3-甲基苯基(三甲基硅)乙炔 | 40230-90-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-甲基苯基(三甲基硅)乙炔
• 中文别名: [(3-甲基苯基)乙炔基]三甲基硅烷；-甲苯基(三甲基硅)乙炔；三甲基[(3-甲基苯基)乙炔]硅烷；3-[(三甲基硅基)乙炔基]甲苯
• 英文名称: trimethyl(m-tolylethynyl)silane
• 英文别名: trimethyl [(3-methylphenyl)ethynyl]silane；Trimethyl[(3-methylphenyl)ethynyl]silane；trimethyl-[2-(3-methylphenyl)ethynyl]silane
• CAS: 40230-90-8
• 化学式: C₁₂H₁₆Si
• 分子量: 188.345
• InChiKey: CPCHVDAIWZRYGB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  230℃
• 密度：
  0.90
• 闪点：
  88℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.22
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2931900090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲基苯基(三甲基硅)乙炔 在 亚硝酸特丁酯 、 potassium carbonate 、 N-甲基苄胺 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 间甲基苯腈
  参考文献：
  名称：

  芳基乙炔碳-碳三键断裂合成芳基腈无需金属催化剂

  摘要：

  实现了炔烃的碳-碳三键的裂解，从而在无过渡金属的条件下合成芳腈。大量的末端炔底物经历了这种反应，以中等至良好的产率提供相应的腈，并具有良好的官能团耐受性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201600438
• 作为产物：
  描述：

  3-溴甲基苯 、 三甲基乙炔基硅 在 copper(l) iodide 、 palladium diacetate 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 生成 3-甲基苯基(三甲基硅)乙炔
  参考文献：
  名称：

  叔环丁烯醇与芳基硼氧烷偶联中的镍催化可调对映收敛和动力学拆分

  摘要：

  在镍/改性 SPINOL 催化体系下，叔环丁烯醇与芳基环硼氧烷的反应中使用了包括对映收敛或动力学拆分步骤在内的可调转化。该反应允许直接使用游离羟基作为离去基团，而应变环保持不变，并提供具有叔羟基或全碳季立构中心的对映体富集的环丁烯。

  DOI：

  10.1002/anie.202304462

文献信息

• Continuous-flow processes for the <i>S</i>-alkynylation of cysteine-containing peptides and thioglycosides under catalyst-free, oxidant-free and mild conditions
  作者：Long-Zhou Qin、Xin Yuan、Jie Liu、Meng-Yu Wu、Qi Sun、Xiu Duan、Xin-Peng Zhang、Jiang-Kai Qiu、Kai Guo

  DOI：10.1039/d1gc01937f

  日期：——

  Selective S-alkynylation of cysteine-containing peptides and 1-thioglycoside residues was developed using continuous flow.

  含半胱氨酸肽和1-硫代糖苷残基的选择性S-炔基化反应已经在连续流条件下开发。
• Nickel-Catalyzed Enantioselective α-Alkenylation of <i>N</i>-Sulfonyl Amines: Modular Access to Chiral α-Branched Amines
  作者：Lun Li、Yu-Cheng Liu、Hang Shi

  DOI：10.1021/jacs.1c00622

  日期：2021.3.24

  α-branched amines are common structural motifs in functional materials, pharmaceuticals, and chiral catalysts. Therefore, developing efficient methods for preparing compounds with these privileged scaffolds is an important endeavor in synthetic chemistry. Herein, we describe an atom-economical, modular method for a nickel-catalyzed enantioselective α-alkenylation of readily available linear N-sulfonyl amines

  手性α-支化胺是功能材料、药物和手性催化剂中常见的结构基序。因此，开发用于制备具有这些特权支架的化合物的有效方法是合成化学中的一项重要努力。在这里，我们描述了一种原子经济的模块化方法，用于镍催化的线性N 的对映选择性 α-烯基化-磺胺与炔烃可提供多种烯丙基胺，无需外源性氧化剂、还原剂或活化剂。该方法为构建手性α-支化胺以及α-氨基酰胺和β-氨基醇等衍生物提供了一个平台，这些衍生物可以方便地从新引入的烯烃中获得。鉴于该方法的通用性、多功能性和高原子经济性，我们预计它将具有广泛的合成效用。
• Novel 3-phenylprop-2-ynylamines as inhibitors of mammalian squalene epoxidaseElectronic supplementary information (ESI) available: Proton NMR spectra for the intermediate piperidines 56–60 and acetylenes 63-81 and 85,86. See http://www.rsc.org/suppdata/ob/b2/b209165h/
  作者：David L. Musso、Morris J. Clarke、James L. Kelley、G. Evan Boswell、Grace Chen

  DOI：10.1039/b209165h

  日期：2003.1.30

  The synthesis of a novel series of 3-phenylprop-2-ynylamines as selective mammalian squalene epoxidase inhibitors is described. Structure–activity relationship studies led to the discovery of compound 19, 1-[3-(3,5-dichlorophenyl)prop-2-ynyl]-3-methylpiperidine hydrochloride with an IC50 of 2.8 ± 0.6 µM against rat liver squalene epoxidase. Against 23 strains of fungal squalene epoxidase compound 19 was found to be inactive.

  报道了一种新型3-苯基丙-2-炔基胺系列化合物的合成，这些化合物是选择性哺乳动物角鲨烯环氧化酶抑制剂。构效关系研究表明，化合物19，即1-[3-(3,5-二氯苯基)丙-2-炔基]-3-甲基哌啶盐酸盐，对大鼠肝脏角鲨烯环氧化酶的IC50值为2.8 ± 0.6 µM。化合物19对23株真菌角鲨烯环氧化酶未显示出活性。
• Iron-Catalyzed Synthesis of β-Chlorovinyl and α,β-Alkynyl Ketones from Terminal and Silylated Alkynes with Acid Chlorides
  作者：Parthasarathy Gandeepan、Kanniyappan Parthasarathy、Tsu-Hui Su、Chien-Hong Cheng

  DOI：10.1002/adsc.201100670

  日期：2012.2

  iron(III)-catalyzed synthesis of substituted β-chlorovinyl ketones and α,β-alkynyl ketones from terminal and silyl-substituted alkynes with acid chlorides, respectively, is described. This method features easily available starting materials, a cheap and non-toxic catalyst, simple manipulation and mild reaction conditions. Evidence shows that the catalytic addition of the acid chloride to a terminal alkyne

  描述了一种简单的有效方法，用于铁（III）分别由酰基氯和末端甲硅烷基取代的炔烃进行铁（Ⅲ）合成取代的β-氯乙烯基酮和α，β-炔基酮的合成。该方法具有容易获得的起始原料，廉价且无毒的催化剂，简单的操作和温和的反应条件。有证据表明，将酰基氯催化加成至末端炔烃以生成（Z）-β-氯乙烯基酮，有助于通过两个炔烃碳与酸的碳氯化物键之间的四元环过渡态形成协调一致的途径。氯化物。
• Metal-Free Oxidative Radical Alkynylation/Ring Expansion Rearrangement of Alkenyl Cyclobutanols with Ethynylbenziodoxolones
  作者：Ruo-Yi Zhang、Long-Yi Xi、Lei Shi、Xiao-Zhuan Zhang、Shan-Yong Chen、Xiao-Qi Yu

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01856

  日期：2016.8.19

  The first metal-free alkynylation/ring expansion cascade process of alkenyl cyclobutanols with ethynylbenziodoxolones has been developed. A variety of synthetically valuable β-alkynylated cyclopentanones were prepared in moderate to good yields. Alkynyl cyclobutanols could also undergo this transformation, providing a new approach to substituted ene-yne-carbonyl compounds.

  已经开发了烯基环丁醇与乙炔基苯并恶唑烷酮的第一个无金属的炔基化/环扩环级联方法。以中等至良好的产率制备了多种具有合成价值的β-炔基化环戊酮。炔基环丁醇也可以进行这种转化，从而为取代烯-炔-羰基化合物提供了一种新方法。