2-二苯基氨基苯甲酸 | 17626-44-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 2-二苯基氨基苯甲酸
• 英文名称: 2-(diphenylamino)benzoic acid
• 英文别名: N,N-diphenylanthranilic acid；2-(N,N-diphenylamino)benzoic acid；2-(N-phenylanilino)benzoic acid
• CAS: 17626-44-7
• 化学式: C₁₉H₁₅NO₂
• 分子量: 289.334
• InChiKey: ZEGFMCQPAMLDCS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-二苯基氨基苯甲酸 在 吡啶 作用下， 以 氘代二甲亚砜 为溶剂， 反应 48.0h， 以72%的产率得到N-苯基咔唑
  参考文献：
  名称：

  邻氨基苯甲酸的氧化还原中性脱羧光环化

  摘要：

  已经发现，温和的，无金属，无催化剂和无氧化剂的光氧化还原中性体系可以有效地实现邻氨基苯甲酸的分子内脱羧环化。该简便方案为咔唑的合成提供了另一种方法。机理研究揭示了关键的光诱导的6π-电环化过程，甲酸是唯一的副产物。

  DOI：

  10.1039/d0gc02789h
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-diphenylaminobenzoate 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以87%的产率得到2-二苯基氨基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  具有反式1,2-二氨基环己烷主链的新型杂合配体：钯催化的对映选择性烯丙基烷基化反应中的竞争螯合模式

  摘要：

  从（1R，2R）-2-氨基环己基氨基甲酸叔丁酯（4）合成了三个具有反式1,2-二氨基环己烷骨架的新杂配体，该酯是通过对二胺的间接单保护而制备的。配体是（1R，2R）-N-2- [2-（二甲基氨基）苯甲酰基]氨基环己基-2-（二苯基磷基苯甲基）苯甲酰胺及其二正丁基氨基和二苯基氨基衍生物（3a-c），在金属螯合中可能具有较大的咬合角，从而形成正式的P，N型螯合物。为了评估针对已知的P，N-和P，P-螯合物（1和2）的新型杂合配体，将它们用于钯催化的两种标准外消旋烯丙基乙酸酯2-乙酰氧基-1,3之间的烯丙基烷基化反应。 -二苯基-2-丙烯（14a）和2-乙酰氧基-1、3-二甲基-2-丙烯（14b）和丙二酸二甲酯在不同的反应条件下。具有新配体的催化体系对具有适度对映选择性的两种底物均表现出良好的反应性（对14a的ee高达78％ee，对14b的ee高达80％）。特别值得注意的是，根据配体和反应条件，

  DOI：

  10.1021/jo000821m

文献信息

• METHOD FOR PREPARING CHEMICAL COMPOUNDS OF INTEREST BY NUCLEOPHILIC AROMATIC SUBSTITUTION OF AROMATIC CARBOXYLIC ACID DERIVATIVES SUPPORTING AT LEAST ONE ELECTRO-ATTRACTIVE GROUP
  申请人：Mortier Jacques

  公开号：US20120316337A1

  公开（公告）日：2012-12-13

  Method for preparing carboxylic acid derivatives by aromatic nucleophilic substitution, in which a carboxylic acid derivative having a single carboxyl functional group, or one of the salts thereof, the carboxylic acid derivative having, in the ortho position of the carboxyl functional group, a leaving group, which is preferably an atom of fluorine or of chlorine or an alkoxy group, chiral or not, preferably a methoxy group, the carboxylic acid derivative not being substituted by an electro attractive group other than the leaving group if any; is reacted with a reactant MNu, where M is a metal and Nu is a nucleophile, chiral or not, the aromatic nucleophilic substitution reaction being carried out without a catalyst and without a step of protecting/deprotecting the acid functional group of the starting compound.

  通过芳香亲核取代法制备羧酸衍生物的方法，其中羧酸衍生物具有单个羧基官能团，或其盐之一，该羧酸衍生物在羧基官能团的邻位具有一个离去基团，该离去基团优选为氟原子或氯原子或烷氧基，手性或非手性，优选为甲氧基，如果有的话，该羧酸衍生物未被电子亲合基团取代；与反应物MNu发生反应，其中M为金属，Nu为亲核试剂，手性或非手性，芳香亲核取代反应在无催化剂和无保护/去保护起始化合物的酸官能团的步骤的情况下进行。
• Synthesis of <i>N</i>-Aryl and <i>N</i>-Alkyl Anthranilic Acids via S_NAr Reaction of Unprotected 2-Fluoro- and 2-Methoxybenzoic Acids by Lithioamides
  作者：Mickaël Belaud-Rotureau、Tin Thanh Le、Thi Huong Thu Phan、Thi Huu Nguyen、Regadia Aissaoui、Frédéric Gohier、Aïcha Derdour、Arnaud Nourry、Anne-Sophie Castanet、Kim Phi Phung Nguyen、Jacques Mortier

  DOI：10.1021/ol1007586

  日期：2010.5.21

  Substitution of the fluoro or methoxy group in unprotected 2-fluoro- and 2-methoxybenzoic acids to afford N-aryl and N-alkyl anthranilic acids occurs upon reaction with lithioamides under mild conditions in the absence of a metal catalyst.

  在没有金属催化剂的情况下，在温和条件下与硫代酰胺反应时，发生氟或甲氧基被未保护的2-氟和2-甲氧基苯甲酸取代而得到N-芳基和N-烷基邻氨基苯甲酸的情况。
• Catalytic Asymmetric Chlorocyclization of 2-Vinylphenylcarbamates for Synthesis of 1,4-Dihydro-2<i>H</i>-3,1-benzoxazin-2-one Derivatives
  作者：Yan-Min Yu、Ya-Nan Huang、Jun Deng

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00272

  日期：2017.3.3

  A facile synthetic approach to a series of chiral 4-chloromethyl-1,4-dihydro-2H-3,1-benzoxazin-2-one derivatives has been described. This transformation is achieved through the catalytic asymmetric chlorocyclization of 2-vinylphenylcarbamates using a newly developed organocatalyst. Furthermore, the resulting products can be easily converted into diverse bioactive agents.

  已经描述了对一系列手性4-氯甲基-1，4-二氢-2 H -3，1-苯并恶嗪-2-酮衍生物的简便合成方法。通过使用新开发的有机催化剂对2-乙烯基苯基氨基甲酸酯进行催化不对称氯环化来实现这种转化。此外，所得产物可以容易地转化为多种生物活性剂。
• Theoretical interpretation of electronic absorption and emission transitions in 9-acridinones
  作者：A Boużyk、L Jóźwiak、A.Yu Kolendo、J Błażejowski

  DOI：10.1016/s1386-1425(02)00195-6

  日期：2003.2

  S0-->S1, S1-->T1 and T1-->S0 transitions to be investigated; they yielded, moreover, basic physicochemical characteristics of the molecules in the ground and excited electronic states. Theoretically predicted dipole moments and charge distributions in the S0, S1 and T1 states provided further insight into the nature of electronic transitions in 9-acridinones. The predicted characteristics correlate quite

  9（10H）-ac啶酮，9（10-甲基）-rid啶酮，2-甲基-9（10-甲基）-rid啶酮，2-硝基-9（10-甲基）-rid啶酮的固定吸收，荧光激发和荧光光谱，将溶解在1,4-二恶烷，甲醇或乙腈中的9（10-乙基）-rid啶酮和9（10-苯基）-one啶酮以及他人报道的可用光谱特征与理论上在半-经验PM3 / CI（包括COSMO模型中的溶剂效应）或理论PM3 / S水平，以解释化合物的光谱特征，即S0-> Sn，S0-> T1的能量和概率，T1-> T2，S1-> S0，T1-> S0和S1-> T1转换。从理论上在PM3和PM3 / CI级别进行计算可以实现伴随S0-> S1，S1-> T1和T1->的结构变化 S0转换要研究；此外，它们还产生了基态和激发电子态分子的基本物理化学特征。从理论上预测S0，S1和T1态的偶极矩和电荷分布可进一步了解9-rid啶酮中电子跃迁的性质。预测的
• Process for making n-aryl-anthranilic acids and their derivatives
  申请人：——

  公开号：US20040039208A1

  公开（公告）日：2004-02-26

  The present invention relates to a process for the preparation of N-arylanthranilic acids, and a process for the preparation of N-aryl anthranilic esters, amides, and hydroxamic esters.

  本发明涉及一种制备N-芳基蒽酰胺酸的方法，以及制备N-芳基蒽酰酯、酰胺和羟肟酯的方法。