methyl 2-diphenylaminobenzoate | 315179-49-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: methyl 2-diphenylaminobenzoate
• 英文别名: methyl 2-(N-phenylanilino)benzoate
• CAS: 315179-49-8
• 化学式: C₂₀H₁₇NO₂
• 分子量: 303.36
• InChiKey: WYQHTKFNPZHQKT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  434.7±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.173±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-diphenylaminobenzoate 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以87%的产率得到2-二苯基氨基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  具有反式1,2-二氨基环己烷主链的新型杂合配体：钯催化的对映选择性烯丙基烷基化反应中的竞争螯合模式

  摘要：

  从（1R，2R）-2-氨基环己基氨基甲酸叔丁酯（4）合成了三个具有反式1,2-二氨基环己烷骨架的新杂配体，该酯是通过对二胺的间接单保护而制备的。配体是（1R，2R）-N-2- [2-（二甲基氨基）苯甲酰基]氨基环己基-2-（二苯基磷基苯甲基）苯甲酰胺及其二正丁基氨基和二苯基氨基衍生物（3a-c），在金属螯合中可能具有较大的咬合角，从而形成正式的P，N型螯合物。为了评估针对已知的P，N-和P，P-螯合物（1和2）的新型杂合配体，将它们用于钯催化的两种标准外消旋烯丙基乙酸酯2-乙酰氧基-1,3之间的烯丙基烷基化反应。 -二苯基-2-丙烯（14a）和2-乙酰氧基-1、3-二甲基-2-丙烯（14b）和丙二酸二甲酯在不同的反应条件下。具有新配体的催化体系对具有适度对映选择性的两种底物均表现出良好的反应性（对14a的ee高达78％ee，对14b的ee高达80％）。特别值得注意的是，根据配体和反应条件，

  DOI：

  10.1021/jo000821m
• 作为产物：
  描述：

  溴苯 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 copper(l) iodide 、 铜 、 potassium carbonate 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 二苯醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 56.0h， 生成 methyl 2-diphenylaminobenzoate
  参考文献：
  名称：

  2-乙烯基苯基氨基甲酸酯的催化不对称氯环化反应合成1,4-二氢-2 H -3,1-苯并恶嗪-2-one衍生物

  摘要：

  已经描述了对一系列手性4-氯甲基-1，4-二氢-2 H -3，1-苯并恶嗪-2-酮衍生物的简便合成方法。通过使用新开发的有机催化剂对2-乙烯基苯基氨基甲酸酯进行催化不对称氯环化来实现这种转化。此外，所得产物可以容易地转化为多种生物活性剂。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b00272

文献信息

• ORGANIC COMPOUND, ORGANIC ELECTRONIC DEVICE USING SAME, AND TERMINAL FOR SAME
  申请人：Kim Dongha

  公开号：US20120217492A1

  公开（公告）日：2012-08-30

  Disclosed are an organic compound, an organic electronic device using the same, and a terminal thereof.

  揭示了一种有机化合物，使用该化合物的有机电子器件以及其终端。
• Redox-neutral decarboxylative photocyclization of anthranilic acids
  作者：Huawen Huang、Kun Deng、Guo-Jun Deng

  DOI：10.1039/d0gc02789h

  日期：——

  photoredox neutral system has been found to efficiently enable intramolecular decarboxylative cyclization of anthranilic acids. This facile protocol provides an alternative method for the synthesis of carbazoles. Mechanistic studies reveal a key photoinduced 6π-electrocyclization process and formic acid was released as the sole byproduct.

  已经发现，温和的，无金属，无催化剂和无氧化剂的光氧化还原中性体系可以有效地实现邻氨基苯甲酸的分子内脱羧环化。该简便方案为咔唑的合成提供了另一种方法。机理研究揭示了关键的光诱导的6π-电环化过程，甲酸是唯一的副产物。
• Photochemical Synthesis of Complex Carbazoles: Evaluation of Electronic Effects in Both UV‐ and Visible‐Light Methods in Continuous Flow
  作者：Augusto C. Hernandez‐Perez、Antoine Caron、Shawn K. Collins

  DOI：10.1002/chem.201502661

  日期：2015.11.9

  An evaluation of both a visible‐light‐ and UV‐light‐mediated synthesis of carbazoles from various triarylamines with differing electronic properties under continuous‐flow conditions has been conducted. In general, triarylamines bearing electron‐rich groups tend to produce higher yields than triarylamines possessing electron‐withdrawing groups. The incorporation of nitrogen‐based heterocycles, as well

  在连续流动条件下，对可见光和紫外光介导的由具有不同电子性质的各种三芳基胺合成咔唑进行了评估。通常，带有富电子基团的三芳基胺往往比具有吸电子基团的三芳基胺产生更高的产率。在咔唑骨架中掺入氮基杂环以及含卤素的芳烃的耐受性良好，通常在紫外光和可见光（光氧化还原）方法之间观察到合成有用的互补性。
• Copper-Catalyzed Synthesis of Triarylamines from Aryl Halides and Arylamines
  作者：Cunwei Qian、Shaojie Xu、Qianshou Zong、Dong Fang

  DOI：10.1002/cjoc.201200247

  日期：2012.8

  A simple and efficient methodology for the synthesis of triphenylamines has been demonstrated using copper catalyst with a ligand and tripotassium phosphate as the base. The effect of parameters such as catalyst precursors, ligands, bases and solvents were studied and a series of triphenylamines were obtained with moderate to excellent yields in DMF. This reaction displays great functional groups compatibility

  使用具有配体和磷酸三钾为碱的铜催化剂，已经证明了一种简单而有效的合成三苯胺的方法。研究了诸如催化剂前体，配体，碱和溶剂等参数的影响，并以中等至优异的收率在DMF中获得了一系列三苯胺。在多种官能团存在下，该反应显示出极好的官能团相容性。
• Preparation of an Ester-Substituted Triscatechol Ligand and Characterization of the Corresponding M4L4 Titanium(IV) Complex
  作者：Markus Albrecht、Bianca Stöckel

  DOI：10.1055/s-0030-1259086

  日期：2011.1

  required trisamine is prepared starting from diphenylamine and 2-bromobenzoic acid methylester. Upon coordination of titanium(IV) ions the tetrahedral M 4 L 4 coordination compound is obtained, which due to the symmetry breaking substituent exists as a mixture of isomers. However, the complex can be unambiguously characterized by ESI-MS.

  酯取代的三儿茶酚配体 LH 6 可以很容易地在三亚胺缩合反应中制备。所需的三胺是从二苯胺和 2-溴苯甲酸甲酯开始制备的。在钛 (IV) 离子配位后，得到四面体 M 4 L 4 配位化合物，由于对称性破坏取代基，其以异构体的混合物形式存在。然而，复合物可以通过 ESI-MS 明确表征。