(R)-2-methoxy-2-phenylethyl 4-methylbenzenesulfonate | 55221-03-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-2-methoxy-2-phenylethyl 4-methylbenzenesulfonate
• 英文别名: [(2R)-2-methoxy-2-phenylethyl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 55221-03-9
• 化学式: C₁₆H₁₈O₄S
• 分子量: 306.383
• InChiKey: SLGJXFGDRSSEBP-INIZCTEOSA-N

物化性质

• 熔点：
  52-55 °C
• 沸点：
  444.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.203±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  61
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-methoxy-2-phenylethyl 4-methylbenzenesulfonate 生成 (R)-2-methoxy-2-phenylethylamine
  参考文献：
  名称：

  Kirmse,W. et al., Chemische Berichte, 1975, vol. 108, p. 79 - 87

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  D-扁桃酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 MeSOCH₂Li 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (R)-2-methoxy-2-phenylethyl 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  衍生自 (-)-(2R)-2-Methoxy-2-phenylethanol 的四烷氧基 [4] 间苯二酚的非对映选择性形成和绝对构型的证明

  摘要：

  报道了从间苯二酚单苯甲酸酯制备光学纯 (-)-3-[(2R)-2-甲氧基-2-苯基乙氧基] 苯酚及其转化为非对映异构四烷氧基间苯二酚 [4] 芳烃以及产物绝对构型的证明. 研究结果表明，线性四聚中间体的非对映选择性闭环受前体 3-烷氧基苯酚中烷基的空间需求控制。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100733

文献信息

• [EN] MUSCARINIC AGONISTS<br/>[FR] AGONISTES MUSCARINIQUES
  申请人：LILLY CO ELI

  公开号：WO2004094363A1

  公开（公告）日：2004-11-04

  The present invention relates to compounds of Formula (I): which are agonists of the M-1 muscarinic receptor.

  本发明涉及以下式（I）的化合物，它们是M-1肌胆碱受体的激动剂。
• Synthesis of New Chiral Cyclopentadienes Suited for Chelation
  作者：Qichen Huang、Yanlong Qian

  DOI：10.1055/s-1987-28118

  日期：——

  A new family chiral cyclopentadienes suitable for chelation are obtained by the functionalization of sodium cyclopentadienide with chiral tosylates.

  通过将环戊二烯钠与手性对甲苯磺酸盐官能化，获得了适用于螯合的新型手性环戊二烯家族。
• Synthesis of chiral β -alkoxy- α,β -unsaturated ketones
  作者：André Lubineau、Annie Malleron

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80098-8

  日期：1984.1

  The title compounds are synthesized in one-pot from the easily available sodium salts of unsymmetrical 1,3-dicarbonyl derivatives and chiral alkoxides.

  由不对称的1,3-二羰基衍生物和手性醇盐的易得钠盐一锅合成标题化合物。
• (2S)-N-2-methoxy-2-phenylethyl-6,7-benzomorphan compound (2S-LP2): Discovery of a biased mu/delta opioid receptor agonist
  作者：Lorella Pasquinucci、Rita Turnaturi、Girolamo Calò、Francesco Pappalardo、Federica Ferrari、Giulia Russo、Emanuela Arena、Lucia Montenegro、Santina Chiechio、Orazio Prezzavento、Carmela Parenti

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.02.043

  日期：2019.4

  7-benzomorphan scaffold was investigated combining synthetic and pharmacological approaches. 2R- and 2S-diastereoisomers of the multitarget MOR/DOR antinociceptive ligand LP2 (1) were synthesized and their pharmacological profile was evaluated in in vitro and vivo assays. From our results, 2S-LP2 (5) showed an improved pharmacological profile in comparison to LP2 (1) and 2R-LP2 (4). 2S-LP2 (5) elicited an antinociceptive

  结合合成和药理学方法研究了立体中心在6,7-苯并吗啡骨架的N-取代基上的关键作用。合成了多靶MOR / DOR抗伤害感受态配体LP2（1）的2 R-和2 S-非对映异构体，并在体外和体内试验中评估了它们的药理特性。根据我们的结果，与LP2（1）和2 R -LP2（4）相比，2 S -LP2（5）显示出改善的药理作用。2 S -LP2（5）引起的抗伤害感受作用比LP2高1.5倍和3倍（1）和R-阴离子（4）。2 S -LP2（5）的体内作用与通过放射配体结合测定，阿片类药物受体亲和力和BRET测定，促进受体/ G蛋白和增强能力的评估得到的改善的MOR / DOR疗效特征相吻合。受体/β-arrestin2相互作用。2 S -LP2（5）在MOR和主要在DOR上作为偏向激动剂，能够激活超过β-arrestin2的G蛋白途径。考虑到多靶MOR / DOR激动作用和对G蛋白的功能选择性的治疗潜力，2
• Novel N-normetazocine Derivatives with Opioid Agonist/Sigma-1 Receptor Antagonist Profile as Potential Analgesics in Inflammatory Pain
  作者：Rita Turnaturi、Santina Chiechio、Lorella Pasquinucci、Salvatore Spoto、Giuliana Costanzo、Maria Dichiara、Silvia Piana、Margherita Grasso、Emanuele Amata、Agostino Marrazzo、Carmela Parenti

  DOI：10.3390/molecules27165135

  日期：——

  naloxone-reversed analgesic effect. The σ1R selective compound (+)-2R/S-LP2 (7), at 5.0 mg/kg i.p., decreased the second phase of the formalin test, showing an antagonist σ1R profile. The multitarget or single target profile of assayed N-normetazocine derivatives could represent a promising pharmacological strategy to enhance opioid potency and/or increase the safety margin.

  尽管阿片类药物和非甾体类抗炎药 (NSAID) 是治疗持续性疼痛最常用的药物；它们已显示出许多副作用。具有μ阿片受体/δ阿片受体（MOR/DOR）活性的新型镇痛药的开发代表了MOR选择性化合物的有前途的替代品。此外，新机制，例如 sigma-1 受体 (σ 1 R) 拮抗作用，可能是一种阿片类药物佐剂策略。先前合成的 MOR/DOR 激动剂 (−)-2 R / S -LP2 ( 1 )、(−)-2 R -LP2 ( 2 ) 和 (−)-2 的体外 σ 1 R 和 σ 2 R 谱测定S -LP2( 3 )。为了研究N -去甲他佐辛立体化学的关键作用，我们还合成了 (+)-2 R / S -LP2 ( 7 )、(+)-2 R -LP2 ( 8 ) 和 (+)-2 S -LP2 ( 9 )化合物。 (−)-2 R / S -LP2 ( 1 )、(−)-2 R -LP2 ( 2 ) 和 (−)-2