2-phenyl-4-tosyl-3,4-dihydro-2H-benzo[b][1,4]oxazine | 501419-65-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-phenyl-4-tosyl-3,4-dihydro-2H-benzo[b][1,4]oxazine
• 英文别名: 2-phenyl-4-(toluene-4-sulfonyl)-3,4-dihydro-2H-1,4-benzoxazine；4-(4-Methylphenyl)sulfonyl-2-phenyl-2,3-dihydro-1,4-benzoxazine；4-(4-methylphenyl)sulfonyl-2-phenyl-2,3-dihydro-1,4-benzoxazine
• CAS: 501419-65-4
• 化学式: C₂₁H₁₉NO₃S
• 分子量: 365.453
• InChiKey: BNQSFYMIKNESAR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenyl-4-tosyl-3,4-dihydro-2H-benzo[b][1,4]oxazine 在 magnesium 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以91%的产率得到2-phenyl-3,4-dihydro-2H-benzoxazine
  参考文献：
  名称：

  通过开环/活化的氮丙啶与2-卤代苯酚的开环合成非外消旋的1,4-苯并恶嗪：左氧氟沙星的正式合成

  摘要：

  已经通过一种有效且简单的方法以优异的对映体和非对映体特异性（ee> 99％，de> 99％）合成了新型3,4-二氢-1,4-苯并恶嗪衍生物。反应通过路易斯酸催化活化氮丙啶与2-卤代苯酚的S N 2型开环，然后在一锅条件下逐步进行Cu（I）催化的分子内C–N环化以提供3,4。 -二氢-1,4-苯并恶嗪衍生物，收率极高（高达95％）。该策略提供了短而有效的合成（S）-3-甲基-1,4-苯并恶嗪（S）-3v的方法，后者是左氧氟沙星合成的后期中间体。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b00788
• 作为产物：
  描述：

  邻氯苯酚 、 2-苯基-1-甲苯磺酰啶 在 lithium perchlorate 、 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.5h， 以83%的产率得到2-phenyl-4-tosyl-3,4-dihydro-2H-benzo[b][1,4]oxazine
  参考文献：
  名称：

  通过开环/活化的氮丙啶与2-卤代苯酚的开环合成非外消旋的1,4-苯并恶嗪：左氧氟沙星的正式合成

  摘要：

  已经通过一种有效且简单的方法以优异的对映体和非对映体特异性（ee> 99％，de> 99％）合成了新型3,4-二氢-1,4-苯并恶嗪衍生物。反应通过路易斯酸催化活化氮丙啶与2-卤代苯酚的S N 2型开环，然后在一锅条件下逐步进行Cu（I）催化的分子内C–N环化以提供3,4。 -二氢-1,4-苯并恶嗪衍生物，收率极高（高达95％）。该策略提供了短而有效的合成（S）-3-甲基-1,4-苯并恶嗪（S）-3v的方法，后者是左氧氟沙星合成的后期中间体。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b00788

文献信息

• Alumina-Supported Cu(II), A Versatile and Recyclable Catalyst for Regioselective Ring Opening of Aziridines and Epoxides and Subsequent Cyclization to Functionalized 1,4-Benzoxazines and 1,4-Benzodioxanes
  作者：Sukalyan Bhadra、Laksmikanta Adak、Subhas Samanta、A. K. M. Maidul Islam、Manabendra Mukherjee、Brindaban C. Ranu

  DOI：10.1021/jo101916e

  日期：2010.12.17

  catalyst, alumina-supported copper(II), efficiently catalyzes the ring opening of aziridines and epoxides followed by cyclization of the corresponding intermediate to produce a variety of functionalized 1,4-benzoxazines and 1,4-benzodioxanes, respectively, in one pot without any ligand in high yields. The ring cleavages of aziridines and epoxides are highly regioselective. The catalyst is inexpensive

  一种容易获得的催化剂，氧化铝负载的铜（II），可有效催化氮丙啶和环氧化物的开环，然后环化相应的中间体，分别制得各种官能化的1,4-苯并恶嗪和1,4-苯并二恶烷。一锅没有任何配体的高产量。氮丙啶和环氧化物的环裂解是高度区域选择性的。该催化剂便宜，对空气不敏感，环境友好且可回收。假定催化剂的功能和反应途径。该协议已成功用于在一个锅中形成三个碳-杂原子键，即C-O，C-N和C-S。
• Synthesis of Nonracemic 1,4-Benzoxazines via Ring Opening/Cyclization of Activated Aziridines with 2-Halophenols: Formal Synthesis of Levofloxacin
  作者：Abhijit Mal、Imtiyaz Ahmad Wani、Gaurav Goswami、Manas K. Ghorai

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00788

  日期：2018.8.3

  under one-pot conditions to furnish the 3,4-dihydro-1,4-benzoxazine derivatives in excellent yields (up to 95%). The strategy offers a short and efficient synthesis to (S)-3-methyl-1,4-benzoxazine (S)-3v, a late stage intermediate in the synthesis of levofloxacin.

  已经通过一种有效且简单的方法以优异的对映体和非对映体特异性（ee> 99％，de> 99％）合成了新型3,4-二氢-1,4-苯并恶嗪衍生物。反应通过路易斯酸催化活化氮丙啶与2-卤代苯酚的S N 2型开环，然后在一锅条件下逐步进行Cu（I）催化的分子内C–N环化以提供3,4。 -二氢-1,4-苯并恶嗪衍生物，收率极高（高达95％）。该策略提供了短而有效的合成（S）-3-甲基-1,4-苯并恶嗪（S）-3v的方法，后者是左氧氟沙星合成的后期中间体。