2,3-dichloro-1,4,5,8-anthracenetetrone | 125138-18-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 2,3-dichloro-1,4,5,8-anthracenetetrone
• 英文别名: 2,3-Dichloroanthracene-1,4,5,8-tetrone；2,3-dichloroanthracene-1,4,5,8-tetrone
• CAS: 125138-18-3
• 化学式: C₁₄H₄Cl₂O₄
• 分子量: 307.089
• InChiKey: NUHRHZQBRFBHEH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  68.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  四氯苯醌 在 ammonium cerium(IV) nitrate 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2,3-dichloro-1,4,5,8-anthracenetetrone
  参考文献：
  名称：

  二醌阴离子自由基的电子结构和近红外光谱

  摘要：

  报道了几种取代的蒽二醌（1,4,5,8-蒽四酮）、1,4,6,11-萘四酮和5,7,12,14-并五苯四酮的制备。这些化合物具有由一个芳环隔开的两个醌，在含有 Bu{sub 4}N{times}BF{sub 4} 的非质子溶剂中进行电化学还原，以产生阴离子自由基（半醌）和二价阴离子。E{degree} 值通过循环伏安法估计。半醌通过 ESR 表征并且在没有空气的情况下是稳定的。半醌在近红外 (1-1.5 {μ}m) 中具有强烈、尖锐的带。单醌阴离子自由基没有发现这些带。描述了溶剂、反离子和取代基效应。对中性二醌、半醌、和半醌激发态以揭示离域阴离子的 {pi}*-{pi}* 激发光谱的起源。报告了 1,4,5,8-蒽四酮及其阴离子自由基的红外光谱，表明半醌在 IR 时间尺度上没有局部电荷。双离子是抗磁性的，并在 880 nm 附近产生电子激发带。

  DOI：

  10.1021/ja00159a049