5-(4-甲基苯基)呋喃-2,3-二酮 | 55991-68-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 5-(4-甲基苯基)呋喃-2,3-二酮
• 英文名称: 5-(p-tolyl)-2,3-dihydro-2,3-furandione
• 英文别名: 5-(4-methylphenyl)-2,3-dihydro-2,3-furandione；5-(4-methylphenyl)furan-2,3-dione
• CAS: 55991-68-9
• 化学式: C₁₁H₈O₃
• mdl: MFCD00574017
• 分子量: 188.183
• InChiKey: QVBIZZYJVDREKG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  131-132 °C
• 沸点：
  320.8±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.302±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-甲基苯基)呋喃-2,3-二酮 在 水 作用下， 生成 (Z)-2-羟基-4-氧代-4-对甲苯基-2-丁烯酸
  参考文献：
  名称：

  Kozlov, A. P.; Sychev, D. I.; Andreichikov, Yu. S., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1985, vol. 21, # 10, p. 1965 - 1972

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-2-羟基-4-氧代-4-对甲苯基-2-丁烯酸 在 乙酰氯 作用下， 生成 5-(4-甲基苯基)呋喃-2,3-二酮
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  Acylpyruvic acids readily react with 2,3-diaminopyridine to form (Z)-3-acylmethylene-1H-3,4-dihydropyrido[2,3-b]pyrazin-2-ones. 5-Aryl-2,3-dihydrofuran-2,3-diones which can be regarded as lactones derived from gamma -enolized aroylpyruvic acids react with 2,3-diaminopyridine under mild conditions, yielding regioisomeric (Z)-2-aroylmethylene-4H+1,2-dihydropyrido[2,3-b]pyrazin-3-ones. The structure of the products and reaction chemoselectivity are discussed.

  DOI：

  10.1023/a:1012438902959

文献信息

• Synthesis of 1,4-benzothiazinones from acylpyruvic acids or furan-2,3-diones and <i>o</i>-aminothiophenol
  作者：Ekaterina E Stepanova、Maksim V Dmitriev、Andrey N Maslivets

  DOI：10.3762/bjoc.16.193

  日期：——

  Two synthetic approaches to enaminones fused to 1,4-benzothiazin-2-one moiety, which can be interesting in studies on biological activity, chemosensors, and fluorescence, were developed via the reaction of furan-2,3-diones or acylpyruvic acids in the presence of carbodiimides with o-aminothiophenols. The target enaminones were formed together with pharmaceutically interesting 2-hydroxy-2H-1,4-benzothiazin-3(4H)-ones. A selective synthetic approach to 2-hydroxy-2H-1,4-benzothiazin-3(4H)-ones was developed via the solvent-switchable reaction of furan-2,3-diones with o-aminothiophenol. Preliminary biological assays (antimicrobial, acute toxicity) of the new compounds were carried out.

  通过呋喃-2,3-二酮或酰基丙酮酸在碳化二亚胺存在下与邻氨基苯硫酚的反应，我们开发了两种合成融合了 1,4-苯并噻嗪-2-酮分子的烯酰胺酮的方法，这些烯酰胺酮在生物活性、化学传感器和荧光研究方面具有重要意义。目标烯酮与具有药学意义的 2-羟基-2H-1,4-苯并噻嗪-3(4H)-酮一起形成。通过呋喃-2,3-二酮与邻氨基苯硫酚的溶剂切换反应，开发了一种 2-羟基-2H-1,4-苯并噻嗪-3(4H)-酮的选择性合成方法。对新化合物进行了初步的生物检测（抗菌、急性毒性）。
• Diphenylparabanic Acid as a Synthon for the Synthesis of α-Diketones and α-Ketocarboxylic Acids
  作者：Nobuko Watanabe、Mitsutaka Hamano、Shota Todaka、Takahiro Asaeda、Hisako K. Ijuin、Masakatsu Matsumoto

  DOI：10.1021/jo202304x

  日期：2012.1.6

  Diphenylparabanic acid was found to react with >2 equiv of organolithiums at −78 °C to effectively give the corresponding symmetrical α-diketones. However, upon treatment with 1 equiv of organolithium, the parabanic acid gave mainly 5-substituted 5-hydroxyimidazolidine-2,4-diones. On the other hand, Grignard reagents were less reactive toward the parabanic acid at low temperature, and selectively gave

  发现二苯基对羟基苯甲酸在-78°C下与> 2当量的有机锂反应，可以有效地产生相应的对称α-二酮。然而，用1当量的有机锂处理后，对羟基苯甲酸主要产生5-取代的5-羟基咪唑烷-2，4-二酮。另一方面，即使使用多于1当量的试剂，格氏试剂在低温下对对羟基苯甲酸的反应性较小，并选择性地得到相应的5-羟基咪唑烷-2，4-二酮。串联过程中，首先将对羟基苯甲酸与格氏试剂反应，然后与有机锂一锅反应，有效地得到了不对称的α-二酮。5-取代的5-羟基咪唑烷-2,4-二酮可用作制备α-酮羧酸以及不对称α-二酮的通用前体。
• Amides and hydrazides of aroylpyruvic acids. 2. Synthesis and biological activity of some arylidenehydrazides of aroylpyruvic acids
  作者：V. O. Koz'minikh、N. V. Safonova、A. V. Milyutin、V. G. Armaginova、V. E. Kolla、S. A. Shelenkova、I. V. Yakovlev、G. N. Novoselova、Yu. S. Andreichikov、V. I. Il'enko

  DOI：10.1007/bf02218997

  日期：1994.3

  on the synthesis of some compounds of this series. Biological activity of the methylenehydrazides of aroylpyruvic acids has not been reported before. In a search for biologically active compounds among the substituted hydrazides of the aroylpyrivic acids, we prepared the arylidenehydrazides of aroylpyrivic acids (I-XII) by the reaction of 5-aryl-2,3-dihydro-2,3-furandiones with the hydrazones of aromatic

  如之前的通讯 [12] 所示，芳酰基丙酮酸的取代酰胺和/3-酰肼具有广泛的生物活性。这些化合物具有抗微生物 [6, 12]、抗病毒 [12]、抗炎、镇痛 [4, 12] 和解痉 [7] 活性，还可用于合成染料、杀虫剂和多种氮-含有生物活性化合物 [5]。虽然酰胺 [2, 3] 和芳酰基丙酮酸的酰肼 [12, 14] 是众所周知的，但实际上尚未研究结构相关的亚甲基酰肼。我们知道只有有限数量的作品 [9, 11, 15, 20] 包含有关该系列某些化合物合成的零碎信息。以前没有报道过芳酰基丙酮酸的亚甲基酰肼的生物活性。为了在芳酰基丙酮酸的取代酰肼中寻找生物活性化合物，我们通过 5-芳基-2,3-二氢-2,3-呋喃二酮与腙反应制备了芳酰基丙酮酸的亚芳基酰肼 (I-XII)芳香醛和酮在四氢呋喃或二恶烷中的室温反应。化合物 I-XII 的常数和光谱特征见表 1。从 I-XII 的 IR 光谱中存在 1590-1636
• O-aroylpyruvoyl- and O-aroylacetyloximes: Synthesis and study of biological activity
  作者：D. D. Nekrasov、V. G. Chizh、Yu. S. Andreichikov、R. R. Makhmudov

  DOI：10.1007/bf02219797

  日期：1994.4

  O-aroylacetyloximes of aldehydes of the furan series; these showed pronounced antimicrobial activity [3]. We are interested in continuing our studies on the synthesis of new compounds, i.e., the corresponding O-substituted oximes, for studies of the effects on biological activity not only of the aroylpyruvoyl and aroylacetyl fragments, but also of substituents in the oxime part of the molecule. 5-Aryl-2

  我们之前已经合成了呋喃系列醛的 O-芳酰基丙酮酸和 O-芳酰基乙酰肟；这些表现出明显的抗菌活性 [3]。我们有兴趣继续研究新化合物的合成，即相应的 O-取代肟，以研究不仅对芳酰基丙酮酰基和芳酰基乙酰基片段的生物活性的影响，而且还研究对生物活性的影响。分子。5-Aryl-2,3-dihydrofuran-2,3-diones 与苯乙酮、水杨醛、乙酰金刚烷和樟脑的肟反应。当反应在 25-60°进行时，O-芳酰基丙酮酰肟（化合物 I-XV）以几乎定量的产率形成。反应温度增加到 100-110 ℃导致 O-芳酰基乙酰基肟 (XVI-XXIII) 的形成，产率为 65-75%。由于芳环 CC 键的价振动叠加在 B 的 H-螯合环的振动上，芳酰基丙酮酸肟 I-XV 的 IR 光谱在 1580-1630 cm -s 区域包含一个宽的强吸收带-分子的 -二酮片段，以及 -OC(~-O) 在 1740-1770
• Amides and hydrazides of acylpyruvic acids. 4. Synthesis and pharmacological activity of some aroyl- and pivaloylpyruvic acids
  作者：N. M. Igidov、E. N. Koz'minykh、A. V. Milyutin、E. S. Berezina、G. A. Shavkunova、I. B. Yakovlev、S. A. Shelenkova、V. É. Kolla、É. V. Voronina、V. O. Koz'minykh

  DOI：10.1007/bf02223744

  日期：1996.11

  arylidenehydrazides ofaroylpyruvic acids [3]. An antiinflammatory activity was observed in substituted aryiand hetarylamides [9, 12, 20-22] , hetarylhydrazides [23], and (to a lower extent) diarylmethylenehydrazides of aroylpyruvic acids [3]. Of these, the most promising antiphlogistic properties can be probably expected in some hetarylamides of aroylpyruvic acids [ 11 ]. An analgesic activity was observed

  众所周知，芳酰基丙酮酸的取代酰胺和酰肼表现出广泛的生物活性 [1-4]。据报道，酰胺 [5-13]、酰肼 [2、14、15] 和各种芳酰丙酮酸的亚芳基酰肼 [3] 对金黄色葡萄球菌和大肠杆菌具有抑菌活性。观察到芳酰基丙酮酸的芳基酰胺和金刚烷胺的抑菌效果最显着 [5, 8]，其显示出与已知抗菌剂如恶唑酸、萘啶酸和氟甲喹[16, 17] 相当的特异性抗葡萄球菌作用。从酰胺到芳酰基丙酮酸的 13-酰基取代的亚芳基酰肼的转变通常伴随着抗菌活性的显着降低 [2, 14]。据报道，三氟乙酰肼有例外 [15]，这产生了明显的抑菌作用，这可能与三氟乙酰片段的毒性作用有关 [18]。在芳酰基丙酮酸的一些 I]-酰基-[2, 19] 和亚芳基酰肼 [3] 中观察到显着的抗病毒活性。在取代的芳基和杂芳基酰胺 [9, 12, 20-22]、杂芳基酰肼 [23] 和（在较低程度上）芳酰丙酮酸的二芳基亚甲基酰肼 [3]