acrylic acid-(2-chloro-phenyl ester) | 4513-41-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: acrylic acid-(2-chloro-phenyl ester)
• 英文别名: Acrylsaeure-(2-chlor-phenylester)；chlorophenyl acrylate；Acrylsaeure-<2-chlor-phenylester>；(2-chlorophenyl) prop-2-enoate
• CAS: 4513-41-1
• 化学式: C₉H₇ClO₂
• 分子量: 182.606
• InChiKey: GOUZWCLULXUQSR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  acrylic acid-(2-chloro-phenyl ester) 在 sodium decatungstate 、 sodium carbonate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 邻氯苯酚
  参考文献：
  名称：

  5-铵-4,4-二甲基戊酰基 (Amv) 基团：通过十钨酸盐催化的 C(sp3)−H 加成和碱基触发环化去除丙烯酰基生成

  摘要：

  开发了一种新型酰基：5-铵-4,4-二甲基戊酰基（Amv）基团。Amv基团是在紫外光照射下，十钨酸催化i -BuNH 2 ⋅HCl的C(sp 3 )−H键加成，丙烯酰基转化而产生的，可以通过碱处理除去。基于该方法，证明了在另一个乙酰基或苯甲酰基存在的情况下通过Amv基团选择性去除丙烯酰基。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202301015
• 作为产物：
  描述：

  邻氯苯酚 、 丙烯酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以78 %的产率得到acrylic acid-(2-chloro-phenyl ester)
  参考文献：
  名称：

  5-铵-4,4-二甲基戊酰基 (Amv) 基团：通过十钨酸盐催化的 C(sp3)−H 加成和碱基触发环化去除丙烯酰基生成

  摘要：

  开发了一种新型酰基：5-铵-4,4-二甲基戊酰基（Amv）基团。Amv基团是在紫外光照射下，十钨酸催化i -BuNH 2 ⋅HCl的C(sp 3 )−H键加成，丙烯酰基转化而产生的，可以通过碱处理除去。基于该方法，证明了在另一个乙酰基或苯甲酰基存在的情况下通过Amv基团选择性去除丙烯酰基。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202301015

文献信息

• Acid- and Base-Switched Palladium-Catalyzed γ-C(sp³)–H Alkylation and Alkenylation of Neopentylamine
  作者：Jinquan Zhang、Shuaizhong Zhang、Hongbin Zou

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00903

  日期：2021.5.7

  unactivated C(sp3)–H and the reaction selectivity are among the core pursuits for transition-metal catalytic system development. Herein, we report Pd-catalyzed γ-C(sp3)–H-selective alkylation and alkenylation with removable 7-azaindole as a directing group. Acid and base were found to be the decisive regulators for the selective alkylation and alkenylation, respectively, on the same single substrate under otherwise

  远程未活化C（sp 3）–H的功能化和反应选择性是过渡金属催化系统开发的核心追求。在本文中，我们报道了Pd催化的γ-C（sp 3）–H-选择性烷基化和烯基化反应，其中可移动的7-氮杂吲哚为指导基团。发现在相同的单一底物上，否则在相同的反应条件下，酸和碱分别是选择性烷基化和烯基化的决定性调节剂。各种丙烯酸酯都适合形成C（sp 3）–C（sp 3）和C（sp 3）–C（sp 2）债券。烯基化方案可以进一步扩展至具有天然产物单元和α，β-不饱和酮的丙烯酸酯。烷基化和烯基化产物的初步合成操作证明了该策略在结构上多样化的脂族链延伸和官能化方面的潜力。机理实验研究表明，酸性和碱性催化转化共有相同的六元二聚体palladacycle。
• Enantioselective synthesis of γ-tetrasubstituted nitrosulfonyl carboxylates and amides via<scp>l</scp>-tert-leucine-derived-squaramide catalyzed conjugate addition of nitrosulfones to acrylates and acrylamides
  作者：Kalisankar Bera、Irishi N. N. Namboothiri

  DOI：10.1039/c4ob00344f

  日期：——

  Michael addition of α-nitrosulfones to aryl- and alkyl acrylates and acrylamides proceeds in the presence of 5–10 mol% of an amino acid derived new organocatalyst to provide γ-tetrasubstituted γ-nitro-γ-sulfonyl carboxylates and amides in excellent yields and enantioselectivities. Scale-up of the reaction to multi-grams, convenient recovery of the catalyst and its recyclability without any drop in

  在5-10 mol％氨基酸衍生的新型有机催化剂存在下，将α-硝基砜迈克尔加成到丙烯酸芳基和烷基酯和丙烯酰胺上，以优异的收率提供γ-四取代的γ-硝基-γ-磺酰基羧酸酯和酰胺。对映选择性。反应规模扩大至数克，催化剂的方便回收及其可回收性，而收率和选择性均不降低，是该方法的吸引人的特点。
• Metal free stereoselective synthesis of functionalized enamides
  作者：Ali Mohd Lone、Bilal Ahmad Bhat

  DOI：10.1039/c3ob41847b

  日期：——

  An efficient and expeditious DABCO-mediated synthesis of functionalized enamides from alkenes is delineated. The reaction proceeds through an unprecedented cascade involving an Aza-Michael addition/α-bromination/elimination and a Morita–Baylis–Hillman type reaction to generate functionalized enamides in a regio- & stereoselective fashion.

  介绍了一种以烯为原料、由 DABCO 介导的高效快速的功能化烯酰胺合成方法。该反应通过一个前所未有的级联反应进行，其中包括一个 Aza-Michael 加成/α-溴化/消除反应和一个 Morita-Baylis-Hillman 型反应，从而以区域和立体选择性方式生成官能化烯酰胺。
• Attempted novel preparation of dihydrocoumarin and coumarin; obtention of aryl acrylates and 3-chloropropionates
  作者：Jaswant R. Mahajan、Hugo C. Araújo

  DOI：10.1139/v87-035

  日期：1987.1.1

  It has been found that, contrary to the published report, there is no noticeable reaction between phenol and methyl acrylate in the presence of aluminum chloride to produce phenyl acrylate (1) and dihydrocoumarin (2). Although products having the reported spectral data can be obtained by the reaction of phenol with acrylyl chloride, these products are actually phenyl acrylate and phenyl 3-chloropropionate (4), there being detected no dihydrocoumarin. This reaction has now been extended to several substituted phenols and some naphthols. Attempts at cyclization of phenyl acrylate, phenyl 3-chloropropionate, or their mixtures have been unsuccessful.

  研究发现，与已发表的报告相反，苯酚和甲基丙烯酸酯在氯化铝存在下没有明显的反应，不能产生苯基丙烯酸酯（1）和二氢香豆素（2）。虽然通过苯酚与丙烯酰氯反应可以得到具有已报告光谱数据的产物，但事实上这些产物是苯基丙烯酸酯和苯基3-氯丙酸酯（4），没有检测到二氢香豆素。这个反应现已扩展到几种取代苯酚和一些萘酚。尝试将苯基丙烯酸酯、苯基3-氯丙酸酯或它们的混合物环化均未成功。
• Optical article and process for forming atricle
  申请人：——

  公开号：US20020142227A1

  公开（公告）日：2002-10-03

  The optical article of the invention, e.g., holographic recording medium or polymeric waveguide, is formed by mixing a matrix precursor and a photoactive monomer, and curing the mixture to form the matrix in situ. The reaction by which the matrix precursor is polymerized during the cure is independent from the reaction by which the photoactive monomer is polymerized during writing of data. In addition, the matrix polymer and the polymer resulting from polymerization of the photoactive monomer are compatible with each other. Use of a matrix precursor and photoactive monomer that polymerize by independent reactions substantially prevents cross-reaction between the photoactive monomer and the matrix precursor during the cure and inhibition of subsequent monomer polymerization. Use of a matrix precursor and photoactive monomer that result in compatible polymers substantially avoids phase separation. And in situ formation allows fabrication of articles with desirable thicknesses.

  本发明的光学制品，例如全息记录介质或聚合物波导，是通过混合基质前体和光致活性单体，并在现场固化混合物形成基质而形成的。在固化过程中，基质前体聚合的反应与写入数据时光致活性单体聚合的反应是独立的。此外，基质聚合物和光致活性单体聚合物的相容性良好。使用独立反应聚合的基质前体和光致活性单体，可以有效防止光致活性单体与基质前体在固化过程中的交叉反应以及对后续单体聚合的抑制。使用产生相容性聚合物的基质前体和光致活性单体，可以大大避免相分离。而现场形成则允许制造具有理想厚度的制品。