2-n-Propyl-5-phenyl-1,3,4-dioxazol | 13715-49-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-n-Propyl-5-phenyl-1,3,4-dioxazol
• 英文别名: 3-phenyl-5-propyl-(5H)-(1,4,2)-dioxazole；3-phenyl-5-propyl-[1,4,2]dioxazole；3-Phenyl-5-propyl-1,4,2-dioxazole
• CAS: 13715-49-6
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₂
• 分子量: 191.23
• InChiKey: YFUMQOUJSRXFEE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  30.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲腈 N-氧化物 、 正丁醛 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 2-n-Propyl-5-phenyl-1,3,4-dioxazol
  参考文献：
  名称：

  The catalytic action of BF3 in the cycloaddition of benzonitrile oxide with nitriles and carbonyl compounds

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)71544-9

文献信息

• Thermal Decomposition of N-Acyloxy-N-alkoxyamides - a New HERON Reaction
  作者：Jennifer P. Johns、Arjan van Losenoord、Clément Mary、Pierre Garcia、Damian S. Pankhurst、Adam A. Rosser、Stephen A. Glover

  DOI：10.1071/ch10350

  日期：——

  The HERON reaction has been observed in the thermal decompositions of N-acyloxy-N-alkoxyamides 1b, members of the class of anomeric amides. The N,N-bisoxo-substitution results in reduced amide resonance and this, combined with an nO–σ*NOAcyl anomeric destabilization of the N–OAcyl bond, results in their intramolecular rearrangement to anhydrides 42 and alkoxynitrenes 43 in competition with homolysis

  在异头酰胺类成员N-酰氧基-N-烷氧基酰胺1b的热分解中观察到了HERON反应。的Ñ，Ñ -bisoxo取代降低的酰胺共振结果和此，结合有n ö -σ* NOAcyl的NOAcyl键的端基异构体不稳定，结果在它们的分子内重排以酸酐42和alkoxynitrenes 43在与比赛均裂N–OAcyl键与烷氧基酰胺基51。HERON的主要产物烷氧基氮烯被氧清除，生成硝酸酯，与重排成腈和二聚体形成次亚硝酸盐竞争，在一定条件下导致醇和醛。持久性烷氧基酰胺基最有可能在溶剂笼反应中形成1,3-二自由基，该反应环化为3,5-二取代-（5 H）-1,4,2-二恶唑47。替代效应支持这种竞争反应。