2,5-二氯-3,6-二(4-甲基苯胺基)环己-2,5-二烯-1,4-二酮 | 17123-20-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,5-二氯-3,6-二(4-甲基苯胺基)环己-2,5-二烯-1,4-二酮
• 英文名称: 2,5-bis (p-tolylamino)-3,6-dichlorocyclohexa-2,5-diene-1,4-dione
• 英文别名: 2,5-bis(p-tolylamino)-3,6-dichlorocyclohexa-2,5-diene-1,4-dione；2,5-bis(4-methylanilino)-3,6-dichloro-1,4-benzoquinone；2,5-dichloro-3,6-bis-(4-methyl-anilino)-[1,4]benzoquinone；2,5-dichloro-3,6-di-p-toluidino-[1,4]benzoquinone；2,5-Dichlor-3,6-di-p-toluidino-[1,4]benzochinon；2,5-dichloro-3,6-bis[(4-methylphenyl)amino]-2,5-cyclohexadiene-1,4-dione；2,5-Dichloro-3,6-bis[(4-methylphenyl)amino]cyclohexa-2,5-diene-1,4-dione；2,5-dichloro-3,6-bis(4-methylanilino)cyclohexa-2,5-diene-1,4-dione
• CAS: 17123-20-5
• 化学式: C₂₀H₁₆Cl₂N₂O₂
• mdl: MFCD00029525
• 分子量: 387.265
• InChiKey: FDVKWCMDMYJTNE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  275 °C(Solv: N,N-dimethylformamide (68-12-2); benzene (71-43-2))
• 沸点：
  495.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-二氯-3,6-二(4-甲基苯胺基)环己-2,5-二烯-1,4-二酮 在 dipotassium peroxodisulfate 、 硫酸 作用下， 反应 0.33h， 以71%的产率得到8,19-Dichlor +-3,14-dimethyl-dioxazin
  参考文献：
  名称：

  A microwave-assisted synthesis of triphenodioxazines [TPDOs]

  摘要：

  A convenient and efficient method for the synthesis of triphenodioxazines [TPDOs] 1 by oxidative cyclisation of 2,5-bis-(arylamino)-3,6-dichlorocyclohexa-2,5-diene-1,4-diones 6 using potassium persulfate as the oxidising agent in 95-97% sulfuric acid triggered by microwave irradiation is described. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.06.085
• 作为产物：
  描述：

  四氯苯醌 、 乙烷,三氯氟- 在 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以84%的产率得到2,5-二氯-3,6-二(4-甲基苯胺基)环己-2,5-二烯-1,4-二酮
  参考文献：
  名称：

  A New Synthesis of Triphenodithiazines and Triphenodithiazinequinoes

  摘要：

  一种新的 6,13-双（芳基氨基）三吩二噻嗪类化合物是通过将氯苯胺与芳基胺缩合，然后将生成的 2,5-双（芳基氨基）-3,6-二氯-1,4-苯醌与 2-氨基苯硫酚锌盐（4）在甲基赛洛溶液中的碱存在下反应合成的。另一方面，2,5-二苯胺基-3,6-二氯-1,4-苯醌（3a）与 4 在 DMF 中的反应出乎意料地进行，通过消除 3a 的苯胺基团，得到 7,14-二氢-6,13-三苯二噻嗪醌。

  DOI：

  10.1246/bcsj.56.1482

文献信息

• Reaction of Amidine Phenylogous with<i>p</i>-Benzoquinones
  作者：Ahmed M. Nour El-Din、Aboul-Fetouh E. Mourad、Alaa A. Hassan、Mohsen A. Gomaa

  DOI：10.1246/bcsj.64.1966

  日期：1991.6

  N-(4-Dimethylaminobenzylidene)anilines and N1-(4-dimethylaminophenyl)-N1,N2-diphenylformamidine reacted with tetrachloro-, tetrabromo,- and tetrafluoro-p-benzoquinones via charge-transfer complexes formation giving 2-monoarylamino-3,5,6-trihalo-p-benzoquinones and 2,5-bis(arylamino)-3,6-dihalo-p-benzoquinones. The course of the reaction leading to the formation of the products has been interpreted.

  N-(4-二甲氨基亚苄基)苯胺和 N1-(4-二甲氨基苯基)-N1,N2-二苯基甲脒与四氯、四溴和四氟对苯醌通过电荷转移络合物的形成发生反应，生成 2-单芳基氨基-3,5,6-三卤对苯醌和 2,5-双(芳基氨基)-3,6-二卤对苯醌。对生成产物的反应过程进行了解释。
• Synthesis of [1,4]benzoxazino[2,3-b]phenoxazines and [1,4]benzothiazino[2,3-b]phenothiazines
  作者：R. L. Mital、S. K. Jain

  DOI：10.1039/j39710001875

  日期：——

  A number of substituted 6,13-dihalogenotriphenodioxazines have been synthesised (a) by condensing halogeno-p-benzoquinones with arylamines followed by cyclisation of the resulting bisarylamino-quinones with benzoyl chloride in nitrobenzene and (b) by condensing halogeno-p-benzoquinones with o-aminophenols in the presence of anhydrous sodium acetate in an alcoholic medium. A few triphenodithiazines

  已经合成了许多取代的6,13-​​二卤代三苯并二恶嗪（a）通过将卤代对苯甲醌与芳胺缩合，然后将生成的双芳基氨基苯醌与苯甲酰氯在硝基苯中环化，以及（b）通过将卤代对苯甲醌与苯甲酰氯缩合而合成。在无水乙酸钠存在下，在酒精介质中邻氨基苯酚。已经通过将邻氨基苯硫醇锌锌与卤代对苯醌醌缩合制备了一些三苯并二噻嗪。
• Improved Preparation of 6,13-Dichlorotriaryldioxazines using (Diacetoxyiodo)benzene
  作者：Min Xia、Chunfang Ye

  DOI：10.1039/a903221e

  日期：——

  6,13-Dichlorotriaryldioxazines (DClTADO) 1 have been synthesized from 2,5-bis(arylamino)-3,6-dichloro-1,4-benzoquinones (BADClBQ) 2 by oxidation with (diacetoxyiodo)benzene (DIB) under mild conditions in good yields.

  6,13-​​二氯三芳基二恶嗪 (DClTADO) 1 已由 2,5-双（芳基氨基）-3,6-二氯-1,4-苯醌 (BADClBQ) 2 在温和条件下用（二乙酰氧基碘）苯 (DIB) 氧化合成收益良好。
• Iron-mediated synthesis of C.I. pigment violet 23 and triphenodioxazine -based derivatives: A novel and efficient approach
  作者：Zhijie Ma、Chengtao Fang、Bingyun Zheng、Xiaoli Han、Xiaohui Xiao

  DOI：10.1016/j.dyepig.2024.111983

  日期：2024.5

  A novel and efficient method for the synthesis of Pigment Violet 23 and triphenodioxazine (TPDO)-based derivatives has been developed through safe, low-cost iron-mediated and green air-assisted oxidative cyclization. Using this method, Pigment Violet 23 and a variety of substituted TPDO derivatives were afforded in good to excellent yields. The characteristic UV–vis absorption wavelength of our prepared

  通过安全、低成本的铁介导和绿色空气辅助氧化环化，开发了一种新颖有效的合成颜料紫 23 和三苯二恶嗪 (TPDO) 衍生物的方法。使用这种方法，颜料紫 23 和各种取代的 TPDO 衍生物的产率良好至优异。我们制备的 CI 颜料紫 23 (λ: 546, 588 nm) 在 1,4-二恶烷中的特征紫外-可见吸收波长与商业 CI 颜料紫 23 (λ: 542, 589 nm) 几乎相同，并且其衍生物在 500-650 nm 范围内表现出两个强烈的尖峰。此外，衍生物 、 、 、 的强烈锐峰在 450–550 nm 范围内。此外，对3-丁基取代的化合物产生的两种异构体进行了分离和验证，这可以进一步证实制备的CI颜料紫23是、和的混合物。
• Aly; Hassan; Mohamed, Pharmazie, 1997, vol. 52, # 4, p. 282 - 287
  作者：Aly、Hassan、Mohamed、Mourad

  DOI：——

  日期：——