2-(3-methyl-3H-imidazo[4,5-b]pyridin-2-yl)acetonitrile | 133465-71-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡啶类
• 英文名称: 2-(3-methyl-3H-imidazo[4,5-b]pyridin-2-yl)acetonitrile
• 英文别名: 2-(3-Methylimidazo[4,5-b]pyridin-2-yl)acetonitrile；2-(3-methylimidazo[4,5-b]pyridin-2-yl)acetonitrile
• CAS: 133465-71-1
• 化学式: C₉H₈N₄
• 分子量: 172.189
• InChiKey: NNMXDJUOUFFBHA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  399.6±22.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  54.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-methyl-3H-imidazo[4,5-b]pyridin-2-yl)acetonitrile 在 盐酸羟胺 、 sodium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.33h， 以58%的产率得到3-Methyl-3H-2-imidazo<4,5-b>pyridineacetamide oxime
  参考文献：
  名称：

  具有潜在抗结核活性的咪唑 [4,5-b] 吡啶衍生物。第 1 部分：合成和定量构效关系

  摘要：

  合成了咪唑并[4,5-b]吡啶和9H-双吡啶并-[1,2-a:3', 2'-d]咪唑的新衍生物。确定了所选化合物对结核分枝杆菌的抗菌活性。这些数据与之前为另外两个系列的咪唑并 [4,5-b] 吡啶生成的相应生物活性数据相结合。使用非经验结构描述符进行定量结构-活性关系 [QSAR] 的分析。试剂的疏水性研究了对其活性起决定性作用的因素。推导出 QSAR 方程，允许合理设计有源导数。

  DOI：

  10.1002/ardp.19913240212
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基-3-硝基-2-氨基吡啶 在 盐酸 、 tin(II) chloride dihdyrate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 2-(3-methyl-3H-imidazo[4,5-b]pyridin-2-yl)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  咪唑并[4,5-b]吡啶衍生的亚氨基香豆素作为潜在的 pH 探针：质子化平衡的合成、光谱和计算研究

  摘要：

  我们描述了几种新设计的咪唑并[4,5- b ]吡啶衍生的亚氨基香豆素的质子化平衡的合成、光谱表征和计算分析，以确认它们在不同溶剂中作为 pH 传感分子的潜力。这些生色团的光物理表征和酸/碱性质已在几种极性和非极性有机溶剂以及不同 pH 值的缓冲水溶液中使用 UV-Vis 和荧光光谱进行。获得的结果表明，置于亚氨基香豆素和咪唑上的取代基的溶剂极性和电子性质[4,5- b]吡啶核心显着影响研究系统的光谱响应。实验测量和计算确定的 p K a值和电子激发的极好的一致性表明，所有系统在中性 pH 值下都是单质子化阳离子，而它们向双质子化形式的转变发生在 3.4 和 4.4 之间的 pH 值，而它们恢复为中性未离子化分子在 10.4 和 13.7 之间。这些在窄边界 pH 值范围内的微小差异主要是由亚氨基香豆素核心上单个取代基的变化引起的，从而允许一种简单的策略来进一步修改观察到的传感特征并轻松调整它们以适应特定应用。

  DOI：

  10.1016/j.molliq.2022.118982

文献信息

• Imidazo[4,5-b]pyridine derivatives of potential tuberculostatic activity, II: Synthesis and bioactivity of designed and some other 2-cyanomethylimidazo[4,5-b]pyridine derivatives
  作者：Ludwik Bukowski、Roman Kaliszan

  DOI：10.1002/ardp.2503240903

  日期：——

  Based on the analysis of Quantitative Structure ‐ Activity Relationships (QSAR) three representatives of imidazo[4,5‐b]pyridine derivatives of predicted high antibacterial activity against Mycobacterium tuberculosis were synthetized and tested bacteriologically. Excellent agreement of the predicted and experimentally observed bioactivity was noted. Additional new derivatives of 4‐methyl‐4H‐2‐cyanomethylimidazo[4

  基于定量结构-活性关系 (QSAR) 的分析，合成了三种具有预测高抗结核分枝杆菌活性的咪唑并 [4,5-b] 吡啶衍生物的代表，并进行了细菌学测试。注意到预测的和实验观察到的生物活性的极好一致性。还合成了 4-甲基-4H-2-氰基甲基咪唑并[4,5-b]吡啶（7）和2-（α-甲基氰基甲基）咪唑并[4,5-b]吡啶（22）的其他新衍生物和一些对它们进行抗结核活性测试。根据标准的“试错法”方法合成的化合物一般表现为无活性。
• Novel imidazo[4,5-b]pyridine derived acrylonitriles: A combined experimental and computational study of their antioxidative potential
  作者：Ida Boček、Kristina Starčević、Ivana Novak Jovanović、Robert Vianello、Marijana Hranjec

  DOI：10.1016/j.molliq.2021.117527

  日期：2021.11

  We describe the synthesis of novel unsubstituted and N-substituted imidazo[4,5-b]pyridine derived acrylonitriles, which were prepared by classical and microwave assisted organic synthesis. Their antioxidative potential was studied using spectroscopic DPPH and ABTS assays, FRAP method and electrochemical oxidation potential measurements. Targeted acrylonitriles were designed in order to study the influence

  我们描述了新型未取代和N-取代的咪唑并 [4,5- b ] 吡啶衍生丙烯腈的合成，这些丙烯腈是通过经典和微波辅助有机合成制备的。使用光谱 DPPH 和 ABTS 测定、FRAP 方法和电化学氧化电位测量来研究它们的抗氧化潜力。设计了靶向丙烯腈以研究甲氧基、N,N-二甲氨基和N,N-二乙氨基取代基对抗氧化活性的影响以及位于咪唑氮原子上的取代基类型[4, 5- b]吡啶核。与相对于标准BHT显著改进的活性最活跃的衍生物，分别为与取代的系统N，N- - （CH 3）2基团29和N，N- - （CH 2 CH 3）2基团在对位的位置苯基环24，30，32和34。计算分析表明，所研究的抗氧化特性主要依赖于氢原子转移特性，并且可以通过N- 咪唑氮的烷基化或通过在远处的苯基单元上引入给电子取代基，其中N , N - 二烷基胺优先于甲氧基。在几种有机溶剂中记录所选化合物的吸收光谱，以进一步揭示取代基效应和溶剂极性对光谱特征的影响。
• Imidazo[4,5-b]pyridine derived tubulin polymerization inhibitors: Design, synthesis, biological activity in vitro and computational analysis
  作者：Ida Boček、Lucija Hok、Leentje Persoons、Dirk Daelemans、Robert Vianello、Marijana Hranjec

  DOI：10.1016/j.bioorg.2022.106032

  日期：2022.10

  Imidazo[4,5-b]pyridine derived acrylonitriles were synthesized and explored for their in vitro antiproliferative effect on a diverse human cancer cell line panel. Three compounds, 20, 21 and 33, showed strong activity in the submicromolar range (IC50 0.2–0.6 μM), and were chosen for further biological experiments. Immunofluorescence staining and tubulin polymerization assays confirmed tubulin as the

  合成了咪唑并[4,5- b ]吡啶衍生的丙烯腈，并探索了它们对多种人类癌细胞系组的体外抗增殖作用。三种化合物20、21和33显示出亚微摩尔范围内的强活性 (IC 500.2-0.6 μM），并被选择用于进一步的生物学实验。免疫荧光染色和微管蛋白聚合测定证实微管蛋白是主要靶标，但排除了其秋水仙碱结合位点作为潜在的相互作用单元。这得到了计算分析的支持，该分析表明最有效的配体作用于相互作用的微管蛋白亚基之间表面上的延伸秋水仙碱位点，在那里它们干扰它们的聚合并显示出明显的抗肿瘤特性。此外，先导分子21有效抑制癌细胞迁移，而即使在最高浓度测试 (100 µM) 下也不会影响正常细胞的活力。
• Novel acrylonitrile derived imidazo[4,5-b]pyridines as antioxidants and potent antiproliferative agents for pancreatic adenocarcinoma
  作者：Ida Boček Pavlinac、Leentje Persoons、Dirk Daelemans、Kristina Starčević、Robert Vianello、Marijana Hranjec

  DOI：10.1016/j.ijbiomac.2024.131239

  日期：2024.5

  any adverse impact on the viability of normal cells. Furthermore, the majority of studied derivatives also exhibited significant antioxidative activity within the FRAP assay, even surpassing the reference molecule BHT. Computational analysis rationalized the results by highlighting the dominance of the electron ionization for the antioxidant features with the trend in the computed ionization energies

  我们介绍了几种丙烯腈衍生的咪唑并[4,5-]吡啶的设计、合成、计算分析和生物学评估，并对其抗癌和抗氧化特性进行了评估。我们的目的是探索羟基的数量和氮取代基的性质如何影响其生物活性。制备的衍生物对几种胰腺腺癌细胞表现出强大和选择性的抗增殖作用，最明显地靶向 Capan-1 细胞 (IC 1.2–5.3 μM)，同时探讨了它们相对于正常 PBMC 细胞的选择性。值得注意的是，具有二羟基和溴取代基的化合物成为一种有前途的先导分子。它表现出最显着的抗增殖活性，对正常细胞的活力没有任何不利影响。此外，大多数研究的衍生物在 FRAP 测定中也表现出显着的抗氧化活性，甚至超过了参考分子 BHT。计算分析通过强调电子电离在抗氧化特征中的主导地位以及计算的电离能的趋势与观察到的活性很好地匹配，使结果合理化。尽管如此，在三羟基衍生物中，它们释放氢原子并在夺取 H 后形成稳定的 O-H⋯O⋯H-O 片段的能力占主导地位，这也促使它们在
• Novel iminocoumarin imidazo[4,5-b]pyridine derivatives: design, synthesis, and biological evaluation
  作者：Ida Boček Pavlinac、Kristina Starčević、Leentje Persoons、Mihailo Banjanac、Vedrana Radovanović、Dirk Daelemans、Marijana Hranjec

  DOI：10.1007/s10593-024-03296-1

  日期：2024.2

  Herein, we present the design, synthesis, and biological activity of novel iminocoumarin imidazo[4,5-b]pyridine derivatives. The prepared compounds were designed to study the type of substituent in position 6 of the coumarin nucleus as well as the type of the substituent at the N atom of imidazo[4,5-b]pyridine core for their effect on the biological activity. Therefore, all compounds were tested for

  在此，我们介绍了新型亚氨基香豆素咪唑并[4,5- b ]吡啶衍生物的设计、合成和生物活性。所制备的化合物旨在研究香豆素核6位取代基类型以及咪唑并[4,5- b ]吡啶核N原子取代基类型对生物活性的影响。因此，所有化合物都在体外测试了对几种人类癌细胞系的抗增殖作用、抗氧化活性、对几种细菌菌株的抗菌活性以及对几种病毒的抗病毒活性。生物活性评价结果显示，受测衍生物未表现出显着的生物活性。大多数测试化合物根本没有活性，而一些衍生物在这些测定中显示出低活性。因此，我们可以得出结论，6-取代的亚氨基香豆素衍生物的生物潜力非常低——与7-取代的亚氨基香豆素相比，香豆素核6位的取代大大降低了生物活性。