N-(furan-2-ylmethylene)benzenesulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(furan-2-ylmethylene)benzenesulfonamide
• 英文别名: N-(furan-2-ylmethylidene)benzenesulfonamide
• 化学式: C₁₁H₉NO₃S
• 分子量: 235.263
• InChiKey: YXDZYSNMAQKROQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  68
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(furan-2-ylmethylene)benzenesulfonamide 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 以2.6 g的产率得到N-(furan-2-ylmethyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  A gold-catalyzed 1,2-acyloxy migration/intramolecular cyclopropanation/ring enlargement cascade: syntheses of medium-sized heterocycles

  摘要：

  一种由金催化的呋喃底物1,2-酰氧迁移/分子内环丙烷化/环扩大级联反应提供了一种新的高效程序，用于形成十元环和十一元环化合物。报道了一种由金催化剂催化的分子间呋喃化合物的新转化类型。

  DOI：

  10.1039/c5cc05808b
• 作为产物：
  描述：

  糠醛 、 苯磺酰胺 在 amberlyst 15 ion-exchange resin 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 N-(furan-2-ylmethylene)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  银离子催化由烯丙基磺酰胺合成3-（芳基磺酰基）-3-吡咯啉

  摘要：

  通过5-内-trig环化作用进行分子内加氢胺化，用乙腈中的催化量的氟化银在回流的乙腈中处理丙烯基磺酰胺，以优异的收率得到相应的3-磺酰基-3-吡咯啉。起始烯基磺酰胺是通过烯丙基砜的锂化并用各种N-磺酰亚胺类捕获而制备的。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02440

文献信息

• 2，3-二氢吡咯环的合成方法
  申请人：合肥工业大学

  公开号：CN107235886B

  公开（公告）日：2020-04-07

  本发明公开了一种采用对甲苯磺酰亚胺与双取代联烯在膦类催化剂条件下合成出2，3‑二氢吡咯环化合物的方法。本发明是一种便捷的无需金属试剂参与的合成2，3‑二氢吡咯环化合物的途径，所得到氢化吡咯产物是一些生物活性分子中常见的基本结构，具有潜在的药物化学研究价值。该合成2，3‑二氢吡咯方法所需条件温和、所用原料简单易得，可以方便的制备2位不同取代的2，3‑二氢吡咯化合物。
• Direct Carbon−Carbon Bond Formation via Soft Enolization: A Biomimetic Asymmetric Mannich Reaction of Phenylacetate Thioesters
  作者：Mark C. Kohler、Julianne M. Yost、Michelle R. Garnsey、Don M. Coltart

  DOI：10.1021/ol101152b

  日期：2010.8.6

  cinchona alkaloid-based amino (thio)urea catalysts is reported that employs proximity-assisted soft enolization. This approach to enolization is based on the cooperative action of a carbonyl-activating hydrogen bonding (thio)urea moiety and an amine base contained within a single catalytic entity to facilitate intracomplex deprotonation. Significantly, this allows thioesters over a range of acidity to react

  据报道，使用金鸡纳生物碱基氨基（硫）脲催化剂进行的苯乙酸硫酯和磺酰亚胺的不对称曼尼希反应采用了近距离辅助软化烯醇化反应。这种烯醇化方法基于单个催化实体中所含的羰基活化氢键（硫）脲部分与胺碱的协同作用，以促进复合体内的去质子化。显着地，这使得在一定酸度范围内的硫酯能够有效地反应，从而为单羧酸衍生物的基于烯醇化的有机催化的一般模式的发展打开了大门。
• Highly efficient and diastereoselective synthesis of 1,3-oxazolidines featuring a palladium-catalyzed cyclization reaction of 2-butene-1,4-diol derivatives and imines
  作者：Dongxu Chen、Xiaoyi Chen、Taiping Du、Lichun Kong、Renwei Zhen、Shaocheng Zhen、Yihang Wen、Gangguo Zhu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.07.087

  日期：2010.9

  A palladium-catalyzed protocol for effective synthesis of 1,3-oxazolidines has been reported. This method is featured by the high diastereoselectivity (dr up to >98/2) and using the readily available 2-butene-1,4-diol derivatives and imines as substrates.

  已经报道了钯催化有效合成1，3-恶唑烷的方法。该方法的特点是非对映选择性高（dr高达> 98/2），并使用容易获得的2-丁烯-1,4-二醇衍生物和亚胺作为底物。
• Stereoselective Formation of α-Quaternary Stereocenters in the Mannich Reaction
  作者：Erica A. Tiong、James L. Gleason

  DOI：10.1021/ol802643k

  日期：2009.4.16

  Condensation of α,α-disubstituted lithium enolates derived from bicyclic thioglycolate lactams with benzenesulfonyl imines affords Mannich addition products with excellent diastereoselectivity. Cleavage of the auxiliary under hydrolytic or reducing conditions affords β-amino acids and alcohols, respectively.

  衍生自双环巯基乙酸内酰胺的α，α-二取代的烯醇锂与苯磺酰基亚胺的缩合提供了具有出色的非对映选择性的曼尼希加成产物。在水解或还原条件下裂解助剂分别得到β-氨基酸和醇。
• Sulfinate-Organocatalyzed (3+2) Annulation Reaction of Propargyl or Allenyl Sulfones with Activated Imines
  作者：Thomas Martzel、Jean-François Lohier、Annie-Claude Gaumont、Jean-François Brière、Stéphane Perrio

  DOI：10.1002/ejoc.201800749

  日期：2018.9.30

  The synthesis of 4‐sulfonyl‐3‐pyrrolines, from a propargylic sulfone and activated imines, is described. The annulation is initiated by sodium benzenesulfinate as organocatalyst, which allows isomerization of the alkynyl precursor to the analogous allene. A proof of concept towards an asymmetric version involving an unprecedented enantiopure sulfinate–ammonium cooperative ion pair was then highlighted

  描述了由炔丙基砜和活化的亚胺合成4-磺酰基-3-吡咯啉。通过作为有机催化剂的苯亚磺酸钠来引发环化反应，这可以将炔基前体异构化为类似的烯。随后重点介绍了针对不对称形式的概念证明，其中涉及前所未有的对映体纯亚磺酸盐-铵协同离子对（ee高达41％）。