2-(11-oxo-6,11-dihydrodibenzo[b,e]oxepin-2-yl)acetyl chloride | 87486-90-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噁庚英
• 英文名称: 2-(11-oxo-6,11-dihydrodibenzo[b,e]oxepin-2-yl)acetyl chloride
• 英文别名: 2-(6,11-dihydro-11-oxodibenz[b,e]oxepin-2-yl)acetyl chloride；6,11-dihydro-11-oxodibenz[b,e]oxepin-2-acetyl chloride；6,11-dihydro-11-oxodibenz[b,e]oxepine-2-acetyl chloride；2-(11-oxo-6H-benzo[c][1]benzoxepin-2-yl)acetyl chloride
• CAS: 87486-90-6
• 化学式: C₁₆H₁₁ClO₃
• 分子量: 286.715
• InChiKey: XBXZSXVLCGZYTD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  480.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.348±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(11-oxo-6,11-dihydrodibenzo[b,e]oxepin-2-yl)acetyl chloride 在 盐酸 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 氯苯 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 盐酸奥洛他定
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR PREPARATION OF OLOPATADINE HYDROCHLORIDE
  [FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'HYDROCHLORURE D'OLOPATADINE

  摘要：

  这里披露了一种制备化合物11-(Z)-[3-(二甲基氨基)丙烯基]-6,11-二氢二苯并[b,e]噁啶-2-基乙酸（奥洛帕替定）及其药用可接受盐的方法，包括将式（XII）化合物与式（XIII）中X为氯、溴或碘的3-二甲氨基丙基镁卤化物反应，其中R1和R2独立地代表H或C1-C4烷基团。

  公开号：

  WO2011033532A1
• 作为产物：
  描述：

  2-溴甲基苯甲酸甲酯 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 草酰氯 、 potassium carbonate 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 三氟乙酸酐 、 potassium iodide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 丁酮 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 2-(11-oxo-6,11-dihydrodibenzo[b,e]oxepin-2-yl)acetyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Dibenzoxepinone羟胺和异羟肟酸：环氧合酶和5-脂氧合酶的双重抑制剂，具有有效的局部抗炎活性。

  摘要：

  已知的非甾体类抗炎性二苯并xepine系列的羟胺和羟肟酸衍生物同时显示出环氧合酶（CO）和5-脂氧合酶（5-LO）的抑制特性。这些新的双重CO / 5-LO抑制剂中的许多在花生四烯酸诱导的鼠耳水肿模型中也表现出有效的局部抗炎活性。根据其在体内和体外活性的良好前景，异羟肟酸24h，3-（6,11-dihydro-11-oxodibenz [b，e] oxepin-2-yl）-N-hydroxy-N- +选择+ +甲基丙酰胺（HP 977）和25，3-（6,11-二氢二苯并[b，e]氧杂环丁-2-基）-N-羟基-N-甲基丙酰胺（P10294）作为局部用药的发展候选药物治疗炎症性皮肤病。

  DOI：

  10.1021/jm950563z

文献信息

• N-hydroxy-dibenz \x9bb,e!oxepinalkylamines, N-hydroxy-dibenz
  申请人：Hoechst Marion Roussel, Inc.

  公开号：US05840749A1

  公开（公告）日：1998-11-24

  This invention relates to N-hydroxy-dibenz\x9bb,e!oxepinalkylamines, N-hydroxy-dibenz\x9bb,e!oxepinalkanoic acid amides and related heterocyclic analogues of the formula ##STR1## where X together with the carbon atoms to which it is attached forms a benzene or thiophene ring; W and Z are independently hydrogen, halogen, loweralkyl, or trifluoromethyl; R.sup.1 is hydrogen, arylloweralkyl, loweralkoxycarbonyl, loweralkylcarbonyl, arylcarbonyl or arylloweralkylcarbonyl; R.sup.2 is loweralkyl, cycloalkyl, arylloweralkyl, loweralkoxycarbonyl, loweralkylcarbonyl, arylcarbonyl or arylloweralkylcarbonyl; m is 0 or 1 and n is an integer of 0 to 4 or the pharmaceutically acceptable salts thereof. The compounds of this invention are useful as analgesics and topical antiinflammatory agents for the treatment of various dermatoses and agents for the treatment of conditions where accumulation of cyclooxygenase and/or lipoxygenase metabolites is a causative factor.

  这项发明涉及N-羟基-二苯\x9bb,e!氧环烷胺，N-羟基-二苯\x9bb,e!氧环烷酸酰胺和相关的杂环类似物，其化学式为##STR1##其中X与其连接的碳原子共同形成苯环或噻吩环；W和Z分别是氢、卤素、较低烷基或三氟甲基；R.sup.1是氢、芳基较低烷基、较低烷氧羰基、较低烷基羰基、芳基羰基或芳基较低烷基羰基；R.sup.2是较低烷基、环烷基、芳基较低烷基、较低烷氧羰基、较低烷基羰基、芳基羰基或芳基较低烷基羰基；m为0或1，n为0到4的整数或其药学上可接受的盐。本发明的化合物可用作镇痛剂和局部抗炎药，用于治疗各种皮肤病和导致环氧合酶和/或脂氧合酶代谢物积累的病因因素的治疗剂。
• Cobalt‐Catalyzed Radical Hydroamination of Alkenes with <i>N</i> ‐Fluorobenzenesulfonimides
  作者：Tao Qin、Guowei Lv、Qi Meng、Ge Zhang、Tao Xiong、Qian Zhang

  DOI：10.1002/anie.202110178

  日期：2021.12

  N-fluorobenzenesulfonimide (NFSI) and its analogues as both nitrogen source and oxidant was successfully disclosed. A variety of alkenes, including aliphatic alkenes, styrenes, α, β-unsaturated esters, amides, acids, as well as enones, were all compatible to provide desired amination products. Mechanistic experiments suggest that the reaction underwent a metal-hydride-mediated hydrogen atom transfer (HAT) with alkene

  成功地公开了使用 Co(salen) 作为催化剂、N-氟苯磺酰亚胺 (NFSI) 及其类似物作为氮源和氧化剂的烯烃的有效和通用自由基加氢胺化。各种烯烃，包括脂肪族烯烃、苯乙烯、α, β-不饱和酯、酰胺、酸以及烯酮，都可以提供所需的胺化产物。机理实验表明，该反应与烯烃进行了金属氢化物介导的氢原子转移 (HAT)，然后是关键的催化剂控制原位生成的有机钴 (IV) 物质和氮基亲核试剂之间的类 SN 2 途径。此外，借助改性手性钴 (II)-salen 催化剂，还实现了前所未有的不对称版本，具有良好到出色的对映控制水平。
• Visible‐Light‐Assisted Gold‐Catalyzed Fluoroarylation of Allenoates
  作者：Hai‐Jun Tang、Xinggui Zhang、Yu‐Feng Zhang、Chao Feng

  DOI：10.1002/anie.201916471

  日期：2020.3.23

  enables the expedient construction of a host of β-fluoroalkyl-containing cinnamate derivatives. The reaction proceeds through visible-light-promoted gold redox catalysis, occurs smoothly under very mild reaction conditions, accommodates a large variety of functional groups, and more importantly allows the incorporation of fluorine and aryl groups with excellent regio- and stereoselectivity. The concomitant

  开发了一种战略上新颖的烯丙酸酯的氟芳基化合成方法，该方法能够方便地构建包含β-氟代烷基的肉桂酸酯衍生物。该反应通过可见光促进的金氧化还原催化进行，在非常温和的反应条件下平稳发生，可容纳多种官能团，更重要的是允许以优异的区域和立体选择性引入氟和芳基。丙二烯基序和氟化氢的伴随活化模式是反应成功的关键。
• Facile Synthesis of Quaternary α-Fluoronitriles by Cobalt-Catalyzed Hydrocyanation of Monofluoroalkenes
  作者：Xi-Sheng Wang、Yanlin Li、Ru Cui、Tian-Rui Wu

  DOI：10.1055/s-0040-1719841

  日期：2022.4

  An exclusively regioselective hydrocyanation of monofluoroalkenes has been developed, with which a series of aliphatic quaternary α-fluoronitriles were synthesized in a facile and efficient manner. This novel method is featured with mild conditions, good functional groups compatibilities, and high reactivity.

  已经开发了单氟烯烃的区域选择性氢氰化反应，通过该反应以简便有效的方式合成了一系列脂肪族季铵 α-氟腈。这种新方法具有条件温和、官能团相容性好、反应活性高等特点。
• 6,11-dihydrodibenz[b,e]oxepin-acetic acids and derivatives
  申请人：American Hoechst Corporation

  公开号：US04585788A1

  公开（公告）日：1986-04-29

  6,11-Dihydrodibenz[b,e]oxepin-acetic acids and derivatives having the general formula ##STR1## are prepared by multi-step sequences. X is C.dbd.O, CHCl, CHBr, CH.sub.2 or CHOR.sup.4 ; Y is alkyl or alkoxy of 1 to 4 carbon atoms, halogen or trifluoromethyl; n is 0, 1, 2 or 3; Z is COOR.sup.5, CH.sub.2 OR.sup.5, CONR.sub.2.sup.5 or CONHOR.sup.5 ; and R.sup.1 -R.sup.5 are hydrogen or alkyl of 1 to 4 carbon atoms. These compounds and the physiologically tolerable salts thereof are useful as antiinflammatory and analgesic agents.

  6,11-二氢二苯[b,e]噁喙啶-乙酸及其衍生物具有以下一般公式：##STR1## 通过多步序列制备。其中，X为C.dbd.O、CHCl、CHBr、CH.sub.2或CHOR.sup.4；Y为1至4个碳原子的烷基或烷氧基、卤素或三氟甲基；n为0、1、2或3；Z为COOR.sup.5、CH.sub.2OR.sup.5、CONR.sub.2.sup.5或CONHOR.sup.5；R.sup.1-R.sup.5为氢或1至4个碳原子的烷基。这些化合物及其生理耐受盐可用作抗炎和镇痛药物。