(E)-4-(3-fluorophenyl)but-3-enoic acid | 127404-67-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-4-(3-fluorophenyl)but-3-enoic acid
• 英文别名: 4-(3-Fluorophenyl)but-3-enoic acid
• CAS: 127404-67-5
• 化学式: C₁₀H₉FO₂
• 分子量: 180.179
• InChiKey: DKMPQUMKZCYVKU-DUXPYHPUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-(3-fluorophenyl)but-3-enoic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 4-乙酰氨基苯磺酰叠氮 、 C₃₈H₅₈N₄O₄ 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 nickel dichloride 、 双三氟甲烷磺酰亚胺银盐 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (E)-2-(3-fluorostyryl)-2-(phenylthio)-1-(3,4,5-trimethyl-1H-pyrazol-1-yl)pent-4-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  手性镍(II)配合物催化α-重氮吡唑酰胺的对映选择性Doyle-Kirmse反应

  摘要：

  尽管使用经典的手性 Rh(II) 和 Cu(I) 催化剂证明锍叶立德的 [2,3]-σ 重排的高对映选择性（Doyle-Kirmse 反应）令人惊讶地难以捉摸，但原则上这是由于难以精细区分硫的异位孤对和锍叶立德硫的手性反转。在这里，我们展示了新的 α-重氮吡唑酰胺和手性 N, N'-二氧化镍 (II) 配合物催化剂的协同合并能够实现高度对映选择性的 Doyle-Kirmse 反应。吡唑酰胺取代基作为活化基团和导向基团，在双任务镍 (II) 配合物的帮助下，很容易形成金属-卡宾和路易斯酸键合的叶立德中间体。即使对于对称二烯丙基硫烷的反应，另一种手性路易斯酸键合的叶立德途径也大大提高了产物的对映纯度。在一系列芳基或乙烯基取代的 α-重氮吡唑胺和硫化物上进行的大多数转化都进行得很快（大多数情况下在 5-20 分钟内），结果非常好（收率高达 99%，ee 高达 96%），提供了一个突破在对映选择性

  DOI：

  10.1021/jacs.7b12486
• 作为产物：
  描述：

  3-氟苯甲醛 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 乙酸酐 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (E)-4-(3-fluorophenyl)but-3-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  Pd催化甲酸对烯丙醇的区域和立体选择性羧化

  摘要：

  在少量负载的钯催化剂和乙酸酐作为添加剂的情况下，甲酸可有效地用作C1来源，直接将烯丙醇羧化，从而获得具有出色的化学，区域和立体选择性的β，γ-不饱和羧酸。反应在温和条件下与原位生成的一氧化碳通过羰基化过程进行，避免使用高压气态CO。咬合角大的双膦配体（4,5-双{di {diphenylphosphino} -9,9-发现二甲基黄嘌呤，Xantphos对这种转化是唯一有效的。该反应的区域和立体收敛归因于在钯催化剂存在下烯丙基亲电子试剂的热力学上有利的异构化。

  DOI：

  10.1002/chem.201701971

文献信息

• [EN] BICYCLIC SUBSTITUTED INDOLE-DERIVATIVE STEROID HORMONE NUCLEAR RECEPTOR MODULATORS<br/>[FR] MODULATEURS DE RECEPTEUR NUCLEAIRE D'HORMONES STEROIDES A BASE DE DERIVES INDOLE SUBSTITUES BICYCLIQUES
  申请人：LILLY CO ELI

  公开号：WO2005092854A1

  公开（公告）日：2005-10-06

  The present invention provides a compound of the formula: Formula (I); or a pharmaceutically acceptable salt thereof, pharmaceutical compositions comprising an effective amount of a compound of Formula I in combination with a suitable carrier, diluent, or excipient, and methods for treating physiological disorders, particularly congestive heart disease, hypertension, and atherosclerosis, comprising administering to a patient in thereof an effective amount of a compound of Formula I. X-16125

  本发明提供了一种化合物，其化学式为：Formula (I)；或其药学上可接受的盐，包括与适当载体、稀释剂或赋形剂组合的有效量的Formula I化合物的药物组合物，以及治疗生理障碍的方法，特别是充血性心脏病、高血压和动脉粥样硬化，包括向患者施用Formula I化合物的有效量。X-16125
• Lewis base-catalyzed asymmetric sulfenylation of alkenes: construction of sulfenylated lactones and application to the formal syntheses of (−)-nicotlactone B and (−)-galbacin
  作者：Hui-Yun Luo、Yu-Yang Xie、Xu-Feng Song、Jia-Wei Dong、Deng Zhu、Zhi-Min Chen

  DOI：10.1039/c9cc04758a

  日期：——

  5-endo and 6-exo thiolactonizations of alkenes. Two types of lactones were obtained with up to 95% ee and 99% yield. Additionally, this methodology has been applied in the formal syntheses of bioactive natural products (−)-nicotlactone B and (−)-galbacin.

  基于不饱和羧酸的路易斯碱催化的对映选择性亚磺酰基化，已经描述了制备手性亚磺酰基化内酯的有效方法。该方法的范围包括两个对映选择性环化反应：烯烃的5-内硫基和6-外硫醇内酯化。获得了两种类型的内酯，它们的ee高达95％，产率高达99％。此外，该方法已应用于生物活性天然产物（-）-烟酰胺内酯B和（-）-半乳糖苷的正式合成中。
• Bicyclic substituted indole-derivative steroid hormone nuclear receptor modulators
  申请人：Gavardinas Konstantinos

  公开号：US20070185161A1

  公开（公告）日：2007-08-09

  The present invention provides a compound of the formula: Formula (I); or a pharmaceutically acceptable salt thereof, pharmaceutical compositions comprising an effective amount of a compound of Formula I in combination with a suitable carrier, diluent, or excipient, and methods for treating physiological disorders, particularly congestive heart disease, hypertension, and atherosclerosis, comprising administering to a patient in thereof an effective amount of a compound of Formula I. X-16125

  本发明提供了公式（I）的化合物；或其药学上可接受的盐，药物组合物包括有效量的公式I的化合物与适当的载体、稀释剂或赋形剂的组合，并且用于治疗生理障碍，特别是充血性心脏病、高血压和动脉粥样硬化的方法，包括向患者施用公式I的化合物的有效量。 X-16125
• Butenoic or propenoic acid derivatives
  申请人：Eisai Co., Ltd.

  公开号：EP0344577A2

  公开（公告）日：1989-12-06

  A butenoic or propenoic acid derivative having the following formula in which G is an aryl or a heterocyclic ring, R11 and R12 are hydroben or an alkyl, X is sulfur or oxygen, R2 and R3 are hydrogen, an substituent such as an alkyl and J is pyridyl or phenyl having substituents and a heterocyclic ring may be formed between R2, R3 and J is provided here and is useful in the pharmacological field.

  丁烯酸或丙烯酸衍生物具有下式，其中 G 为芳基或杂环，R11 和 R12 为氢基或烷基，X 为硫或氧，R2 和 R3 为氢，取代基如烷基，J 为吡啶基或苯基，R2、R3 和 J 之间可形成杂环，该衍生物在药理学领域非常有用。
• OWTON, W. MARTIN;BRUNAVS, MICHAEL, SYNTH. COMMUN., 21,(1991) N-9, C. 981-987
  作者：OWTON, W. MARTIN、BRUNAVS, MICHAEL

  DOI：——

  日期：——