另一个偶氮基可以从偶氮铜化合物转移到铑上。随后的分子内反亲核加成产生第二个C–C键。同时，理论计算也解释了形成氢杂芳基化副产物的假定途径。
• Steric, conjugation and electronic impacts on the photoluminescence and electroluminescence properties of luminogens based on phosphindole oxide
  作者：Zeyan Zhuang、Fan Bu、Wenwen Luo、Huiren Peng、Shuming Chen、Rongrong Hu、Anjun Qin、Zujin Zhao、Ben Zhong Tang

  DOI：10.1039/c6tc05591e

  日期：——

  folded conformation and apparent through-space conjugation, were synthesized and studied as models to elucidate the AIE mechanism. The significant impacts of steric, conjugation and electronic effects on the AIE property are presented based on the results of crystallography analysis, optical spectra measurements and theoretical computation. Non-doped yellow organic light-emitting diodes were fabricated

  聚集诱导发射（AIE）由于其在光物理中的重要意义而引起了人们的浓厚兴趣。AIE发光剂的结构-特性关系破译对于基础理解和应用探索至关重要。在这项研究中，合成并研究了一系列基于磷吲哚氧化物（PIO）的新型发光体，其中包括具有折叠构象和明显的空域共轭的特殊发光体，并以此作为阐明AIE机理的模型。基于晶体学分析，光谱测量和理论计算的结果，表明了位阻，共轭和电子效应对AIE性能的重大影响。非掺杂的黄色有机发光二极管是使用新型的基于PIO的发光剂制造的，
• A facile access to substituted cationic 12-azapyrene salts by rhodium(<scp>iii</scp>)-catalyzed C–H annulation of N-arylpyridinium salts
  作者：Boya Feng、Danyang Wan、Lipeng Yan、Vilas D. Kadam、Jingsong You、Ge Gao

  DOI：10.1039/c6ra15464f

  日期：——

  Substituted cationic 12-azapyrene salts were conveniently synthesized by rhodium(III)-catalyzed C–H annulation of N-arylpyridinium salts with alkynes. The resultant substituted cationic 12-azapyrene salts showed tunable and intense fluorescent emission in solution as well as in the solid state.

  取代的阳离子12-氮杂ap盐可通过铑（III）催化N-芳基吡啶鎓盐与炔烃的C–H环合反应合成。所得的取代的阳离子12-氮杂ap盐在溶液中以及在固态下均显示出可调的和强烈的荧光发射。
• [EN] AIE-ACTIVE PHOTOSENSITIZER FOR SELECTIVE BACTERIAL ELIMINATION AND CANCER CELL ABLATION<br/>[FR] PHOTOSENSIBILISATEUR AIE-ACTIF POUR L'ÉLIMINATION SÉLECTIVE DE BACTÉRIES ET L'ABLATION DE CELLULES CANCÉREUSES
  申请人：UNIV HONG KONG SCI & TECH

  公开号：WO2021013232A1

  公开（公告）日：2021-01-28

  An AIE-based photosensitizer (PS) can be used for selective killing of cancer cells and elimination of bacterial pathogens under white light irradiation. The PS exhibits moderate water solubility, high ROS efficiency with bright emission, good biocompatibility, high specificity to targets, low dark toxicity, significant light toxicity, and efficient singlet oxygen ( 1O 2) generation. The PS shows aggregation-induced ROS generation (AIROSG) effect.

  一种基于人工智能增强的光敏剂（PS）可用于在白光照射下选择性杀灭癌细胞并消灭细菌病原体。该光敏剂具有适中的水溶性、高ROS效率和明亮的发射、良好的生物相容性、高特异性靶向、低暗毒性、明显的光毒性以及高效的单线态氧（1O2）产生。该光敏剂显示出聚集诱导ROS生成（AIROSG）效应。