2-benzoylpyridine-3-pyrole thiosemicarbazide | 85748-43-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-benzoylpyridine-3-pyrole thiosemicarbazide
• 英文别名: 2-benzoylpyridine N(4),N(4)-(butane-1,4-diyl)thiosemicarbazone；N-[[phenyl(pyridin-2-yl)methylidene]amino]pyrrolidine-1-carbothioamide
• CAS: 85748-43-2
• 化学式: C₁₇H₁₈N₄S
• 分子量: 310.423
• InChiKey: ZGVSXORNAPGFKE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  195-196 °C(Solv: acetonitrile (75-05-8))
• 沸点：
  464.6±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  40.52
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-dichlorobis(dimethylsulfoxide)platinum(II) 、 2-benzoylpyridine-3-pyrole thiosemicarbazide 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 72.0h， 以62%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  一种以2-苯甲酰吡啶缩氨基硫脲为配体的铂配合物及其合成方法和应用

  摘要：

  本发明公开了一种以2‑苯甲酰吡啶为配体的缩氨基硫脲铂配合物及其合成方法和应用，选择2‑苯甲酰吡啶与氨基硫脲进行缩合反应，得到配体；配体再与Pt(DMSO)2Cl2反应得到五个新的铂配合物。本发明进一步对合成的铂配合物进行了体外增殖抑制活性实验，结果表明，合成的系列铂配合物体外活性普遍较好，特别是对人T24和HeLa、HUVECs细胞具有高度特异性，并且对人正常细胞毒性作用不大。还通过鸡胚绒毛膜血管实验，证明该铂配合物具有很好地抑制血管生成的作用，能够通过调节物质代谢、阻断内皮细胞膜受体与血管生成因子结合、抑制内皮细胞迁移等机制来实现抑制肿瘤细胞血管的生成。本发明铂配合物适用于制备高效，低毒的抗肿瘤血管生成抑制药物。

  公开号：

  CN112079877A
• 作为产物：
  描述：

  2-苯甲酰吡啶 、 pyrrolidine-1-carbothioic acid hydrazide 在 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以43 %的产率得到2-benzoylpyridine-3-pyrole thiosemicarbazide
  参考文献：
  名称：

  基于人血清白蛋白 IIA 子结构域中的 His-242 残基开发多靶点抗癌钯 (II) 药物

  摘要：

  为了获得能够克服铂（Pt）药物缺陷并更有效地治疗癌症的下一代金属药物，我们建议开发一种基于特定残留物的针对肿瘤微环境（TME）的多靶点钯（Pd）药物人血清白蛋白（HSA）。为此，我们优化了一系列Pd(II) 2-苯甲酰吡啶缩氨基硫脲化合物，得到具有显着细胞毒性的Pd试剂(5b)。HSA-5b 复合物结构表明，5b 与 HSA IIA 子结构域中的疏水空腔结合，然后 His-242 取代了 5b 的离去基团 (Cl)，与 Pd 中心配位。体内_结果表明，5b/HSA-5b复合物具有显着的抑制肿瘤生长的能力，HSA优化了5b的治疗行为。此外，我们证实5b/HSA-5b复合物通过对TME不同成分的多种作用来抑制肿瘤生长：杀死癌细胞、抑制肿瘤血管生成和激活T细胞。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.3c00248

文献信息

• 以2-苯甲酰吡啶缩氨基硫脲的钯配合物及其 合成方法
  申请人：广西师范大学

  公开号：CN110713500B

  公开（公告）日：2021-09-14

  本发明公开了一种以2‑苯甲酰吡啶缩氨基硫脲的钯配合物及其合成方法，合成方法是取2‑苯甲酰吡啶分别和4，4‑二甲基‑3‑氨基硫脲，3‑吡咯‑3‑硫代氨基脲混合反应，制得配体；取制得的配体和PdCl2反应，得到钯配合物C1、C2。本发明进一步对合成的钯配合物C1‑C2进行了体外增殖抑制活性实验，结果表明，合成的钯配合物体外活性普遍较好，表现出很好的抑制活性，并且对人正常细胞毒性作用不大，适用于制备高效，低毒的抗肿瘤药物。
• Structural and spectral studies of nickel(II) complexes with N(4),N(4)-(butane-1,4-diyl) thiosemicarbazones
  作者：E. Manoj、M.R. Prathapachandra Kurup

  DOI：10.1016/j.poly.2007.09.023

  日期：2008.1

  Abstract Nickel(II) complexes of quinoline-2-carbaldehyde N(4),N(4)-(butane-1,4-diyl) thiosemicarbazone (HL1) and 2-benzoylpyridine N(4),N(4)-(butane-1,4-diyl) thiosemicarbazone (HL2) have been synthesized and physico-chemically characterized by means of partial elemental analyses, molar conductance measurements, magnetic measurements, electronic and infrared spectral studies. Three complexes were given

  摘要喹啉-2-甲醛N（4），N（4）-（丁烷-1,4-二基）硫代半碳鎓（HL1）和2-苯甲酰基吡啶N（4），N（4）-（）的镍（II）配合物已通过部分元素分析，摩尔电导测量，磁测量，电子和红外光谱研究合成并物理化学表征了1,4-丁烷-1,4-二基）硫代半碳酸盐（HL2）。三种配合物的化学式分别为[Ni（HL1）2] CL2（1），[Ni（HL2）L2] ClO4·7H2O（2）和[NiL2Cl]·0.5H2O（3）。化合物1的结构已经通过单晶X射线晶体学解析，并且发现是八面体变形的。化合物2在DMSO溶液中结晶时，会去质子化以形成具有扭曲的八面体Ni（II）中心的新化合物[Ni（L2）2]（2a）。在化合物1中，HL1以硫酮形式与金属配位，而在化合物2a和3中，
• Synthesis, EPR and Mössbauer spectral studies of new iron(III) complexes with 2-benzoylpyridine-N(4), N(4)-(butane-1,4-diyl) thiosemicarbazone (HBpypTsc): X-ray structure of [Fe(BpypTsc)2]FeCl4·2H2O and the free ligand
  作者：Anandaram Sreekanth、M.R.Prathapachandra Kurup

  DOI：10.1016/j.poly.2004.01.006

  日期：2004.3

  Abstract Three novel iron(III) complexes of 2-benzoylpyridine N(4), N(4)-(butyl-1,4-diyl) thiosemicarbazone (HBpypTsc), [Fe(BpypTsc)2]ClO4 (1), [Fe(BpypTsc)2]NO3 (2) and [Fe(BpypTsc)2]FeCl4 (3) were synthesized and physico-chemically characterized by means of partial elemental analyses, magnetic measurements (polycrystalline state), UV–Vis and IR spectroscopies. The spin Hamiltonian parameters, isomer

  摘要3-新颖的2-苯甲酰基吡啶N（4），N（4）-（丁基-1,4-二基）硫代半脲（HBpypTsc），[Fe（BpypTsc）2] ClO4（1），[Fe合成（BpypTsc）2] NO3（2）和[Fe（BpypTsc）2] FeCl4（3），并通过部分元素分析，磁测量（多晶态），UV-Vis和IR光谱进行了物理化学表征。配合物的自旋哈密顿参数，异构体位移和四极分裂值由可变温度EPR和Mossbauer光谱指定。通过模拟的EPR光谱数据揭示了具有dxz2dyz2dxy1基态的自旋成对的铁（III）阳离子的存在。游离配体HBpypTsc和一种配合物[Fe（BpypTsc）2] FeCl4（3）的结构通过单晶X射线衍射解析，该光谱证实了配合物中的FeN4S2八面体配位，如光谱数据所示。除[Fe（BpypTsc）2] FeCl4（3）外，所有配合物均为低旋S = 1/2（2T2g），而3个同时具
• Formation of first gold(III) complex of an N(4)-disubstituted thiosemicarbazone derived from 2-benzoylpyridine: structural and spectral studies
  作者：Anandaram Sreekanth、Hoong-Kun Fun、Maliyeckal R. Prathapachandra Kurup

  DOI：10.1016/j.inoche.2004.09.021

  日期：2004.12

  The reaction between gold(III) chloride (AuCl3) and 2-benzoylpyridine N(4), N(4)-(butane-1,4-diyl) thiosemicarbazone (HBpypTsc) leads to an unexpected formation of a first gold(Ill) complex from an N(4)-disubstituted thiosemicarbazone derived from 2-benzoylpyridine. The crystal structure, spectroscopic characterization, and preliminary biological activity of [Au(III)(Cl)(B-pypTsc)][Au(I)Cl-2] complex are discussed herein. (C) 2004 Elsevier B.V. All rights reserved.
• Structural and spectral studies on four coordinate copper(II) complexes of 2-benzoylpyridine N(4),N(4)-(butane-1,4-diyl)thiosemicarbazone
  作者：Anantharam Sreekanth、Maliyeckal R. Prathapachandra Kurup

  DOI：10.1016/j.poly.2003.07.011

  日期：2003.11

  Eight new copper(II) complexes of 2-benzoylpyridine N(4),N(4)-(butane-1,4-diyl)thiosemicarbazone (HBpypTsc) with general stoichiometry CuBpypTscX [X=N-3, Cl, NO3, NCS, ClO4, Br, SH and CN] were synthesized and characterized by IR and UV-Vis spectroscopies. The terdentate nature of the ligand is inferred from the IR spectra. Spin Hamiltonian parameters of the compounds were calculated from the EPR spectra. The structures of the compounds CuBpypTscCl (2), CuBpypTscBr (6) and CuBpypTscSH (7) were solved by single crystal X-ray diffraction. CuBpypTscCl (2) is a centrosymmetric dimer with chloro bridges. The geometry around copper in other two complexes is square planar. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.