(-)-1-苯基-戊-4-烯-1-醇 | 134679-60-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (-)-1-苯基-戊-4-烯-1-醇
• 英文名称: (S)-1-phenyl-4-penten-1-ol
• 英文别名: (S)-1-phenylpent-4-en-1-ol；(-)-1-Phenylpent-4-en-1-ol；(1S)-1-phenylpent-4-en-1-ol
• CAS: 134679-60-0
• 化学式: C₁₁H₁₄O
• 分子量: 162.232
• InChiKey: HAQYIWOAJSLKHP-NSHDSACASA-N

物化性质

• 沸点：
  268.1±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.982±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-1-苯基-戊-4-烯-1-醇 在 sodium periodate 、 rhodium(III) chloride hydrate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.83h， 以299 mg的产率得到(5S)-苯基四氢呋喃-2-醇
  参考文献：
  名称：

  三氯化磷和酒石酸萜烯酯的衍生剂，用于测定醇的对映体纯度

  摘要：

  由C 2对称的酒石酸薄荷酯，降冰片基或富烯基酯和三氯化磷制备的杂环亚磷酸氯是廉价的衍生试剂，用于通过磷NMR测定醇的对映体纯度。从这项研究中鉴定出的最通用的试剂是，（1 R，2 S，5 R）-薄荷基（R，R）-酒石酸衍生的2-氯-1,3,2-二氧杂膦烷，经手性醇酯化后得到，显示出在0.1 ppm至1.5 ppm之间的磷NMR位移分散的非对映异构体亚磷酸酯。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2011.04.004
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-4-戊烯-1-酮 在 甲酸 、 (S,S)-Ts-DENEB 、 三乙胺 作用下， 反应 36.0h， 以94%的产率得到(-)-1-苯基-戊-4-烯-1-醇
  参考文献：
  名称：

  溴的有氧氧化烯醇对溴醚的醚化作用：2-溴甲基5-取代的四氢呋喃的不对称合成

  摘要：

  通过3-丁烯基酮的手性钌催化转移氢化和手性戊烯醇的溴醚化反应，开发了2-溴甲基-5-取代四氢呋喃的不对称合成方法。某些副反应的抑制以高收率提供了具有高对映选择性的所需产物。此外，带有给电子基团的手性戊烯基醇在需氧溴醚化反应中引发底物消旋。

  DOI：

  10.1002/adsc.201801557

文献信息

• Synthesis of the bifunctional BINOL ligands and their applications in the asymmetric additions to carbonyl compounds
  作者：Ying-Chuan Qin、Lan Liu、Michal Sabat、Lin Pu

  DOI：10.1016/j.tet.2006.06.049

  日期：2006.10

  the diphenylzinc addition which often require the addition of a significant amount of diethylzinc with cooling (or heating) the reaction mixture in order to achieve high enantioselectivity, using (S)-8 needs no additive and gives excellent results at room temperature. (S)-8 in combination with diethylzinc and Ti(OiPr)4 can catalyze the highly enantioselective phenylacetylene addition to aromatic aldehydes

  分别从BINOL和H 8 BINOL与吗啉代甲醇的反应中开发了双功能BINOL和H 8 BINOL配体（S）-6和（S）-8的高效一步合成方法。这些化合物的X射线分析表明它们在结构上有相似之处和不同之处。双功能H 8 BINOL（S）-8已发现对二苯基锌与许多脂族和芳族醛的反应具有很高的对映选择性，尤其是对于线性脂族醛而言，对映选择性最强的催化剂。与开发用于添加二苯锌的其他催化剂不同，该催化剂通常需要在冷却（或加热）的同时添加大量的二乙基锌以实现高对映选择性，使用（S）-8无需添加剂，在室温下可获得优异的结果温度。（S）-8与二乙基锌和Ti（O i Pr）4结合可以催化高度对映选择性的苯乙炔加成芳族醛。尽管对映选择性还不是很高，但它在室温下还可以促进苯乙炔向苯乙酮的添加。在不使用Ti（O i Pr）4和路易斯碱添加剂的情况下，（S）-8与二乙基锌结合可以催化丙酸甲酯与醛的反应，形成高官能度
• Polymer- and Dendrimer-Bound Ti-TADDOLates in Catalytic (and Stoichiometric) Enantioselective Reactions: Are pentacoordinate cationic Ti complexes the catalytically active species?
  作者：Dieter Seebach、Roger E. Marti、Tobias Hintermann

  DOI：10.1002/hlca.19960790621

  日期：1996.9.18

  studied with these new chiral auxiliaries are: enantioselective nucleophilic additions to aldehydes (of R2Zn and RTi(OCHMe2)3; Scheme 5, Table 1) and to ketones (of LiAlH4, Table 2); enantioselective ring opening of meso-anhydrides (Scheme 6); [4+2] and [3+2] cycloadditions of 3-crotonyl-1,3-oxazolidin-2-one to cyclopentadiene and to (Z)-N-benzylidenephenylamine N-oxide ( 48, 49, Scheme 7, Tables 3, 4

  α，α，α'，α'- Ť ETRA一个RYL -1,3- d ioxolane -4,5- d imethan醇S中的杂环的，或在（TADDOLs），含苯乙烯基基团或者在C（2）用通常的方法（18-22、24、25）准备α位。这些化合物与苯乙烯和二乙烯基苯在悬浮液中共聚，生成呈颗粒状分布的聚合物（33–40，方案3），粒径分布相当均匀（150–45μm），在普通有机溶剂中可溶胀。还制备了HOCH 2-和BrCH 2取代的TADDOL，并用于连接到Merrifield树脂或树状分子上（23，26–32）。这些材料中的TADDOL部分易于形成Ti（和Al）络合物（方案4），可用作聚合物或树状聚合物结合的试剂（化学计量）或路易斯酸（催化）。用这些新的手性助剂研究的反应是：对醛（R 2 Zn和RTi（OCHMe 2）3；方案5，表1）和酮（LiAlH 4，表2）的对映选择性亲核加成；内消旋酸酐的对
• Enantioselective preparation of sec. Alcohols from aldehydes and dialkyl zinc compounds, generated in situ from Grignard reagents, using substoichiometric amounts of TADDOL-titanates
  作者：Joanna Linda von dem Bussche-Hünnefeld、Dieter Seebach

  DOI：10.1016/0040-4020(92)80023-9

  日期：1992.7

  the Schlenk trick (precipitation of MgX2 from ethereal solutions by the addition of 1,4-dioxane) mixtures of a Grignard reagent RMgX (X = Cl, Br, I) and 0.5 equiv. ZnCl2 in Et2O can be converted to zinc alkyls R2Zn which in turn are added with enantio-selectivities of up to 99 : 1 to aliphatic and aromatic aldehydes in the presence of Ti(OCHMe2)4 and a chiral titanate derived from an α,α,α′,α′-tetraaryl-1

  使用Schlenk技巧（通过添加1,4-二恶烷，从醚溶液中沉淀出MgX 2），将格氏试剂RMgX（X = Cl，Br，I）和0.5当量的混合物。可以将Et 2 O中的ZnCl 2转化为烷基锌R 2 Zn，然后在Ti（OCHMe 2）4和手性钛酸酯的存在下，将脂族和芳族醛的对映选择性高达99：1。由α，α，α'，α'-四芳基-1,3-二氧戊环-4,5-二甲醇（TADDOL）制得。格氏试剂盒也可以使用双键，苯环或缩醛基。比较了不同的TADDOL在这类对映选择性反应中的用途。
• 光学活性置換テトラヒドロフラン誘導体を合成する方法
  申请人：国立大学法人千葉大学

  公开号：JP2020132543A

  公开（公告）日：2020-08-31

  【課題】本発明によれば、置換テトラヒドロフラン誘導体、特に２−置換−５−置換メチルテトラヒドロフラン誘導体の不斉合成を達成する合成方法を提供する。【解決手段】光学活性アルコールを臭化物イオンの酸素酸化によるブロモエーテル化反応により光学活性置換テトラヒドロフラン誘導体を合成する方法、並びに、ブテニルケトンから光学活性ルテニウム触媒を用いたエナンチオ選択的水素移動型反応を行うことで、光学活性アルコールを合成することを特徴とする方法。【選択図】なし

  根据本发明，提供了一种实现置换四氢呋喃衍生物，特别是2-取代-5-取代甲基四氢呋喃衍生物的不对称合成的合成方法。解决方案包括通过光学活性醇经由溴醚化反应合成光学活性置换四氢呋喃衍生物的方法，以及通过使用光学活性鲁特尼铑催化剂从丁烯酮进行对映选择性的氢转移反应来合成光学活性醇的方法。【选择图】无
• Synthesis of enantiomerically pure substituted tetrahydrofurans from epoxides and phenylselenium reagents
  作者：Marcello Tiecco、Lorenzo Testaferri、Luana Bagnoli、Valentina Purgatorio、Andrea Temperini、Francesca Marini、Claudio Santi

  DOI：10.1016/j.tetasy.2003.10.042

  日期：2004.2

  pure epoxides, enantiomerically pure substituted tetrahydrofurans were prepared using simple conversions promoted by organoselenium reagents. The first step consisted in the opening of the epoxides with phenylselenolate anions to afford hydroxyalkyl phenyl selenides. The PhSe group was then substituted by an allyl group by treatment with allyltributyltin and AIBN. The reaction of these allylic derivatives

  从市售对映体纯的环氧化物开始，使用有机硒试剂促进的简单转化制备对映体纯的取代的四氢呋喃。第一步是用苯硒酸根阴离子打开环氧化物，得到羟烷基苯基硒化物。然后通过用烯丙基三丁基锡和AIBN处理将PhSe基团用烯丙基取代。这些烯丙基衍生物与亲电试剂phenylselenium反应得到的含有硒的四氢呋喃作为立体特异性5-的结果外切- trig的环化。最终将由此获得的四氢呋喃衍生物用氢化三苯锡和AIBN进行去硒烯基化。