4,6-二氯-N,N-二苯基-1,3,5-三嗪-2-胺 | 16033-74-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4,6-二氯-N,N-二苯基-1,3,5-三嗪-2-胺
• 英文名称: 4,6-dichloro-N,N-diphenyl-1,3,5-triazin-2-amine
• 英文别名: 2,4-dichloro-6-diphenylamino-1,3,5-triazine
• CAS: 16033-74-2
• 化学式: C₁₅H₁₀Cl₂N₄
• 分子量: 317.177
• InChiKey: UIKAQTBBQJSDQE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  191-192 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  509.2±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.414±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,6-二氯-N,N-二苯基-1,3,5-三嗪-2-胺 在 hydrazine hydrate 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 4-hydrazinyl-6-morpholin-4-yl-N,N-diphenyl-1,3,5-triazin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  通过虚拟药物筛选和化学合成鉴定作为自噬抑制剂的新型 Vacuolin-1 类似物

  摘要：

  自噬是一种基本的细胞降解过程，对细胞稳态至关重要，功能失调的自噬与多种人类疾病（如癌症）有关。几种自噬化学调节剂已应用于许多针对这些自噬相关疾病，尤其是癌症的临床前或临床试验。小分子 vacuolin-1 有效且可逆地抑制内体-溶酶体运输和自噬体-溶酶体融合，但 vacuolin-1 介导的自噬抑制的分子机制仍然未知。在这里，我们首先进行了虚拟药物筛选，并确定了 14 种 vacuolin-1 类似物作为自噬抑制剂。基于这些虚拟筛选结果，我们进一步设计合成了 17 个 vacuolin-1 类似物，并发现其中 13 种是自噬抑制剂，其中一些与 vacuolin-1 一样有效。总之，这些研究扩展了有用的自噬抑制剂库，并揭示了 vacuolin-1 类似物的结构-活性关系，这对于未来开发具有高效力的 vacuolin-1 类似物和鉴定 vacuolin-1 的分子靶标很有用.

  DOI：

  10.3390/molecules22060891
• 作为产物：
  描述：

  三聚氯氰 、 二苯胺 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 4,6-二氯-N,N-二苯基-1,3,5-三嗪-2-胺
  参考文献：
  名称：

  通过虚拟药物筛选和化学合成鉴定作为自噬抑制剂的新型 Vacuolin-1 类似物

  摘要：

  自噬是一种基本的细胞降解过程，对细胞稳态至关重要，功能失调的自噬与多种人类疾病（如癌症）有关。几种自噬化学调节剂已应用于许多针对这些自噬相关疾病，尤其是癌症的临床前或临床试验。小分子 vacuolin-1 有效且可逆地抑制内体-溶酶体运输和自噬体-溶酶体融合，但 vacuolin-1 介导的自噬抑制的分子机制仍然未知。在这里，我们首先进行了虚拟药物筛选，并确定了 14 种 vacuolin-1 类似物作为自噬抑制剂。基于这些虚拟筛选结果，我们进一步设计合成了 17 个 vacuolin-1 类似物，并发现其中 13 种是自噬抑制剂，其中一些与 vacuolin-1 一样有效。总之，这些研究扩展了有用的自噬抑制剂库，并揭示了 vacuolin-1 类似物的结构-活性关系，这对于未来开发具有高效力的 vacuolin-1 类似物和鉴定 vacuolin-1 的分子靶标很有用.

  DOI：

  10.3390/molecules22060891

文献信息

• Synthesis, Spectra, and Theoretical Investigations of 1,3,5-Triazines Compounds as Ultraviolet Rays Absorber Based on Time-Dependent Density Functional Calculations and three-Dimensional Quantitative Structure-Property Relationship
  作者：Xueding Wang、Yilian Xu、Lu Yang、Xiang Lu、Hao Zou、Weiqing Yang、Yuanyuan Zhang、Zicheng Li、Menglin Ma

  DOI：10.1007/s10895-018-2235-2

  日期：2018.3

  A series of 1,3,5-triazines were synthesized and their UV absorption properties were tested. The computational chemistry methods were used to construct quantitative structure-property relationship (QSPR), which was used to computer aided design of new 1,3,5-triazines ultraviolet rays absorber compounds. The experimental UV absorption data are in good agreement with those predicted data using the Time-dependent

  合成了一系列1,3,5-三嗪，并测试了它们的紫外线吸收性能。利用计算化学方法构建了定量的结构-性质关系（QSPR），并将其用于新型1,3,5-三嗪紫外线吸收剂化合物的计算机辅助设计。实验性紫外线吸收数据与使用时变密度泛函理论（TD-DFT）[B3LYP / 6–311 + G（d，p）]的预测数据非常吻合。合适的预测模型（R  > 0.8，P <0.0001）。利用Sybyl程序的多重拟合分子比对规则，建立了可预测的三维定量结构-性质关系（3D-QSPR）模型，该结论与TD-DFT计算吻合。对这种紫外线吸收剂化合物的异常光稳定性机理进行了研究，并证实其主要归因于它们通过超快激发态质子转移（ESIPT）进行激发态失活的能力。1,3,5-三嗪化合物的分子内氢键（IMHB）是激发态质子转移的基础，已通过红外光谱，紫外光谱，不同构象异构体的结构和能量方面以及前沿分子轨道分析进行了探索。
• A copper complex bearing a TEMPO moiety as catalyst for the aerobic oxidation of primary alcohols
  作者：Zhengliang Lu、José Sánchez Costa、Olivier Roubeau、Ilpo Mutikainen、Urho Turpeinen、Simon J. Teat、Patrick Gamez、Jan Reedijk

  DOI：10.1039/b802109k

  日期：——

  observed as well for the conversion of the non-activated alkyl alcohol octan-1-ol to octanal with a yield of 29% after the same reaction time. The single-crystal X-ray structure of 8 shows that its crystal lattice contains [Cu(I)Br(2)](-) anions which appear to be stabilised by means of both anion-pi and hydrogen bonding interactions. In addition, the solid state structure of 8 exhibits (lone-pair)-pi

  设计了一种新的双功能，基于三嗪的配体，目的是生成一个具有TEMPO（2,2,6,6-四甲基哌啶基氧基）部分的铜（II）配合物。由配体4-（2-（3-（吡啶-2-基）-1H-吡唑-1-基）乙氧基）-6-（4-氨基-2,2,6,6-四甲基管）获得的配位化合物吡啶-1-氧基）-N，N-二苯基-1,3,5-三嗪-2-胺（pypzt-1）和溴化铜（II）（即络合物8）能够催化对苯氧的选择性好氧氧化在24小时内将苄醇转化为84％的苯甲醛。铜/ TEMPO配合物的这种“半乳糖氧化酶活性”在未反应的烷基醇octan-1-ol在相同反应时间后以29％的产率转化为辛醛时也观察到。8的单晶X射线结构表明，其晶格包含[Cu（I）Br（2）]（-）阴离子，这些阴离子似乎通过阴离子pi和氢键相互作用而得以稳定。另外，8的固态结构在乙腈分子的氮原子和三嗪环之间表现出（孤对）-pi相互作用。通过EPR和磁化率测量研究了8的磁性能。
• Sigma-spacer regulated thiophenyl triazine conjugates: synthesis and crystal, electronic and luminescent properties
  作者：Zhuangli Zhu、Ersha Shao、Shan Xu、Huaming Sun、Guofang Zhang、Zunyuan Xie、Weiqiang Zhang、Ziwei Gao

  DOI：10.1039/c6ra13795d

  日期：——

  catalyzed Suzuki–Miyaura cross-coupling reaction was developed for the synthesis of thiophenyl triazine conjugates (TTCs). The compounds (2a–2e and 3a–3e) with five σ-spacers were obtained and fully characterized. The X-ray analysis of 2a, 2d, and 3d found that the length of the intermolecular H bond was 3.465(3) Å and the π–π interactions ranged from 3.6538(2)–3.9519(1) Å. Five σ-spacers of TTCs had an effect

  开发了水催化的Pd催化的Suzuki-Miyaura交叉偶联反应，用于合成硫代苯基三嗪共轭物（TTC s）。获得了具有五个σ间隔基的化合物（2a–2e和3a–3e）并进行了充分表征。对2a，2d和3d的X射线分析发现，分子间H键的长度为3.465（3）Å，π-π相互作用的范围为3.6538（2）-3.9519（1）Å。五个TTC的σ间隔物会影响它们从蓝色（363 nm）到黄色（530 nm）的发射，而2-和3-硫代苯基生色团可以将发射光从530 nm精确地调整到504 nm。该DFT计算表明，TTCs具有较低的HOMO（-6.8 eV）和LUMO（-2.5 eV）能量以及较高的三重态能量（E T，2.4 eV）。TTC的能级和能级由σ-间隔物定期调节。
• Linear and V-Shaped Alkynyl-1,3,5-tri­azines
  作者：Peisen Gao、Zhenhua Wang、Xiu Wang、Weiqiang Zhang、Ziwei Gao

  DOI：10.1002/ejoc.201500948

  日期：2015.11

  A concise route for the synthesis of linear and V-shaped alkynyl-1,3,5-triazines has been developed by starting from 2,4-dichloro-1,3,5-triazine derivatives. The sequential substitution of the 2- and 4-chloro groups by a regioselective Sonogashira coupling reaction afforded symmetric and unsymmetric V-shaped alkynyl-1,3,5-triazines. A modulated copper-free Pd/1,10-phenanthroline catalyst system showed

  通过从 2,4-二氯-1,3,5-三嗪衍生物开始，开发了合成线性和 V 型炔基-1,3,5-三嗪的简洁路线。通过区域选择性 Sonogashira 偶联反应依次取代 2-和 4-氯基团，得到对称和不对称的 V 型炔基-1,3,5-三嗪。调制的无铜 Pd/1,10-菲咯啉催化剂体系与 –OCH3、–NPh2 和 p-CH3OC6H4– 取代基显示出良好的相容性，并以良好的收率提供了目标线性炔基-1,3,5-三嗪。Pd/Ag 双金属系统以中等至良好的产率提供所需的对称和非对称 V 形炔基-1,3,5-三嗪。通过实验表征了新的炔基-1,3,5-三嗪化合物的光物理性质。2a 的 X 射线衍射分析证实了苯基和 1,3,5-三嗪部分之间的共面位置。在两个 TZ 单元之间观察到分子间 π-π 相互作用，两个相邻分子的苯基部分之间的最短原子接触距离为 3.655 A。
• Selective, catalytic aerobic oxidation of alcohols using CuBr2 and bifunctional triazine-based ligands containing both a bipyridine and a TEMPO group
  作者：Zhengliang Lu、Tim Ladrak、Olivier Roubeau、John van der Toorn、Simon J. Teat、Chiara Massera、Patrick Gamez、Jan Reedijk

  DOI：10.1039/b820554j

  日期：——

  bipyridine unit is reflected by the Vis-NIR spectra of the corresponding copper(II) complexes, which show similar LMCT and d-d transitions for and , while these absorption bands are significantly red-shifted in the case of the [Cu(II)/] complex. These differences are indicative of different coordination environments around the Cu(II) centres in those compounds.Single-crystal X-ray diffraction studies reveal

  已经合成了同时含有TEMPO和联吡啶部分的三个新颖的基于双官能三嗪的配体，和。这些基于bpy / TEMPO的分子已被用作叔丁基醚作为助催化剂，用于铜催化的醇类有氧氧化成醛和酮的催化剂前体。在2：1乙腈/水混合物中从配体和溴化铜（II）原位获得的络合物选择性催化伯苄醇，烯丙基和脂族醇以及仲苄醇的好氧氧化。用化合物达到的氧化速率略低于化合物的氧化速率。令人惊讶的是，[铜/]系统不是有效的催化剂。由于联吡啶部分在三嗪核心上的锚定点位置不同，这三种配合物的独特催化行为极有可能，从而引起不同的空间效应。联吡啶单元的取代位置的影响通过相应的铜（II）配合物的Vis-NIR光谱反映出来，该配合物对和表现出相似的LMCT和dd跃迁，而在[Cu（II）/]配合物。这些差异表明这些化合物在Cu（II）中心周围的配位环境不同。单晶X射线衍射研究表明[Cu（2）（4-bpyT）（2）Br（4）]（CH（ 3）C