isobutylzinc iodide | 44396-74-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物
• 英文名称: isobutylzinc iodide
• 英文别名: isobutylzinc(II) iodide；Isobutylzinkjodid；i-butylzinc iodide
• CAS: 44396-74-9
• 化学式: C₄H₉IZn
• 分子量: 249.41
• InChiKey: ZNQKIVZMYOCITP-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.49
• 重原子数：
  6.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-dodecylsulfanylquinoline 、 isobutylzinc iodide 在 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以90%的产率得到2-异丁基喹啉
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Catalyzed Coupling of N-Heteroaryl Sulfides with Organozinc Reagents

  摘要：

  The palladium-catalyzed cross-coupling of N-heteroaryl sulfides with organozinc reagents was developed. Scope and limitation of the reaction regarding generality of zinc reagents and substrate were also investigated.

  DOI：

  10.3987/com-08-s(f)49
• 作为产物：
  描述：

  碘代异丁烷 在 碘 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 isobutylzinc iodide
  参考文献：
  名称：

  镍催化对映取代反应合成胺的不对称

  摘要：

  手性二烷基卡宾胺在有机化学、药物化学和生物化学等领域具有重要意义，例如用作生物活性分子、手性配体和手性催化剂。不幸的是，大多数用于合成二烷基卡宾胺的催化不对称方法不提供获得其中两个烷基具有相似大小的胺的一般途径（例如，CH 2 R与CH 2 R 1 ）。在此，我们报道了两种催化对映异构合成受保护的二烷基卡宾胺的温和方法，这两种方法都使用手性镍催化剂将烷基锌试剂（1.1-1.2当量）与外消旋伙伴偶联，特别是α-邻苯二甲酰亚氨基烷基氯或受保护的 α-氨基酸的N-羟基邻苯二甲酰亚胺 (NHP) 酯。该方法用途广泛，可提供带有一系列官能团的二烷基卡宾胺衍生物。对于NHP酯的偶联，我们进一步描述了一种一锅变体，其中NHP酯原位生成，允许从市售氨基酸衍生物一步生成对映体富集的受保护的二烷基卡宾胺；我们通过将其应用于一系列有趣的目标分子的有效催化对映选择性合成来证明该方法的实用性。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c13034

文献信息

• Palladium-Catalyzed Cross-Coupling of Silyl Electrophiles with Alkylzinc Halides: A Silyl-Negishi Reaction
  作者：Andrew P. Cinderella、Bojan Vulovic、Donald A. Watson

  DOI：10.1021/jacs.7b04364

  日期：2017.6.14

  the first example of a silyl-Negishi reaction between secondary zinc organometallics and silicon electrophiles. This palladium-catalyzed process provides direct access to alkyl silanes. The delicate balance of steric and electronic parameters of the employed DrewPhos ligand is paramount to suppressing isomerization and promoting efficient and selective cross-coupling.

  我们报告了二级锌有机金属和硅亲电试剂之间甲硅烷基-Negishi 反应的第一个例子。这种钯催化工艺可直接获得烷基硅烷。所用 DrewPhos 配体的空间和电子参数的微妙平衡对于抑制异构化和促进有效和选择性的交叉偶联至关重要。
• Coupling of gem -difluorinated organozinc reagents with S-electrophiles
  作者：Salavat S. Ashirbaev、Vitalij V. Levin、Marina I. Struchkova、Alexander D. Dilman

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2016.07.018

  日期：2016.11

  gem-Difluorinated organozinc reagents, which were prepared by insertion of CF2-fragment into CZn bond, couple with diethyl dixanthogen, di(benzothiazolyl) disulfide, and tetraethylthiuram disulfide. The reaction is promoted either by a copper(I) catalyst or by irradiation with blue light in the presence of Eosin Y disodium salt.

  宝石-二氟有机锌试剂，其通过将CF 2片段插入C Zn键，与二乙基二黄原酮，二（苯并噻唑基）二硫化物和四乙基秋兰姆二硫化物偶联而制备。在曙红Y二钠盐存在下，通过铜（I）催化剂或通过蓝光照射促进反应。
• Reaction of organozinc halides with aryl isocyanates
  作者：Haoran Yang、Danfeng Huang、Ke-Hu Wang、Changming Xu、Teng Niu、Yulai Hu

  DOI：10.1016/j.tet.2013.01.053

  日期：2013.3

  Reformatsky reagent, benzylzinc bromide or alkylzinc iodides react with aryl isocyanates directly to give corresponding N-substituted carbamates under mild reaction conditions. However, the reaction of allylzinc bromide or propargylzinc bromide with aryl isocyanates produces the corresponding N-substituted amides. The reactions provide alternative methods for the synthesis of N-substituted carbamates

  Reformatsky试剂，苄基溴化锌或烷基碘化锌与芳基异氰酸酯直接反应，在温和的反应条件下产生相应的N-取代的氨基甲酸酯。然而，烯丙基溴化锌或炔丙基溴化锌与芳基异氰酸酯的反应产生相应的N-取代的酰胺。反应提供了合成N-取代的氨基甲酸酯或酰胺的替代方法。
• Investigation of a Late-Stage Derivatiza­tion Approach to Isatogens: Discovery of New Reaction Pathways
  作者：Steven J. Edeson、Elvis J. M. Maduli、Stephen Swanson、Panayiotis A. Procopiou、Joseph P. A. Harrity

  DOI：10.1002/ejoc.201501372

  日期：2016.1

  We have developed a new strategy for preparing 2-substituted indolone N-oxides (isatogens) by substitution reactions with aryl- and alkyl-organometallic reagents. This approach allows a range of substituents to be incorporated at a late stage and complements existing methods that necessitate their early stage incorporation during substrate preparation. Further chemistry has been found to take place

  我们开发了一种通过与芳基和烷基有机金属试剂进行取代反应来制备 2-取代吲哚酮 N-氧化物（isatogens）的新策略。这种方法允许在后期阶段引入一系列取代基，并补充了在底物制备过程中需要早期引入的现有方法。已经发现在硝酮部分发生了进一步的化学反应；分子内偶极环加成提供了获得有角度稠合的三环杂环的途径。然而，更不寻常的是，这些化合物易于通过有机锌试剂进一步加成，从而产生 2,2-二取代的 3-羟吲哚产物。
• Asymmetric Synthesis of Protected Unnatural α-Amino Acids via Enantioconvergent Nickel-Catalyzed Cross-Coupling
  作者：Ze-Peng Yang、Dylan J. Freas、Gregory C. Fu

  DOI：10.1021/jacs.1c03903

  日期：2021.6.16

  enantioconvergent coupling of readily available racemic alkyl electrophiles with a wide variety of alkylzinc reagents (1:1.1 ratio) to afford protected unnatural α-amino acids in good yield and ee. This cross-coupling, which proceeds under mild conditions and is tolerant of air, moisture, and a broad array of functional groups, complements earlier approaches to the catalytic asymmetric synthesis of this valuable family

  近年来，从蛋白质设计到药物化学再到材料科学等领域，人们对非天然 α-氨基酸的兴趣迅速增加。因此，开发高效、通用和直接的对映选择性合成方法是反应开发的重要目标。在本报告中，我们确定了一种基于镍（一种地球丰富的金属）的手性催化剂，可以实现容易获得的外消旋烷基亲电子试剂与多种烷基锌试剂（1:1.1 的比例）的对映收敛偶联，以提供受保护的非天然 α-氨基酸产量和ee值都很好。这种交叉偶联在温和的条件下进行，耐受空气、水分和广泛的官能团，补充了这一有价值的分子家族的催化不对称合成的早期方法。我们已将我们的新方法应用于生成几种对映体富集的非天然 α-氨基酸，这些氨基酸先前已被证明可作为生物活性化合物合成中的有用中间体。