(-)-1-苯基-1-(邻氯苯基)-2-丙炔-1-醇 | 13732-87-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (-)-1-苯基-1-(邻氯苯基)-2-丙炔-1-醇
• 英文名称: (R)-(-)-1-(o-Chlorophenyl)-1-phenyl-2-propyn-1-ol
• 英文别名: (R)-(-)-3-(o-chlorophenyl)-3-hydroxy-3-phenylprop-1-yne；1-(2-chlorophenyl)-1-phenylprop-2-yn-1-ol；1-Phenyl-1--prop-2-in-1-ol；(-)-1-phenyl-1-(o-chlorophenyl)-2-propyn-1-ol；1-(2-chlorophenyl)-1-phenylpropargyl alcohol；1-o-chlorophenyl-1-phenyl propargyl alcohol；1-(2-Chlor-phenyl)-1-phenyl-prop-2-in-1-ol
• CAS: 13732-87-1
• 化学式: C₁₅H₁₁ClO
• 分子量: 242.705
• InChiKey: RVEVYOBXSQNZTB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  45 °C
• 沸点：
  366.4±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.238±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-1-苯基-1-(邻氯苯基)-2-丙炔-1-醇 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride copper(l) iodide 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 1-(2-Chloro-phenyl)-3-{4-[3-(2-chloro-phenyl)-3-hydroxy-3-phenyl-prop-1-ynyl]-phenyl}-1-phenyl-prop-2-yn-1-ol; compound with cyclohex-2-enone
  参考文献：
  名称：

  Tanaka, Koichi; Kakinoki, Osamu; Toda, Fumio, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 3, p. 307 - 308

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-chlorophenyl)-1-phenylprop-2-yn-1-ol;1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane 生成 (-)-1-苯基-1-(邻氯苯基)-2-丙炔-1-醇
  参考文献：
  名称：

  TODA, FUMIO;TANAKA, KOITI;ATAKA, KIKUO

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Convenient and Highly Efficient Routes to 2  <i>H</i> ‐Chromene and 4‐Chromanone Derivatives: Iodine‐Promoted and <i>p</i> ‐Toluenesulfonic Acid Catalyzed Cascade Cyclizations of Propynols
  作者：Yi‐Feng Qiu、Yu‐Ying Ye、Xian‐Rong Song、Xin‐Yu Zhu、Fang Yang、Bo Song、Jia Wang、Hui‐Liang Hua、Yu‐Tao He、Ya‐Ping Han、Xue‐Yuan Liu、Yong‐Min Liang

  DOI：10.1002/chem.201406100

  日期：2015.2.16

  A convenient strategy is presented for the easy preparation of a series of 2 H‐chromenes under mild conditions through iodocyclization of readily accessible propynols. In addition, various 4‐chromanones can be synthesized through a p‐toluenesulfonic acid catalyzed cascade cyclization with high efficiency (yields up to 99 %). Our developed reaction systems are proven to have good functional‐group applicability

  提出了一种简便的策略，可以通过容易获得的丙炔醇的碘环化，在温和条件下轻松制备一系列2  H-色烯。此外，可以通过p合成各种4-chromanones甲苯磺酸高效催化级联环化（产率高达99％）。我们开发的反应系统经验证具有良好的官能团适用性，并且可以按比例放大至克数量，并具有令人满意的产率。这些系统还为两种重要的类黄酮骨架提供了新的合成策略，而无需使用昂贵且有毒的金属催化剂。此外，生成的卤化物可进一步用于随后的钯催化的偶联反应中，因此这些化合物可作为潜在的中间体，用于构建某些有价值的药物分子。
• Oxidative Coupling Reaction of Acetylene Compounds in the Solid State
  作者：Fumio Toda、Yoshihisa Tokumaru

  DOI：10.1246/cl.1990.987

  日期：1990.6

  Oxidative coupling of acetylene compound with cupric salt in the solid state was found to proceed efficiently and selectively. The coupling reaction of α,ω-diacetylenes in the solid state gave the linear oligomers in contrast with the formation of the cyclic products in the solution reaction.

  发现乙炔化合物与固态铜盐的氧化偶联有效且选择性地进行。与溶液反应中环状产物的形成相反，固态下的α,ω-二乙炔的偶联反应产生线性低聚物。
• Efficient solid-state reactions of alcohols: dehydration, rearrangement, and substitution
  作者：Fumio Toda、Hideaki Takumi、Masafumi Akehi

  DOI：10.1039/c39900001270

  日期：——

  Dehydration, rearrangement, and substitution reactions of alcohols occur more efficiently in the solid state than in solution.

  醇的脱水，重排和取代反应在固态中比在溶液中更有效地发生。
• Synthesis of sparteine-like chiral diamines and evaluation in the enantioselective lithiation–substitution of N-(tert-butoxycarbonyl)pyrrolidine
  作者：Jean-Paul R. Hermet、David W. Porter、Michael J. Dearden、Justin R. Harrison、Tobias Koplin、Peter O'Brien、Jérôme Parmene、Vladimir Tyurin、Adrian C. Whitwood、John Gilday、Neil M. Smith

  DOI：10.1039/b308410h

  日期：——

  methods. These diamines lacked the bispidine framework of (-)-sparteine and were found to impart vastly inferior enantioselectivity. It was concluded that, for the asymmetric lithiation substitution of N-Boc pyrrolidine, a rigid bispidine framework and only three of the four rings of (-)-sparteine are needed for high enantioselectivity. Furthermore, it is shown that diamine (1R,2S,9S)-11-methyl-7,11-diazatricyclo[7

  合成了三种手性二胺，并在N-（叔丁氧基羰基）吡咯烷的锂取代反应中作为斯巴甜代孕激素进行了评估。合成并尝试拆分出像斯巴丁胺的二胺[（1S *，2R *，8R *）-10-甲基-6,10-二氮杂三环[6.3.1.0（2,6）]十二烷和（1S *，2R *，报告了9R *）-11-甲基-7,11-二氮杂三环[7.3.1.0（2,7）]十三烷]（通过包合物形成）。不幸的是，仅可能拆分二氮杂三环[7.3.1.0（2,7）]十三烷化合物。描述了从天然产物（-）-胱氨酸开始到（1R，2S，9S）-11-甲基-7，11-二氮杂三环[7.3.1.0（2，7）]十三烷的替代途径。这条简单的三步路线提供了（+）-天冬氨酸替代品的克量。该路线中的中间体（1R，5S，12S）-3-甲氧基羰基十氢-1,5-甲氧基吡啶并[1,2-a] [1，5] diazocin-8-one可以明确建立本文所述的所有三环二胺的立体化学
• Optical Resolution of 2-Methylpiperazine by Complex Formation with Optically Active 1-Phenyl-1-(<i>o</i>-chlorophenyl)prop-2-yn-1-ol and 1,6-Diphenyl-1,6-di(<i>o</i>-chlorophenyl)hexa-2,4-diyne-1,6-diol
  作者：Fumio Toda、Koichi Tanaka、Masaru Kido

  DOI：10.1246/cl.1988.513

  日期：1988.3.5

  An efficient optical resolution of 2-methylpiperazine was achieved by complex formation with the title host compounds. X-Ray crystal structure of a 1:2 complex of (S)-(+)-piperazine and (R)-(−)-1-phenyl-1-(o-chlorophenyl)prop-2-yn-1-ol was studied.

  通过与标题主体化合物形成络合物，实现了 2-甲基哌嗪的有效光学拆分。(S)-(+)-哌嗪和 (R)-(-)-1-phenyl-1-(o-chlorophenyl)prop-2-yn-1-ol 的 1:2 复合物的 X 射线晶体结构被研究了。