1-烯丙基-3-(2-吡啶)硫代脲 | 880-14-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 1-烯丙基-3-(2-吡啶)硫代脲
• 中文别名: 1-烯丙基-3-(吡啶-2-基)硫脲
• 英文名称: 1-allyl-3-(pyridin-2-yl)thiourea
• 英文别名: N-Allyl-N'-(pyridyl-2)-thioharnstoff；1-prop-2-enyl-3-pyridin-2-ylthiourea
• CAS: 880-14-8
• 化学式: C₉H₁₁N₃S
• mdl: MFCD00466392
• 分子量: 193.272
• InChiKey: DYFDSHKKGBOHSZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  69
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933399090
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-烯丙基-3-(2-吡啶)硫代脲 在 碘 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (5-iodomethyl-4,5-dihydro-thiazol-2-yl)pyridin-2-ylamine hydroiodide
  参考文献：
  名称：

  N，N-二取代的2-氨基噻唑啉类新型丁酰胆碱酯酶和羧酸酯酶抑制剂的合成，分子对接和生物学评价

  摘要：

  设计，合成了一系列31 N，N-二取代的2-氨基-5-卤甲基-2-噻唑啉，并评估了其对乙酰胆碱酯酶（AChE），丁酰胆碱酯酶（BChE）和羧酸酯酶（CaE）的抑制潜力。该化合物不抑制AChE。最具活性的化合物抑制BChE和CaE，IC 50值为0.22–2.3μM。含吡啶的化合物对BChE的选择性更高。与对位的化合物两个二苄基片段之一中的-OMe取代基对CaE的选择性更高。碘化衍生物比溴化衍生物更有效的BChE抑制剂，而卤素类型对CaE的抑制作用没有影响。对9种活性最高的化合物的抑制动力学表明，CaE的竞争性是非竞争性的，而BChE的抑制机制（竞争性，非竞争性或混合型）多种多样。对接模拟预测了化合物与BChE和CaE的关键结合相互作用，并揭示了BChE中最佳的对接位置是在峡谷底部靠近活性位点的催化残基。相反，CaE的最佳结合位置聚集在距离峡谷顶部的活性位点很远的位置。因此，对接结果提供了对

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2016.01.031
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基吡啶 在 sodium carbonate 作用下， 以 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1-烯丙基-3-(2-吡啶)硫代脲
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Evaluation of Arylthiourea Derivatives with Antitubercular Activity

  摘要：

  结核病（TB）是一种由结核分枝杆菌（M. tuberculosis）引起的传染性疾病，仍然是全球公共卫生的最致命威胁之一。耐药TB菌株的出现以及与HIV的共同感染进一步复杂化了结核病的治疗。本文描述了一系列化合物的合成与表征，随后对其抗菌活性进行了评估，特别是针对结核分枝杆菌。几种新型芳基硫脲衍生物显示出卓越的活性（最低MIC=0.09 μg/ml），能有效对抗包括耐药菌株在内的结核分枝杆菌。这些结果表明，这些化合物是有希望的新型抗结核药物开发候选者。

  DOI：

  10.2174/1570180811310070012

文献信息

• Synthesis, characterization, and antibacterial activity of some thiazoles derived from allyl thioureas
  作者：R. Khare、J. Sharma、A. Sharma

  DOI：10.1134/s1070363216030312

  日期：2016.3

  Synthesis of thiazoles was carried out from allyl thioureas using different cyclizing agents such as hydrogen chloride gas and bromine. Synthesized compounds were characterized by IR, 1H and 13C NMR, mass spectrometry, and elemental analysis. The synthesized thiazoles were evaluated for their antibacterial activity against Gram postitive (Lactobacillus bulgaris and Streptococcus mitis) and Gram negative

  噻唑的合成是使用不同的环化剂，例如氯化氢气体和溴，从烯丙基硫脲进行的。通过IR，1 H和13 C NMR，质谱和元素分析对合成的化合物进行表征。评价合成的噻唑对革兰氏阳性（保加利亚乳杆菌和链球菌）和革兰阴性（耶尔森氏菌）的抗菌活性，以及​​对黑曲霉真菌的抑菌活性。
• Synthesis of New Thioureas Derivatives and Evaluation of Their Efficacy as Proliferation Inhibitors in MCF-7 Breast Cancer Cells by Using 99mTc-MIBI Radiotracer
  作者：Ahmad Hormati、Jafar Abbasi Shiran、Mikaeil Molazadeh、Babak Kaboudin、Sajjad Ahmadpour

  DOI：10.2174/1573406416666200425224921

  日期：2021.8

  Anti-tumor activity of some thioureas derivatives is well documented in literature and received considerable attention. The present study aims to synthesize and characterize some novel thioureas and carbonylthioureas as anti-tumor agents for MCF-7 breast cancer cells in vitro and in vivo.

  Several 1-allyl-3-(substituted phenyl), N,N'-(phenylene) bis(3- allyldithithiourea) and 1-cyclopropanecarbonyl-3-(substituted phenyl)-thioureas derivatives were synthesized and confirmed by FT-IR spectroscopy, NMR and ¹³C-NMR. Anti-tumor activity of these compounds was determined by various in vitro and in vivo assays including; MTT, tumor volume measurement as well as,^99mTc-MIBI tumor uptake in MCF-7 tumor bearing nude mice.

  Among all of the synthesized compounds, some thioureas derivatives [3i] and [4b] at 100 nM concentration exhibited significant inhibitory effects on the proliferation of MCF-7 cell in vitro. However, this inhibition was not observed in HUVEC human endothelial normal cells. In vivo anti-tumor effects of the synthesized compounds on MCF-7 xenograft mouse models demonstrated a reduction in the tumor volume for various concentrations between 2 to 10 mg/kg after 21 days. These effects were comparable with Tamoxifen as standard anti-estrogen drug. According to the ^99mTc-MIBI biodistribution result, treatment of MCF-7 bearing nude mice with both [3i] and [4b] compounds at the maximum concentration (10 mg/kg) can lead to a significant decrease of ^99mTc- MIBI tumor uptake.

  Compounds [3i] and [4b] suppressed the growth of MCF-7 cells in the xenograft nude mice at the doses that were well-tolerated. Our study suggests that these new compounds with their significant anti-tumor effects, may serve as useful candidates for breast cancer therapy.

  <节><标题>背景与目的：<段>文献中已充分记载某些硫脲衍生物的抗肿瘤活性，并受到广泛关注。本研究旨在合成并表征一些新型硫脲及羰基硫脲，作为体外和体内针对MCF-7乳腺癌细胞的抗肿瘤药物。<节><标题>材料与方法：<段>合成了几种1-烯丙基-3-(取代苯基)、N,N'-(苯撑)双(3-烯丙基二硫代硫脲)以及1-环丙烷羰基-3-(取代苯基)硫脲衍生物，并通过FT-IR光谱、NMR和¹³C-NMR进行了确认。通过MTT、肿瘤体积测量以及^99mTc-MIBI在MCF-7荷瘤裸鼠中的摄取等多种体外和体内试验，评估了这些化合物的抗肿瘤活性。<节><标题>结果：<段>在所有合成的化合物中，某些硫脲衍生物[3i]和[4b]在100nM浓度下对MCF-7细胞体外增殖表现出显著的抑制作用。然而，在HUVEC人脐静脉内皮正常细胞中未观察到这种抑制。体内抗肿瘤效果显示，合成的化合物在MCF-7异种移植小鼠模型中，以2至10 mg/kg的不同浓度处理21天后，肿瘤体积有所减少。这些效果与作为标准抗雌激素药物的他莫昔芬相当。根据^99mTc-MIBI生物分布结果，对携带MCF-7的裸鼠使用[3i]和[4b]化合物在最大浓度（10 mg/kg）处理后，^99mTc-MIBI的肿瘤摄取显著减少。<节><标题>结论：<段>化合物[3i]和[4b]在耐受剂量下抑制了异种移植裸鼠中MCF-7细胞的生长。我们的研究表明，这些具有显著抗肿瘤效果的新化合物可能作为乳腺癌治疗的潜在候选药物。
• Preparation of urea analogues and their use in bronchial, cerebrovascular and neuronal disorders
  申请人：Beecham Group p.l.c.

  公开号：EP0392802A2

  公开（公告）日：1990-10-17

  A method for the treatment of disorders of the respiratory system and/or for the treatment of cerebrovascular disorders and/or neuronal degenerative disorders which method comprises the administration, to a human or non-human mammal in need of such treatment, of an effective, non-toxic amount of a compound of formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt thereof, or a pharmaceutically acceptable solvate thereof: wherein: R₁ is an aryl group substituted with up to three substituents selected from the group consisting of: CN, NO₂, CF₃, halogen, C₂₋₁₂ alkyl and C₂₋₁₂ alkyl carbonyl; R₂ is S or NCN; and R₃ is an alkyl group or an aryl group; certain compounds having pharmacological activity, a process to prepare such compounds and pharmaceutical compositions comprising such compounds.

  一种治疗呼吸系统疾病和/或治疗脑血管疾病和/或神经元变性疾病的方法，该方法包括向需要治疗的人类或非人类哺乳动物施用有效、无毒量的式（I）化合物或其药学上可接受的盐或其药学上可接受的溶液： 其中 R₁ 是最多被三个取代基取代的芳基，这些取代基选自由以下组成的组CN、NO₂、CF₃、卤素、C₂₋₁₂烷基和 C₂₋₁₂烷基羰基； R₂ 是 S 或 NCN；和 R₃ 是烷基或芳基； 某些具有药理活性的化合物、制备此类化合物的工艺和包含此类化合物的药物组合物。
• Aminopyridine compounds
  申请人：THE GREEN CROSS CORPORATION

  公开号：EP0503627A1

  公开（公告）日：1992-09-16

  An aminopyridine compound represented by the formula: wherein n represents 0 or 1; Z represents =S, =O, =NCN or =CHNO₂; R₁ represents -CN, -NR₃R₄, -CONR₃R₄, -NHNR₃R₄, -NHCONHR₃, -NHSO₂R₃ or -SR₃; R₂ represents H, or substituted or unsubstituted alkyl; R₃ and R₄, which may be the same or different, represent H, substituted or unsubstituted alkyl, aryl, substituted or unsubstituted acyl or alkoxycarbonyl group; and R₃ and R₄ may form a heterocyclic ring together with a nitrogen atom to which R₃ and R₄ are bound, through another heteroatom or without it; or an acid salt thereof, which is excellent in pharmacological effect and repressed in side effects as a drug for circulatory diseases.

  一种由式表示的氨基吡啶化合物： 其中 n 代表 0 或 1；Z 代表 =S、=O、=NCN 或 =CHNO₂；R₁ 代表 -CN、-NR₃R₄、-CONR₃R₄、-NHNR₃R₄、-NHCONHR₃、-NHSO₂R₃ 或 -SR₃； R₂ 代表 H、取代或未取代的烷基； R₃ 和 R₄ 可以相同或不同，代表 H、取代或未取代的烷基、芳基、取代或未取代的酰基或烷氧基羰基； R₃ 和 R₄ 可以通过另一个杂原子或不通过另一个杂原子与 R₃ 和 R₄ 所结合的氮原子一起形成一个杂环；或其酸盐，作为治疗循环系统疾病的药物，药理作用优异，副作用小。
• Optically active aminopyridine derivative and use thereof
  申请人：THE GREEN CROSS CORPORATION

  公开号：EP0609518A1

  公开（公告）日：1994-08-10

  A (+) antipode of an aminopyridine derivative, which is represented by the formula (I) wherein eacy symbol is as defined in the Specification, a salt thereof, and the use thereof as an agent for circulatory diseases. The compound of the invention is extremely low toxic and shows strong and long-lasting pharmacological action such as vasodepressor action. When used as a preventive or therapeutic agent for hypertension, in particular, the compound affords stable antihypertensive action even at diminished administration frequencies. Also, it can be used as a lipometabolism-improving agent.

  一种氨基吡啶衍生物的 (+) 反式，由式 (I) 表示 式（I）表示的氨基吡啶衍生物的(+)反式、其盐及其作为循环系统疾病药物的用途。本发明的化合物毒性极低，具有强烈而持久的药理作用，如血管舒张作用。特别是在用作高血压的预防或治疗药物时，即使减少给药次数，该化合物也能提供稳定的降压作用。此外，它还可用作改善脂肪代谢的药物。