7-溴-9,9-二辛基-N，N-二苯基-9H-芴-2-胺 | 1262758-37-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 7-溴-9,9-二辛基-N，N-二苯基-9H-芴-2-胺
• 英文名称: 7-bromo-9,9-dioctyl-N,N-diphenyl-9H-fluoren-2-amine
• 英文别名: 7-bromo-9,9-dioctyl-N,N-diphenylfluoren-2-amine
• CAS: 1262758-37-1
• 化学式: C₄₁H₅₀BrN
• 分子量: 636.759
• InChiKey: ICRPZRLIQBMCLX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  693.4±48.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.122±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  15.9
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  异丙醇频哪醇硼酸酯 、 7-溴-9,9-二辛基-N，N-二苯基-9H-芴-2-胺 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以99%的产率得到7-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-9,9-di-octyl-N,N-diphenyl-9H-fluoren-2-amine
  参考文献：
  名称：

  芴作为新型双光子吸收发色团的π-间隔基

  摘要：

  我们在这里报告了两种新的四极D–π–A–π–D发色团的设计和合成，这些发色团分别包含二苯胺和二氰基苯或2,1,3-苯并噻二唑作为电子供体（D）和受体（A），分别是通过芴键（π）桥接。引入共面芴的是用于增强双光子吸收的（TPA），是非常有益的，其中图1b显示一TPA截面（σ 2）的向上到1975±207 GM。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.11.071
• 作为产物：
  描述：

  二苯胺 、 9,9-二辛基-2,7-二溴代芴 在 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以70%的产率得到7-溴-9,9-二辛基-N，N-二苯基-9H-芴-2-胺
  参考文献：
  名称：

  芴作为新型双光子吸收发色团的π-间隔基

  摘要：

  我们在这里报告了两种新的四极D–π–A–π–D发色团的设计和合成，这些发色团分别包含二苯胺和二氰基苯或2,1,3-苯并噻二唑作为电子供体（D）和受体（A），分别是通过芴键（π）桥接。引入共面芴的是用于增强双光子吸收的（TPA），是非常有益的，其中图1b显示一TPA截面（σ 2）的向上到1975±207 GM。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.11.071

文献信息

• Catalytic Carbon–Nitrogen Bond-Forming Cross-Coupling Using <i>N</i>-Trimethylsilylamines
  作者：Yasunori Minami、Takeshi Komiyama、Kenta Shimizu、Tamejiro Hiyama、Osamu Goto、Hideyuki Ikehira

  DOI：10.1246/bcsj.20150179

  日期：2015.10.15

  Carbon–nitrogen bond-forming cross-coupling reaction of haloarenes with N-trimethylsilyl (TMS)-substituted secondary and primary arylamines proceeded with the aid of a palladium catalyst and a fluoride activator. Various TMS-N(aryl)2, TMS-NH(aryl), and TMS-N(alkyl)2 reacted to give the corresponding coupled products in high yields. Multi-TMS-amine nucleophiles such as N,N-(TMS)2-aniline and N,N′-Ph2-N,N′-(TMS)2-p-phenylenediamine also participated in this C–N coupling to give multiply C–N coupled products in high yields. The novel C–N cross-coupling reaction was successfully applied to C–N bond-forming polymerization. Relative rates of the cross-coupling of p-bromotoluene with N-TMS-substituted primary and secondary amines showed that N-TMS-diphenylamine reacted faster than N-TMS-N-methylaniline or N-TMS-aniline, and N-TMS-morpholine was the least reactive, indicating that the low basicity of the nitrogen nucleophile is the key for the smooth coupling.

  在钯催化剂和氟化物活化剂的帮助下，卤代烯烃与 N-三甲基硅烷基（TMS）取代的仲芳基和伯芳基胺发生了碳-氮键形成交叉偶联反应。各种 TMS-N（芳基）2、TMS-NH（芳基）和 TMS-N（烷基）2 在高产率下反应生成相应的偶联产物。N,N-(TMS)2-苯胺和 N,N′-Ph2-N,N′-(TMS)2-对苯二胺等多重 TMS-amine 亲核物也参与了这种 C-N 偶联反应，从而以高产率得到多重 C-N 偶联产物。新型 C-N 交叉偶联反应被成功应用于 C-N 键形成的聚合反应。对溴甲苯与 N-TMS 取代的伯胺和仲胺发生交叉偶联的相对速率表明，N-TMS-二苯胺的反应速度快于 N-TMS-N-methylaniline 或 N-TMS-aniline，而 N-TMS-morpholine 的反应速度最低，这表明氮亲核体的低碱性是顺利偶联的关键。
• EMISSIVE AND BROADBAND NONLINEAR ABSORBING METAL COMPLEXES AND LIGANDS AS OLED, OPTICAL SWITCHING OR OPTICAL SENSING MATERIALS
  申请人：Sun Wenfang

  公开号：US20120100628A1

  公开（公告）日：2012-04-26

  Platinum (II) terdentate or bidentate complexes with non-linear optical properties are provided. The complexes have a broadband spectral and temporal response, and strong reverse saturable absorption and two-photon absorption in the visible and the near-IR region. As such, the complexes are useful for organic light-emitting diodes and optical-switching or sensing devices.

  提供具有非线性光学性质的铂(II)三齿或二齿配合物。这些配合物具有宽带谱和时间响应，以及在可见光和近红外区域具有强反饱和吸收和双光子吸收。因此，这些配合物可用于有机发光二极管和光开关或传感器装置。
• Synthesis and Photophysics of Fully π-Conjugated Heterobis-Functionalized Polymeric Molecular Wires via Suzuki Chain-Growth Polymerization
  作者：Einat Elmalem、Frank Biedermann、Kerr Johnson、Richard H. Friend、Wilhelm T. S. Huck

  DOI：10.1021/ja3080677

  日期：2012.10.24

  We present a fast and efficient in situ synthetic approach to obtain fully pi-conjugated polymers with degrees of polymerization up to 23 and near quantitative (>95%) heterobis-functionalization. The synthesis relies on the key advantages of controlled Suzuki chain-growth polymerization: control over molecular weight, narrow polydispersity, and ability to define polymer end groups. The first end group is introduced through the initiator metal complex tBu(3)PPd(X)Br, while the second end group is added by quenching of the chain-growth polymerization with the desired boronic esters. In all cases, polymers obtained at 50% conversion showed excellent end group fidelity and high purity following a simple workup procedure, as determined by MALDI-TOF, GPC, and H-1 and NMR. End group fiinctionalization altered the optoelectronic properties of the bridge polymer. Building on a common fluorene backbone, and guided by DFT calculations, we introduced donor and acceptor end groups to create polymeric molecular wires exhibiting charge transfer and energy transfer as characterized by fluorescence, absorption, and transient absorption spectroscopy as well as by fluorescence lifetime measurements.