benzaldehyde di-n-butylacetal | 5395-08-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzaldehyde di-n-butylacetal
• 英文别名: benzaldehyde dibutyl acetal；(Dibutoxymethyl)benzene；dibutoxymethylbenzene
• CAS: 5395-08-4
• 化学式: C₁₅H₂₄O₂
• 分子量: 236.354
• InChiKey: WSVMGQQPLZDDQN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  149-150 °C
• 密度：
  0.9289 g/cm3(Temp: 14 °C)
• LogP：
  4.690 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2909309090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzaldehyde di-n-butylacetal 在 三氯化铝 、 samarium diiodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以80%的产率得到苄基正丁基醚
  参考文献：
  名称：

  在路易斯酸存在下，在乙腈中用二碘化sa还原乙缩醛。

  摘要：

  描述了通过使用二碘化-路易斯酸-乙腈系统的部分还原将乙缩醛转化成醚。在氯化铝（2当量）的存在下，与芳族缩醛的反应收率很高，而在相同条件下，相应的脂族，乙烯基和炔基衍生物无法提供醚。当在SmI2或SmI3的存在下，用碘代三甲基硅烷处理在2位具有氢原子的脂肪族缩醛时，β-消除作用会产生烯醇醚。

  DOI：

  10.1248/cpb.49.97
• 作为产物：
  描述：

  1,1'-[乙亚基二(氧基)]二丁烷 、 苯甲醛 在 盐酸 作用下， 生成 benzaldehyde di-n-butylacetal
  参考文献：
  名称：

  Schostakowskii et al., Izvestiya Akademii Nauk SSSR, Seriya Khimicheskaya, 1956, p. 378,379; engl. Ausg. S. 365

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Hypervalent (<i>tert</i>-Butylperoxy)iodanes Generate Iodine-Centered Radicals at Room Temperature in Solution:  Oxidation and Deprotection of Benzyl and Allyl Ethers, and Evidence for Generation of α-Oxy Carbon Radicals
  作者：Masahito Ochiai、Takao Ito、Hideo Takahashi、Akinobu Nakanishi、Mika Toyonari、Takuya Sueda、Satoru Goto、Motoo Shiro

  DOI：10.1021/ja9610287

  日期：1996.1.1

  reductive deprotection. Oxidation with 1a occurs readily with C−H bonds activated by both enthalpic effects (benzylic, allylic, and propargylic C−H bonds) and/or polar effects (α-oxy C−H bonds), generating α-oxy carbon-centered radicals, which can be detected by nitroxyl radical trapping. Measurement of the relative rates of oxidation for a series of ring-substituted benzyl n-butyl ethers 2d and 2p−s

  1-(tert-Butylperoxy)-1,2-benziodoxol-3(1H)-one (1a) 在室温下，在苯或环己烷中，在碱金属碳酸盐存在下，将苄基和烯丙基醚氧化成酯。由于该反应与其他保护基团（例如 MOM、THP 和 TBDMS 醚以及乙酰氧基）相容，并且由于酯在碱性条件下容易水解，因此这种新方法为通常的还原性脱保护提供了一种方便有效的替代方法。与 1a 的氧化很容易发生，C-H 键被焓效应（苄基、烯丙基和炔丙基 C-H 键）和/或极性效应（α-氧 C-H 键）激活，生成 α-氧碳中心自由基，可以通过硝酰基自由基捕获来检测。
• Synthesis and reactivity of substituted alkoxymethylphosphonites and their derivatives
  作者：Andrey A. Prishchenko、Mikhail V. Livantsov、Olga P. Novikova、Ludmila I. Livantsova、Valery S. Petrosyan

  DOI：10.1002/hc.21015

  日期：——

  Alkoxy-substituted methylphosphonites and their derivatives are prepared using an organomagnesium method of synthesizing the organophosphorus compounds and alkoxymethylation of various PH acids and their derivatives. Also, certain properties of these promising compounds as important precursors of new functionalized organophosphorue compounds with alkoxymethyl fragments are presented. © 2012 Wiley Periodicals

  烷氧基取代的甲基亚膦酸酯及其衍生物是使用有机镁法合成有机磷化合物和各种 PH 酸及其衍生物的烷氧基甲基化制备的。此外，还介绍了这些有前途的化合物作为具有烷氧基甲基片段的新型官能化有机磷化合物的重要前体的某些性质。© 2012 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 23:281–289, 2012; 在 wileyonlinelibrary.com 上在线查看这篇文章。DOI 10.1002/hc.21015
• Supramolecular Catalysis of the oxa‐Pictet–Spengler Reaction with an Endohedrally Functionalized Self‐Assembled Cage Complex
  作者：Courtney Ngai、Colomba M. Sanchez‐Marsetti、W. Hill Harman、Richard J. Hooley

  DOI：10.1002/anie.202009553

  日期：2020.12.21

  An endohedrally functionalized self‐assembled Fe4L6 cage complex can catalyze oxa‐Pictet—Spengler cyclizations of tryptophols and various aldehyde derivatives, showing strong rate accelerations and size‐selectivity. Selective molecular recognition of substrates controls the reactivity, and the cage is capable of binding and activating multiple different species along the multistep reaction pathway

  内膜功能化的自组装Fe 4 L 6笼状复合物可以催化色酚和各种醛衍生物的Oxa-Pictet-Spengler环化反应，显示出较强的速率加速和尺寸选择性。底物的选择性分子识别控制反应性，并且笼子能够沿着多步反应路径结合并激活多个不同的物种。来自单个宿主分子的功能化活性位点，大小选择性反应性和多步激活的组合说明了催化的仿生性质。
• A Ta/W mixed addenda heteropolyacid with excellent acid catalytic activity and proton-conducting property
  作者：Shujun Li、Qingpo Peng、Xuenian Chen、Ruoya Wang、Jianxin Zhai、Weihua Hu、Fengji Ma、Jie Zhang、Shuxia Liu

  DOI：10.1016/j.jssc.2016.08.003

  日期：2016.11

  A new HPAs H20[P8W60Ta12(H2O)4(OH)8O236]·125H2O (H-1) which comprises a Ta/W mixed addenda heteropolyanion, 20 protons, and 125 crystalline water molecules has been prepared through ion-exchange method. The structure and properties of H-1 have been explored in detail. AC impedance measurements indicate that H-1 is a good solid state proton conducting material at room temperature with a conductivity

  采用离子交换法制备了由Ta/W混合附加杂多阴离子、20个质子和125个结晶水分子组成的新型HPA H20[P8W60Ta12(H2O)4(OH)8O236]·125 (H-1)。H-1的结构和性质已被详细探索。交流阻抗测量表明，H-1 在室温下是一种良好的固态质子传导材料，电导率为 7.2×10-3 S cm-1（25 °C，30% RH）。H-1的循环伏安图表明了对亚硝酸盐还原的电催化活性。CH3CN中H-1的Hammett酸度常数H0为-2.91，是目前已知HPA中最强的。相对地，H-1对缩醛反应表现出优异的催化活性。
• 混配型杂多酸催化苯甲醛合成双醚类化合物 的方法
  申请人：安徽赛乐普制药有限公司

  公开号：CN106008179B

  公开（公告）日：2018-09-11

  本发明公开了一种混配型杂多酸催化苯甲醛合成双醚类化合物的方法，以苯甲醛和醇类化合物为原料，以混配型杂多酸为催化剂反应制得双醚类化合物，其中醇类化合物为甲醇、正丁醇或乙二醇，混配型杂多酸的分子式为H20[P8W60Ta12(H2O)4(OH)8O236]·125 ，由1个四聚的Ta/W混配型杂多阴离子、20个质子和125个结晶水分子组成。本发明制得的混配型杂多酸是目前已知的杂多酸中酸性最强的，这种强酸性能使得混配型杂多酸具有较高的酸催化活性。