N-benzyl-4-thiocyanatoaniline | 90297-47-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-4-thiocyanatoaniline
• 英文别名: 4-thiocyano-N-benzylaniline；N-benzyl-4-thiocyanato-aniline；N-Benzyl-4-thiocyanato-anilin；4-Benzylamino-phenylrhodanid；N-Benzyl-4-rhodan-anilin；4-(Benzylamino)phenyl thiocyanate；[4-(benzylamino)phenyl] thiocyanate
• CAS: 90297-47-5
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂S
• 分子量: 240.329
• InChiKey: IAFBQNOFGIJFAX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  41-42 °C(Solv: cyclohexane (110-82-7))
• 沸点：
  404.8±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  61.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-4-thiocyanatoaniline 在 氢氧化钾 作用下， 生成 4.4'-Bis-benzylamino-diphenyldisulfid
  参考文献：
  名称：

  Kaufmann; Ritter, Archiv der Pharmazie, 1929, p. 227

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  硫氰酸铵 、 苯甲基苯胺 在 eosin 、 氧气 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以85%的产率得到N-benzyl-4-thiocyanatoaniline
  参考文献：
  名称：

  曙红-Y光催化剂对芳香族化合物的可见光区域选择性好氧氧化C（sp 2）-H硫氰化

  摘要：

  在本文中，已经通过使用曙红-Y作为有效的光催化剂并且使用氧作为绿色末端氧化剂，开发了可见光使能的区域选择性好氧氧化芳香族化合物的C（sp 2）-H硫氰化。此过程具有绿色，高效且操作简单的特点。此外，该协议的实用性和实用性通过克规模综合证明。机理研究表明，该反应是通过光氧化还原自由基途径实现的。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2020.152628

文献信息

• 一种可见光诱导芳胺化合物硫氰化的方法
  申请人：海南热带海洋学院

  公开号：CN111454185B

  公开（公告）日：2021-09-28

  本发明公开了一种可见光诱导芳胺化合物硫氰化的方法。具体而言，在氧气或者空气的氛围下，将芳胺类化合物、硫氰酸铵化合物、二水合二氯化铜加入到配备搅拌装置的反应容器中并加入有机溶剂，于室温光照下搅拌反应10~30小时，得到4‑硫氰基芳胺类化合物。本发明实现了4‑硫氰基芳胺类化合物的高效制备，整个过程绿色、高效且易于操作，是一种合成4‑硫氰基芳胺类化合物的好方法。
• IBX: A Novel and Versatile Oxidant for Electrophilic Thiocyanation of Indoles, Pyrrole and Arylamines
  作者：Jhillu Yadav、Basi Reddy、B. Murali Krishna

  DOI：10.1055/s-0028-1083636

  日期：2008.12

  The direct thiocyanation of indoles and pyrrole with ammonium thiocyanate has been achieved using o-iodoxybenzoic acid (IBX) under mild and neutral conditions to produce indol-3-yl and pyrrol-2-yl thiocyanates, respectively, in excellent yields and with high selectivity. This method is effective even with N-substituted arylamines for the preparation of aryl thiocyanates.

  在温和和中性条件下，使用邻碘氧基苯甲酸 (IBX) 实现了吲哚和吡咯与硫氰酸铵的直接硫氰化反应，分别以优异的收率和高选择性生产吲哚-3-基和吡咯-2-基硫氰酸酯. 该方法甚至使用 N-取代的芳基胺来制备芳基硫氰酸酯也是有效的。
• 1-Methyl-3-phenyl-3-thiocyanato-1<i>H</i>,3<i>H</i>-quinoline-2,4-dione: A novel thiocyanating agent
  作者：Antonín Klásek、Vladimír Mrkvička

  DOI：10.1002/jhet.5570400501

  日期：2003.9

  Under mild reaction conditions, the thiocyanato group is selectively transferred from 1-methyl-3-phenyl-3-thiocyanato-1H,3H-quinoline-2,4-dione (3) to some nucleophiles. Aliphatic primary and secondary amines are converted to S-cyanothiohydroxylamines, anilines afford p-thiocyanatoanilines, Wittig reagent is thiocyanated in α-position, and thiols are oxidized to disulfides.

  在温和的反应条件下，硫氰酸根基选择性地从1-甲基-3-苯基-3-硫氰酸根基-1 H，3 H-喹啉-2,4-二酮（3）转移到一些亲核试剂上。脂肪族伯胺和仲胺被转化为S-氰基硫羟胺，苯胺得到对硫氰基苯胺，Wittig试剂在α位被硫氰化，硫醇被氧化成二硫化物。