5,23-bis-O-(tert-butyldimethylsilyl)avermectin B₂ aglycon | 103967-83-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: 5,23-bis-O-(tert-butyldimethylsilyl)avermectin B₂ aglycon
• 英文别名: (1R,4S,4'S,5'R,6S,6'R,8R,10E,12S,13S,14E,16E,20R,21R,24S)-6'-[(2S)-butan-2-yl]-4',21-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-12,24-dihydroxy-5',11,13,22-tetramethylspiro[3,7,19-trioxatetracyclo[15.6.1.14,8.020,24]pentacosa-10,14,16,22-tetraene-6,2'-oxane]-2-one
• CAS: 103967-83-5
• 化学式: C₄₆H₇₈O₉Si₂
• 分子量: 831.291
• InChiKey: YMCHJKLQSOJURJ-JPFZOPBSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.56
• 重原子数：
  57
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,23-bis-O-(tert-butyldimethylsilyl)avermectin B₂ aglycon 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 、 potassium iodide 作用下， 以 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.25h， 生成 5,23-bis-O-(tert-butyldimethylsilyl)-13-β-13-deoxyiodoavermectin B₂ aglycon
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological activity of 13-epi-avermectins: potent anthelmintic agents with an increased margin of safety

  摘要：

  Chemical conversion of the potent anthelmintic natural products avermectin B1 (1) and avermectin B2 (3) to the corresponding 13-epi analogs (15 and 9) is described. The novel analogs retain the full potency of the natural products but are substantially safer.

  DOI：

  10.1021/jm00099a014
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 、 avermectin B_2a aglycon 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以76%的产率得到5,23-bis-O-(tert-butyldimethylsilyl)avermectin B₂ aglycon
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological activity of 13-epi-avermectins: potent anthelmintic agents with an increased margin of safety

  摘要：

  Chemical conversion of the potent anthelmintic natural products avermectin B1 (1) and avermectin B2 (3) to the corresponding 13-epi analogs (15 and 9) is described. The novel analogs retain the full potency of the natural products but are substantially safer.

  DOI：

  10.1021/jm00099a014

文献信息

• Synthesis and biological activity of 13-epi-avermectins: potent anthelmintic agents with an increased margin of safety
  作者：Timothy A. Blizzard、Gaye M. Margiatto、Helmut Mrozik、Wesley L. Shoop、Robert A. Frankshun、Michael H. Fisher

  DOI：10.1021/jm00099a014

  日期：1992.10

  Chemical conversion of the potent anthelmintic natural products avermectin B1 (1) and avermectin B2 (3) to the corresponding 13-epi analogs (15 and 9) is described. The novel analogs retain the full potency of the natural products but are substantially safer.