N-(tert-butoxycarbonyl)diphenylamine | 207802-78-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(tert-butoxycarbonyl)diphenylamine
• 英文别名: tert-butyl N,N-diphenylcarbamate；N-Boc-diphenylamine；Boc-phenyl-aniline
• CAS: 207802-78-6
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₂
• 分子量: 269.343
• InChiKey: QJONCGVUGJUWJQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  376.9±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.105±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(tert-butoxycarbonyl)diphenylamine 在 四甲基乙二胺 、 叔丁基锂 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以75%的产率得到N-t-butoxycarbonyl-L-phenylaniline
  参考文献：
  名称：

  Directed ortho and Remote Metalation - Cross Coupling Connections. Buchwald-Hartwig Synthesis of 2-Carbamoyl Diarylamines. Regioselective Anionic Routes to Acridones, Oxindoles, Dibenzo-[b,f]azepinones, and Anthranilate Esters

  摘要：

  2-甲酰胺基二芳基胺 1f、7 和 9 可通过布赫瓦尔德-哈特维格 C-N 交叉偶联反应有效地获得，可作为起始材料用于吖啶酮 2d、吲哚 10、二苯并[b,f]氮杂环庚酮 11 和蒽酸酯 8 的新阴离子路线。

  DOI：

  10.1055/s-1998-1654
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 6.02h， 生成 N-(tert-butoxycarbonyl)diphenylamine
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Catalyzed Oxidative Carbonylation of Aromatic C–H Bonds of N-Alkylanilines with CO and Alcohols for the Synthesis of o-Aminobenzoates

  摘要：

  A Pd(II)-catalyzed CH monocarbonylation of N-alkylanilines for the synthesis of o-aminobenzoates has been developed. Various aliphatic alcohols and phenol were tolerated in the reaction to afford the corresponding o-aminobenzoates in good yields under mild balloon pressure of CO.

  DOI：

  10.1021/jo502581p

文献信息

• Rice husk: Introduction of a green, cheap and reusable catalyst for the protection of alcohols, phenols, amines and thiols
  作者：Farhad Shirini、Somayeh Akbari-Dadamahaleh、Ali Mohammad-Khah、Ali-Reza Aliakbar

  DOI：10.1016/j.crci.2013.01.018

  日期：2014.2

  eco-friendly protocol for the chemoselective protection of benzylic and primary and less hindered secondary aliphatic alcohols and phenols as trimethylsilyl ethers and different types of amines as N-tert-butylcarbamates is developed using rice husk (RiH) as the catalyst. This reagent is also able to catalyze the acetylation of alcohols, phenols, thiols and amines with acetic anhydride. Easy work-up, relatively

  摘要 以稻壳 (RiH) 为原料，开发了一种温和、高效、环保的方案，用于化学选择性保护苄基和伯和受阻较小的仲脂肪醇和酚作为三甲基甲硅烷基醚以及不同类型的胺作为 N-叔丁基氨基甲酸酯。催化剂。该试剂还能够催化醇、酚、硫醇和胺与乙酸酐的乙酰化反应。该方法的显着特点是后处理简单、反应时间相对较短、收率高、成本低、催化剂的可用性和可重复使用性是该方法的显着特点，可被认为是保护醇、酚的最佳和通用方法之一、硫醇和胺。此外，
• Copper nanoparticles catalyzed N-H functionalization: An efficient solvent-free N-tert-butyloxycarbonylation strategy
  作者：Barnali Deb、Sudipto Debnath、Anindita Deb、Dilip K. Maiti、Swapan Majumdar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.12.091

  日期：2017.2

  chemoselective transformation of amines to their tert-butyloxycarbonyl (Boc) protected derivatives (NBoc) is described using Cu-NPs under solvent-free conditions. Simple method, rapid reaction rate, mild conditions, tolerance of a wide range of functional groups, excellent yield, ease recovery and high catalytic turnover are the salient features of this approach. tert-Butyloxycarbonylation of chiral amino acid

  描述了在无溶剂条件下使用Cu-NPs将胺化学选择性转化为叔丁氧羰基（Boc）保护的衍生物（N Boc）的过程。简单的方法，快速的反应速率，温和的条件，对各种官能团的耐受性，优异的收率，易于回收和高催化转化率是该方法的主要特征。手性氨基酸酯和氨基醇的叔丁氧基羰基化反应没有外消旋作用。
• RADIATION-SENSITIVE RESIN COMPOSITION, METHOD FOR FORMING RESIST PATTERN, POLYMER AND POLYMERIZABLE COMPOUND
  申请人：ASANO Yuusuke

  公开号：US20120237875A1

  公开（公告）日：2012-09-20

  A radiation-sensitive resin composition includes a first polymer including an acid-labile group, an acid generator to generate an acid upon exposure to radiation, and a second polymer including a fluorine atom and a functional group shown by a general formula (x). The second polymer has a fluorine atom content higher than a fluorine atom content of the first polymer. R 1 represents an alkali-labile group. A represents an oxygen atom, —NR′—, —CO—O— # or —SO 2 —O— ## , wherein the oxygen atom represented by A is not an oxygen atom bonded directly to an aromatic ring, a carbonyl group, or a sulfoxyl group, R′ represents a hydrogen atom or an alkali-labile group, and “#” and “##” indicates a bonding hand bonded to R 1 . -A-R 1 (x)

  一种辐射敏感树脂组合物包括第一聚合物，其中包括酸敏感基团，酸发生剂用于在辐射照射后生成酸，以及第二聚合物，其中包括氟原子和由通用公式（x）表示的功能基团。第二聚合物的氟原子含量高于第一聚合物的氟原子含量。R1代表碱性易裂解基团。A代表氧原子，-NR′—，-CO—O—#或-SO2—O—##，其中A代表的氧原子不是直接与芳香环、酰基或亚砜基结合的氧原子，R′代表氢原子或碱性易裂解基团，“#”和“##”表示与R1结合的键合手。-A-R1(x)
• A novel and efficient strategy for the synthesis of various carbamates using carbamoyl chlorides under solvent-free and grinding conditions using microwave irradiation
  作者：Hassan Zare、Mohammad Mehdi Ghanbari、Marzieh Jamali、Abdollah Aboodi

  DOI：10.1016/j.cclet.2012.06.025

  日期：2012.8

  different alcohols, phenols, diols and this intermediate at room temperature with grinding and in solvent-free conditions under microwave irradiation. The presence of various safe bases is shown to be effective in reducing the reaction times, increasing the yields and easing purification. The present method does not involve any hazardous phosgene.

  我们提出了一种高效，快速，简单的策略，可在溶液中和无溶剂条件下，使用化学计量的碳酸二（三氯甲基）酯（BTC）从仲胺生成中间体氨基甲酰氯，并具有优异的收率。所获得的结果表明，无论是否使用碱，收率都有所提高。最后，通过与多种不同的醇，酚，二醇和该中间体在室温下经研磨和在无溶剂条件下于微波辐射下反应，开发了一种高效，快速合成各种氨基甲酸酯衍生物的方法。各种安全碱的存在被证明在减少反应时间，增加产率和简化纯化方面是有效的。本方法不涉及任何有害的光气。
• Nickel-Catalyzed Kumada Coupling of Boc-Activated Aromatic Amines via Nondirected Selective Aryl C–N Bond Cleavage
  作者：Zheng-Bing Zhang、Chong-Lei Ji、Ce Yang、Jie Chen、Xin Hong、Ji-Bao Xia

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00242

  日期：2019.2.15

  A nickel-catalyzed Kumada coupling of aniline derivatives was developed by selective cleavage of aryl C–N bonds under mild reaction conditions. Without preinstallation of an ortho directing group on anilines, the cross-coupling reactions of Boc-protected aromatic amines with aryl Grignard reagents afforded unsymmetric biaryls. Mechanistic studies by DFT calculations revealed that the nickel-mediated

  通过在温和的反应条件下选择性裂解芳基C–N键，开发了镍催化的苯胺衍生物的Kumada偶联。没有在苯胺上预先安装邻位导向基团，Boc保护的芳族胺与芳基格氏试剂的交叉偶联反应提供了不对称的联芳基。通过DFT计算进行的机理研究表明，镍介导的C–N键裂解是限速步骤。