(E)-1-(4-methoxyphenyl)prop-1-en-2-yl-4-methyl benzenesulfonate | 1293370-50-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1-(4-methoxyphenyl)prop-1-en-2-yl-4-methyl benzenesulfonate
• 英文别名: [(E)-1-(4-methoxyphenyl)prop-1-en-2-yl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 1293370-50-9
• 化学式: C₁₇H₁₈O₄S
• 分子量: 318.394
• InChiKey: ZKUBDLMTAMCQQG-WYMLVPIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  61
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯并恶唑 、 (E)-1-(4-methoxyphenyl)prop-1-en-2-yl-4-methyl benzenesulfonate 在 2-(2-(dicyclohexylphosphino)phenyl)-1-methyl-1H-benzoimidazole 、 palladium diacetate 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以89%的产率得到(E)-2-(1-(4-methoxyphenyl)prop-1-en-2-yl)benzo[d]oxazole
  参考文献：
  名称：

  钯/ PhMezole-Phos络合物的百万分之几的恶唑催化直接C2-亚烷基化

  摘要：

  据报道，使用钯基催化剂的百万分之几的烯基甲苯磺酸盐，恶唑的一般直接C 2-烯基化。从一系列筛选的配体中，PhMezole-Phos成为促进该反应的有希望的配体候选物。显着地，该方法是可扩展的并且展现出优异的基底耐受性。具有高空间位阻的底物和小的甲苯磺酸乙烯酯可以成功偶联。而且，我们的方法能够使基于恶唑的C ^ N配体快速多样化，这些配体很容易衍生为新的第9组有机金属化合物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b02619
• 作为产物：
  描述：

  对甲氧基苯基丙酮 、 4-甲苯磺酸酐 在 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (Z)-1-methyl-2-(4-methoxyphenyl)ethenyl tosylate 、 (E)-1-(4-methoxyphenyl)prop-1-en-2-yl-4-methyl benzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  钯催化乙烯基甲苯磺酸酯的烷氧基和氨基羰基化

  摘要：

  描述了甲苯磺酸乙烯基酯的钯催化的烷氧基羰基化和氨基羰基化。在伯，仲和叔醇，或伯和仲胺的存在下，各种酮和醛衍生的乙烯基甲苯磺酸酯可以被羰基化，以高收率提供相应的酯和酰胺。将烷氧羰基化用于异古瓦汀的短合成。

  DOI：

  10.1021/ol200744s

文献信息

• Catalytic Direct C2-Alkenylation of Oxazoles at Parts per Million Levels of Palladium/PhMezole-Phos Complex
  作者：Wai Chung Fu、Yong Wu、Chau Ming So、Shun Man Wong、Aiwen Lei、Fuk Yee Kwong

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02619

  日期：2016.10.21

  ligand candidate to facilitate this reaction. Significantly, the method is scalable and exhibits excellent substrate tolerance. Highly sterically hindered substrates and small vinyl tosylate can be coupled successfully. Moreover, our method enables a rapid diversification of oxazole-based C^N ligands which can be readily derived into new group 9 organometallic compounds.

  据报道，使用钯基催化剂的百万分之几的烯基甲苯磺酸盐，恶唑的一般直接C 2-烯基化。从一系列筛选的配体中，PhMezole-Phos成为促进该反应的有希望的配体候选物。显着地，该方法是可扩展的并且展现出优异的基底耐受性。具有高空间位阻的底物和小的甲苯磺酸乙烯酯可以成功偶联。而且，我们的方法能够使基于恶唑的C ^ N配体快速多样化，这些配体很容易衍生为新的第9组有机金属化合物。
• Palladium Catalyzed Alkoxy- and Aminocarbonylation of Vinyl Tosylates
  作者：Diana C. Reeves、Sonia Rodriguez、Heewon Lee、Nizar Haddad、Dhileepkumar Krishnamurthy、Chris H. Senanayake

  DOI：10.1021/ol200744s

  日期：2011.5.6

  The palladium catalyzed alkoxycarbonylation and aminocarbonylation of vinyl tosylates are described. A variety of ketone and aldehyde derived vinyl tosylates may be carbonylated in the presence of primary, secondary, and tertiary alcohols, or primary and secondary amines, to provide the corresponding esters and amides in good yields. The alkoxycarbonylation was applied to a short synthesis of isoguvacine

  描述了甲苯磺酸乙烯基酯的钯催化的烷氧基羰基化和氨基羰基化。在伯，仲和叔醇，或伯和仲胺的存在下，各种酮和醛衍生的乙烯基甲苯磺酸酯可以被羰基化，以高收率提供相应的酯和酰胺。将烷氧羰基化用于异古瓦汀的短合成。