2-氨基-N,N-双(癸基)乙酰胺 | 1030384-49-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-氨基-N,N-双(癸基)乙酰胺
• 英文名称: 2-amino-N,N-didecylacetamide
• CAS: 1030384-49-6
• 化学式: C₂₂H₄₆N₂O
• 分子量: 354.62
• InChiKey: IZGQGOLLWJRLLO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  46.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-N,N-双(癸基)乙酰胺 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 30.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  衍生自1-deoxynojirimycin的双环异脲是有效的β-葡萄糖脑苷脂酶抑制剂†

  摘要：

  使用简洁的合成方案，通过胍基中间体，从1-脱氧野oji霉素制备了一系列双环异脲衍生物。用一组糖苷酶的抑制试验表明，这些脱氧野oji霉素的双环异脲显示出对人重组β-葡糖脑苷脂酶的非常有效的抑制作用，其IC 50值在低纳摩尔范围内。

  DOI：

  10.1039/c6ob01735e
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl N-{[bis(decyl)carbamoyl]methyl}carbamate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以100%的产率得到2-氨基-N,N-双(癸基)乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  衍生自1-deoxynojirimycin的双环异脲是有效的β-葡萄糖脑苷脂酶抑制剂†

  摘要：

  使用简洁的合成方案，通过胍基中间体，从1-脱氧野oji霉素制备了一系列双环异脲衍生物。用一组糖苷酶的抑制试验表明，这些脱氧野oji霉素的双环异脲显示出对人重组β-葡糖脑苷脂酶的非常有效的抑制作用，其IC 50值在低纳摩尔范围内。

  DOI：

  10.1039/c6ob01735e

文献信息

• <i>N</i> -Guanidino Derivatives of 1,5-Dideoxy-1,5-imino-<scp>d</scp> -xylitol are Potent, Selective, and Stable Inhibitors of β-Glucocerebrosidase
  作者：Alen Sevšek、Luka Šrot、Jakob Rihter、Maša Čelan、Linda Quarles van Ufford、Ed E. Moret、Nathaniel I. Martin、Roland J. Pieters

  DOI：10.1002/cmdc.201700050

  日期：2017.4.6

  A series of lipidated guanidino and urea derivatives of 1,5-dideoxy-1,5-imino-d-xylitol were prepared from d-xylose using a concise synthetic protocol. Inhibition assays with a panel of glycosidases revealed that the guanidino analogues display potent inhibition against human recombinant β-glucocerebrosidase with IC50 values in the low nanomolar range. Related urea analogues of 1,5-dideoxy-1,5-imino-d-xylitol

  使用简明的合成方法，从d-木糖制备了一系列的1,5-dideoxy-1,5-imino-d-木糖醇的脂质化胍基和脲衍生物。用一组糖苷酶的抑制试验表明，胍基类似物显示出对人重组β-葡萄糖脑苷脂酶的有效抑制作用，IC50值在低纳摩尔范围内。还以相同方式合成和评价了相关的1，5-二脱氧-1，5-亚氨基-d-木糖醇的脲类似物，发现其对来自牛肝的β-半乳糖苷酶具有选择性。尿素类似物未观察到人重组β-葡萄糖脑苷脂酶的抑制作用。计算研究提供了洞悉带有取代的胍部分的类似物在抑制溶酶体葡萄糖脑苷脂酶（GBA）中的有效活性。
• A single thiourea group is not enough to get stable thiourea lipoplexes
  作者：Eihab Kabha、Claire Jacquement、Gaëlle Pembouong、Nathalie Mignet、Daniel Scherman、Jean Herscovici

  DOI：10.1016/j.bmc.2008.01.029

  日期：2008.4.1

  The preparation of a new family of lipothiourea is reported using an automatic synthetic workstation. In these compounds the headgroups were made from single thiourea derivatives. The physicochemical properties and the transfection efficiency of several members of the family were studied. It was found that in the presence of DMPC small lipoplexes could be prepared. In opposite to the previously described di- and tri-lipothioureas most of these liposomes are unstable overtime. In addition, even the stable ones show no transfecting efficiency. All these data demonstrate that at least two thiourea groups are necessary to produce stable lipoplexes, to condense DNA and to give efficient transfection. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.