1-benzyl-1,2-diphenylhydrazine | 40395-27-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-benzyl-1,2-diphenylhydrazine
• 英文别名: N-Benzylhydrazobenzol；N-benzyl-N,N'-diphenylhydrazine；N-Benzyl-N,N'-diphenyl-hydrazin
• CAS: 40395-27-5
• 化学式: C₁₉H₁₈N₂
• 分子量: 274.365
• InChiKey: JETKWAGPFPPBSG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  71-72 °C
• 沸点：
  417.2±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.165±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  15.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-1,2-diphenylhydrazine 在 titanium(III) chloride 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以79%的产率得到苯甲基苯胺
  参考文献：
  名称：

  三氯化 钛（iii）的水溶液将肼还原为胺†

  摘要：

  肼中N–N键的裂解被广泛用于胺的制备中，因此在有机合成中占有重要地位。在本文中，我们报告了一种新的方法，该方法可通过市售廉价的水溶液还原肼中的N–N键三氯化钛。反应可在从酸性到中性和碱性的宽pH范围内顺利进行，从而以良好的收率得到胺。此方法与包含官能团的底物兼容，例如，CC双键，苄基-氮键，苄氧基和酰基。

  DOI：

  10.1039/c1ob05328k
• 作为产物：
  描述：

  1,2-二苯肼 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 吡啶 、 乙醚 、 二丁醚 为溶剂， 生成 1-benzyl-1,2-diphenylhydrazine
  参考文献：
  名称：

  Berg-Nielsen,K.; Bernatek,E., Acta Chemica Scandinavica (1947), 1972, vol. 26, p. 4130 - 4136

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Reduction of hydrazines to amines with low-valent titanium reagent
  作者：Fang Ren、Yan Zhang、Lan Hu、Meiming Luo

  DOI：10.3998/ark.5550190.0014.313

  日期：——

  The N,N bond cleavage in hydrazines to amines via low-valent titanium reagent prepared in situ by treatment of TiCl4 with Mg powder in THF or CH2Cl2-Et2O is described. The reaction proceeds smoothly under mild conditions to afford amines in good to excellent yields with diverse functional group tolerance such as chloride, methoxyl, benzyloxyl, ester, acyl, as well as C,C double bonds and benzyl-nitrogen

  描述了通过在 THF 或 CH2Cl2-Et2O 中用 Mg 粉处理 TiCl4 原位制备的低价钛试剂，将肼中的 N，N 键裂解为胺。该反应在温和的条件下顺利进行，以良好的收率获得具有多种官能团耐受性的胺，如氯化物、甲氧基、苄氧基、酯、酰基，以及 C、C 双键和苄基 - 氮键。
• Synthesis of trisubstituted hydrazine <i>via</i> MnO₂-promoted oxidative coupling of <i>N</i>,<i>N</i>-disubstituted hydrazine and boronic ester
  作者：Jiaoyang Wang、Danfeng Wang、Xiaofeng Tong

  DOI：10.1039/d1ob00929j

  日期：——

  oxidative coupling process between N,N-disubstituted hydrazine and boronic ester is reported. A 1,1-diazene species is firstly generated upon oxidation of a hydrazine substrate in the presence of MnO2 which then interacts with boronic ester to form the key intermediate boron-ate complex, followed by migration from boron to nitrogen to form a new C–N bond. This new finding provides mild, scalable, and

  报道了MnO 2促进的N，N-二取代肼和硼酸酯之间的氧化偶联过程。首先在 MnO 2存在下氧化肼底物产生 1,1-二氮烯物种，然后与硼酸酯相互作用形成关键的中间体硼酸酯复合物，然后从硼迁移到氮形成新的 C -N 键。这一新发现提供了对三取代肼的温和、可扩展且操作简单的途径。
• A catalytic dehydrogenation route to azomethine imines.
  作者：Ronald Grigg、Frances Heaney、Jonathan Idle、Anoma Somasunderam

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94694-x

  日期：1990.1

  Catalytic dehydrogenation of appropriate N,N,N/- trisubstituted hydrazines with 10 mol% palladium black, ruthenium black, or Wilkinson's catalyst, in hot DMF in the presence of Nmethylmaleimide occurs with high regioselectivity and leads to cycloadducts of the intermediate azomethine imines in moderate to good yield.

  合适的N，N，N / -三取代肼与10 mol％钯黑，钌黑或Wilkinson's催化剂在NMF-马来酰亚胺存在下于热DMF中的催化脱氢反应具有很高的区域选择性，并导致中等程度的偶氮甲亚胺亚胺环加成达到高产。
• Lund, Torben; Lund, Henning, Acta chemica Scandinavica. Series B: Organic chemistry and biochemistry, 1987, vol. <2> 41, p. 93 - 102
  作者：Lund, Torben、Lund, Henning

  DOI：——

  日期：——
• Adducts of Alkali Metals with Azobenzene
  作者：J. W. B. REESOR、GEORGE F WRIGHT

  DOI：10.1021/jo01355a007

  日期：1957.4