N-methyl-N-(4-(trifluoromethoxy)phenyl)methacrylamide | 1353568-67-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-methyl-N-(4-(trifluoromethoxy)phenyl)methacrylamide
• 英文别名: N,2-dimethyl-N-[4-(trifluoromethoxy)phenyl]prop-2-enamide
• CAS: 1353568-67-8
• 化学式: C₁₂H₁₂F₃NO₂
• 分子量: 259.228
• InChiKey: PCHHQTIIJKRFMY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methyl-N-(4-(trifluoromethoxy)phenyl)methacrylamide 在 一氯化碘 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以69%的产率得到3-(iodomethyl)-1,3-dimethyl-5-(trifluoromethoxy)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过ICl诱导的环化反应，无金属合成恶唑烷-2,4-二酮和3,3-二取代的羟吲哚

  摘要：

  本文报道了一种无金属的方法制备恶唑烷-2,4-二酮和羟吲哚。所得产物可用作合成生物活性化合物（例如toloxatone，（±）-乙二胺和（±）-phystigtigmine）的关键中间体。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201801250
• 作为产物：
  描述：

  对三氟甲氧基苯胺 在 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-methyl-N-(4-(trifluoromethoxy)phenyl)methacrylamide
  参考文献：
  名称：

  Ag通过C促进活化的烯烃的叠氮基-碳环化？H键裂解

  摘要：

  一小撮银：已经开发出一种通过自由基途径对活化的烯烃进行有效的银促进的叠氮基碳环化反应。通过该协议可以有效地构建叠氮基吲哚，这对于叠氮基单元的后续转化具有巨大的潜力。基加和C  ħ官能过程都参与了这一转化与C的形成 N和C  C键。观察到银可促进单电子氧化过程。

  DOI：

  10.1002/asia.201300960

文献信息

• Metal-free nitro-carbocyclization of activated alkenes: a direct approach to synthesize oxindoles by cascade C–N and C–C bond formation
  作者：Tao Shen、Yizhi Yuan、Ning Jiao

  DOI：10.1039/c3cc47336h

  日期：——

  A novel and direct metal-free nitro-carbocyclization of activated alkenes leading to valuable nitro-containing oxindoles via cascade C-N and C-C bond formation has been developed. The mechanistic study indicates that the initial NO and NO2 radical addition and the following C-H functionalization processes are involved in this transformation.

  已经开发了新颖且直接的无金属的硝基碳活化环，通过级联的CN和CC键形成可生成有价值的含硝基的吲哚。机理研究表明，最初的NO和NO2自由基加成以及随后的CH功能化过程都参与了该转化过程。
• Hydroarylation of Activated Alkenes Enabled by Proton-Coupled Electron Transfer
  作者：Zhaosheng Liu、Shuai Zhong、Xiaochen Ji、Guo-Jun Deng、Huawen Huang

  DOI：10.1021/acscatal.1c00649

  日期：2021.4.16

  of N-arylacrylamides with high 5-exo-trig selectivity through robust proton-coupled electron transfer (PCET). This mild hydroarylation protocol provides a straightforward entry to structurally valuable oxindoles and complements previously established 6-endo-trig cyclization by photochemical triplet energy transfer (TET).

  烯烃的加氢芳基化已被证明是一种原子经济的方法，可从易于获取的原材料中获得官能化的芳烃。在这里，我们报告了可见光诱导的光催化系统，该系统能够通过强大的质子耦合电子转移（PCET）使N-芳基丙烯酰胺具有高的5-exo-trig选择性进行分子内加氢芳基化。这种温和的氢芳化方案可直接进入结构上有价值的羟吲哚，并通过光化学三重态能量转移（TET）补充了先前建立的6-内-trig环化反应。
• Visible-light-induced and iron-catalyzed methylation of N-arylacrylamides with dimethyl sulphoxide: a convenient access to 3-ethyl-3-methyl oxindoles
  作者：Zuguang Xie、Pinhua Li、Yu Hu、Ning Xu、Lei Wang

  DOI：10.1039/c7ob00779e

  日期：——

  A visible-light-induced and iron-catalyzed methylation of arylacrylamides by dimethyl sulphoxide (DMSO) is achieved, leading to 3-ethyl-3-methyl indolin-2-ones in high yields. This reaction tolerates a series of functional groups, such as methoxy, trifluoromethyl, cyano, nitro, acetyl and ethyloxy carbonyl groups. The visible-light promoted radical methylation and arylation of the alkenyl group are

  通过二甲基亚砜（DMSO）实现了可见光诱导的铁催化的芳基丙烯酰胺甲基化，从而以高收率得到了3-乙基-3-甲基吲哚-2-酮。该反应容许一系列官能团，例如甲氧基，三氟甲基，氰基，硝基，乙酰基和乙氧基羰基。烯基的可见光促进的自由基甲基化和芳基化参与该反应。
• 镍催化高效合成吲哚酮类衍生物
  申请人：南开大学

  公开号：CN108752258A

  公开（公告）日：2018-11-06

  本发明涉及一类N‑芳基丙烯酰胺类衍生物经分子内碳氢键环化一步高效制备含吲哚酮结构的衍生物，属于C‑H键活化应用技术领域。本发明解决问题的关键在于：1.找到了一种廉价金属镍和质子源共同形成Ni‑H物种引发烯烃氢金属化的方法，反应一步高效得到吲哚酮类衍生物；2.卡宾配体和碱的使用对于反应活性至关重要。
• Palladium-Catalyzed Oxidative Arylalkylation of Activated Alkenes: Dual CH Bond Cleavage of an Arene and Acetonitrile
  作者：Tao Wu、Xin Mu、Guosheng Liu

  DOI：10.1002/anie.201104575

  日期：2011.12.23

  but two: The title reaction proceeds through the dual CH bond cleavage of both aniline and acetonitrile (see scheme). The reaction affords a variety of cyano‐bearing indolinones in excellent yield. Mechanistic studies demonstrate that this reaction involves a fast arylation of the olefin and a rate‐determining CH activation of the acetonitrile.

  不是一个而是两个：标题反应通过苯胺和乙腈的双CH键裂解而进行（参见方案）。该反应以优异的产率提供了多种含氰基的吲哚啉酮。机理研究表明，该反应涉及烯烃的快速芳基化和决定乙腈CH活化的速率。