methyl 3-benzenesulfonylamino-2-butenoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 3-benzenesulfonylamino-2-butenoate
• 英文别名: methyl acetoacetate N-phenylsulfonylimine；(Z)-methyl 3-(phenylsulfonamido)but-2-enoate；methyl (Z)-3-(benzenesulfonamido)but-2-enoate
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₄S
• 分子量: 255.295
• InChiKey: HWQBAJWUFXLOKQ-HJWRWDBZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-benzenesulfonylamino-2-butenoate 在 2,6-二甲基吡啶 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.83h， 生成 methyl (4aS,6R,7R,8S,8aR)-4-(benzenesulfonyl)-3-methyl-7,8-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)-6,7,8,8a-tetrahydro-4aH-pyrano[3,2-b][1,4]thiazine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Glycosyl Transfer to Nitrogen via Cycloaddition

  摘要：

  [GRAPHICS]This letter describes the reduction to practice of a novel concept for functionalization of the anomeric carbon of carbohydrates with a nitrogen substituent. Thus, bisheterodienes with a thiono sulfur terminus and a sulfonylimine terminus are shown to undergo cycloaddition smoothly and stereoselectively to three different glycals.

  DOI：

  10.1021/ol990583l
• 作为产物：
  描述：

  苯磺酰胺 、 乙酰乙酸甲酯 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 以95%的产率得到methyl 3-benzenesulfonylamino-2-butenoate
  参考文献：
  名称：

  Glycosyl Transfer to Nitrogen via Cycloaddition

  摘要：

  [GRAPHICS]This letter describes the reduction to practice of a novel concept for functionalization of the anomeric carbon of carbohydrates with a nitrogen substituent. Thus, bisheterodienes with a thiono sulfur terminus and a sulfonylimine terminus are shown to undergo cycloaddition smoothly and stereoselectively to three different glycals.

  DOI：

  10.1021/ol990583l

文献信息

• Synthesis of functionalized 2-vinyl-2,3-dihydropyrroles and 3-methylene-1,2,3,4-tetrahydropyridines by palladium-catalyzed cyclization of β-enaminocarbonyl compounds with allylic bisacetates
  作者：Masahiro Yoshida、Kouki Kinoshita、Kosuke Namba

  DOI：10.1039/c3ob42510j

  日期：——

  Palladium-catalyzed reactions of β-enaminocarbonyl compounds with 1,4-diacetoxybut-2-ene and 2-methylene-1,3-propanediol diacetate are described.

  使用钯催化的β-烯胺羰基化合物与1,4-二乙酰氧基丁-2-烯和2-亚甲基-1,3-丙二醇二乙酸酯的反应被描述。