N-(4-(2-hydroxyethyl)phenyl)benzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-(2-hydroxyethyl)phenyl)benzamide
• 英文别名: N-[4-(2-hydroxyethyl)phenyl]benzamide
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₂
• mdl: MFCD11611712
• 分子量: 241.29
• InChiKey: CPVAWYASQAYXIZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.133
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-(2-hydroxyethyl)phenyl)benzamide 在 四溴化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以79%的产率得到N-[4-(2-bromoethyl)phenyl]benzamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] INHIBITORS OF HISTONE LYSINE SPECIFIC DEMETHYLASE (LSD1) AND HISTONE DEACETYLASES (HDACS)
  [FR] INHIBITEURS DE LA DÉMÉTHYLASE (LSD1) SPÉCIFIQUE D'UNE LYSINE D'HISTONE ET D'HISTONES DÉSACÉTYLASES (HDAC)

  摘要：

  提供了一系列苯妥英类似物，包括一个连接到芳香基团的苯妥英骨架，并且它们作为赖氨酸特异性去甲基化酶1（LSD1）和/或一个或多个组蛋白去乙酰化酶（HDACs）的抑制剂的用途。目前披露的苯妥英类似物对LSD1相对于MAO和LSD2酶表现出高效性和选择性，并且在几种癌细胞系中表现出体积、以及基因特异性组蛋白甲基化变化，抗增殖活性，并对氧化应激作出神经保护。因此，目前披露的苯妥英类似物可用于治疗与LSD1和/或HDACs相关的疾病、症状或障碍，包括但不限于癌症和神经退行性疾病。

  公开号：

  WO2015134973A1
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酸酐 、 4-氨基苯乙醇 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以17%的产率得到N-(4-(2-hydroxyethyl)phenyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] INHIBITORS OF HISTONE LYSINE SPECIFIC DEMETHYLASE (LSD1) AND HISTONE DEACETYLASES (HDACS)
  [FR] INHIBITEURS DE LA DÉMÉTHYLASE (LSD1) SPÉCIFIQUE D'UNE LYSINE D'HISTONE ET D'HISTONES DÉSACÉTYLASES (HDAC)

  摘要：

  提供了一系列苯妥英类似物，包括一个连接到芳香基团的苯妥英骨架，并且它们作为赖氨酸特异性去甲基化酶1（LSD1）和/或一个或多个组蛋白去乙酰化酶（HDACs）的抑制剂的用途。目前披露的苯妥英类似物对LSD1相对于MAO和LSD2酶表现出高效性和选择性，并且在几种癌细胞系中表现出体积、以及基因特异性组蛋白甲基化变化，抗增殖活性，并对氧化应激作出神经保护。因此，目前披露的苯妥英类似物可用于治疗与LSD1和/或HDACs相关的疾病、症状或障碍，包括但不限于癌症和神经退行性疾病。

  公开号：

  WO2015134973A1

文献信息

• Silver-promoted decarboxylative amidation of α-keto acids with amines
  作者：Xiao-Lan Xu、Wen-Tao Xu、Ji-Wei Wu、Jian-Bo He、Hua-Jian Xu

  DOI：10.1039/c6ob01963c

  日期：——

  A general and effective method for the synthesis of amides through decarboxylative amidation of α-keto acids with amines has been developed. The reaction proceeded smoothly to afford the corresponding amide products in good yield under air and shows excellent functional group tolerance. In addition, the protocol can be further applied in the synthesis of heterocyclic compounds like benzimidazoles.

  已经开发了通过α-酮酸与胺的脱羧酰胺化来合成酰胺的通用且有效的方法。反应在空气中顺利进行，以高收率得到相应的酰胺产物，并显示出优异的官能团耐受性。另外，该方案可进一步应用于杂环化合物如苯并咪唑的合成。
• INHIBITORS OF HISTONE LYSINE SPECIFIC DEMETHYLASE (LSD1) AND HISTONE DEACETYLASES (HDACS)
  申请人：The Johns Hopkins University

  公开号：EP3114109A1

  公开（公告）日：2017-01-11
• US5686484A
  申请人：——

  公开号：US5686484A

  公开（公告）日：1997-11-11